Однако, если эта целебная капля сберегла жизнь наследника Росслина, черная смерть унесла треть населения Шотландии, сократившегося до двухсот тысяч душ. А когда Генри Сент-Клеру было всего тринадцать лет, отец его отплыл из залива Ферт-оф-Форт с новым флотом и отрядом шотландских воинов сражаться вместе с тевтонскими рыцарями в крестовом походе ради расширения их прусской империи за счет территории языческой Литвы. Богатства и мастерство кораблевождения беглых храмовников перешли к росслинским Сент-Клерам, кроме того получившим после победы при Баннокберне большие земельные пожалования от Роберта Брюса. В Германии храмовники вошли в состав Тевтонского ордена, а росслинские Сент-Клеры уже давно вели торговлю шерстью в обмен на балтийский лес через Мелроузское, Ньюбэттлское и Калросское аббатства. Если старый союз и торговые интересы побудили шотландских рыцарей отправиться в очередной крестовый поход на восток, они должны были отработать свою долю выкупа за короля Давида Второго, находившегося в плену у англичан, и возместить убытки в сто тысяч марок. В 1358 году отец Генри Сент-Клера был убит в лесной засаде на пути в Россию, и сын вступил в права наследования.
Он имел право претендовать на титул графа Оркнейского. Его мать Изабелла была дочерью Мализа Второго Оркнейского, Кейтнесского и Стратернского, на этот титул претендовали и ее дети от предыдущего брака, главным образом шведский аристократ Эрнгисли Сунессон, и двоюродные братья Генри Сент-Клера, Александр де Ард и Мализ Спарре. Пока Генри был еще ребенком, Сунессон объявил себя графом Оркнейским, этот титул подтвердил Магнус Второй, король Швеции и регент Норвегии, обладавший властью над Северными островами. После участия в заговоре против королевской семьи Сунессон был лишен этого титула. Тут вмешался Александ де Ард и присвоил графство Оркнейское, поскольку законный наследник титула, Генри Сент-Клер, был еще несовершеннолетним: он предъявит претензию на него, как только войдет в зрелый возраст.
Такая возможность появилась в 1363 году, когда ему исполнилось восемнадцать. Хакон Шестой стал королем Норвегии и Швеции. Он женился в Копенгагене на принцессе Маргрете, дочери датского короля Вальдемара. Благодаря родственным связям с норвежцами Генри Сент-Клер был посвящен в рыцари и поехал на свадьбу Хакона послом Шотландии. На свадьбе присутствовало большинство высшей скандинавской знати. Хотя невесте было всего десять лет, она стала правительницей всех трех королевств — Дании, Норвегии и Швеции.
В Копенгагене было признано право сэра Генри Сент-Клера на оркнейские земли, завещанные ему графом Мализом, однако норвежский король не присвоил ему титул графа. Генри сперва пришлось доказать, что он может представлять королевскую власть на Оркнеях и быть верным слугой норвежского короля, которому не хотелось иметь очень сильного подданного или мятежника на Северных островах. Епископ Оркнейский и Шетландский Вильям присваивал королевские доходы. Томас, дядя сэра Генри Сент-Клера, был отправлен туда на должность бальи для сбора денег в королевскую казну. Сообщалось, что, будучи в Копенгагене, сэр Генри Сент-Клер заключил брак с дочерью короля Магнуса, принцессой Флорентией; но если и так, она скончалась в раннем возрасте, возможно, не достигнув зрелости, и детей у нее не было.
По возвращении в Шотландию сэр Генри Сент-Клер женился на Дженетте Холибертон, дочери владельца Дерлтонского замка, находившегося в двадцати милях от Росслина. Она родила ему четверых сыновей и девять дочерей. По отзывам современников, эта пара была самой красивой в округе, — возможно, за исключением двоюродной сестры Генри Маргарет Стюарт, находившейся под опекой первого графа Дугласа, жившего в приморской крепости на мысе Танталлон, а потом ставшей его любовницей. Вместе с замком Пилигрим крепость послужила образцом для приморских крепостей Генри на Оркнейских и Шетландских островах.
Дуглас обращался к двоюродному брату любовницы пренебрежительно и называл его Генри Праведный. Дело в том, что Генри стал крестоносцем, следуя примеру отца и предков-храмовников. Он отправился с другими шотландскими рыцарями в крестовый поход Негра Первого Лузиньяна, кипрского короля. В 1365 году он остановился в Венеции после посещения нормандских родственников по нуги на юг через Францию. Он вполне мог познакомиться с Карло Дзено и его братьями во время формирования флота крестоносцев или на Ближнем Востоке. В биографии Карло Дзено, написанной его внуком Джакомо, епископом Падуи, говорилось, что Карло познакомился с шотландским принцем во время паломничества в Иерусалим и помогал кипрскому королю в его войнах. Сэр Генри Сент-Клер должен был видеть в Венеции окруженный крепостными стенами Арсенал, обратить внимание на латинские паруса торговых судов и первые пушки на военных галерах, на которых он отплыл с другими шотландскими рыцарями на штурм Александрии.
Достигнув Египта, крестоносцы захватили и разграбили Александрию. Однако удержать город не смогли и были вынуждены уйти с добычей, сэр Генри Сент-Клер отправился в Святую Землю, занятую мусульманскими войсками. Побывал в Акре и в Иерусалиме с охранной грамотой для паломников, о выдаче которых ранее заключил договор император Священной Римской империи Фридрих Второй. Из-за этого паломничества он получил по возвращении в Шотландию прозвище "Генри Праведный".
Теперь он обрел влияние при дворе. Занимал много государственных постов, в том числе верховного судьи Шотландии и адмирала морей. Королевой Шотландии была Юфимия Росс, его двоюродная бабушка, вышедшая замуж за нового короля, Роберта Стюарта, основателя этой династии. Это близкое родство с шотландским троном беспокоило норвежского короля, он лишил Сент-Клера должности бальиа и назначил им его соперника, сэра Генри Александра де Арда, правителем Оркнейских островов. Норвежцы придерживались римского принципа "разделяй и властвуй". Де Ард пробыл на должности правителя всего год, и в 1379 году норвежский король назначил сэра Генри Сент-Клера графом Оркнейским, выставив жесткие условия. Ему пришлось согласиться на условия жалованной грамоты:
Служить королю Норвегии с сотней вооруженных людей,
Защищать Оркнейские острова всеми возможными способами,
Помогать королю Норвегии в его войнах,
Не строить на Оркнейских островах замков без разрешения короля,
Охранять права жителей островов,
Не продавать и не отдавать в залог ни один из островов,
Принимать короля или его людей в любом путешествии на острова,
Не объявлять войны, которая могла бы нанести вред островам,
Лично отвечать за любой ущерб, причиненный жителю островов.
Являться по вызову короля и давать ему советы,
Не нарушать мира с королем,
Не заключать договоров с епископом Оркнейским,
Не передавать сыну по наследству титул графа, если этого титула не пожалует король Норвегии,
Выплатить за титул 1000 золотых ноблей.
В других статьях подтверждалось, что его родственники Мализ Спарре и сэр Александр де Ард отказываются от притязаний на графство и останутся заложниками в Норвегии. Указывалось, что для утверждения пожалованного Генри титула графа Оркнейского потребуется согласие могущественных шотландских аристократов. Что не будут затронуты никакие земли и права короля Норвегии на Оркнейских островах. Нарушение любого из пунктов жалованной грамоты приводило к утрате графского титула.
