Жесткие условия жалованной грамоты утверждали нового графа Оркнейского вассалом норвежского короля. Кроме того, ему пришлось подписать обязательство выплачивать королевскому бальиу в Керкуолле по сто ноблей в Троицын и в Мартынов дни. Это обстоятельство вынудило сэра Генри Сент-Клера лично поехать на Оркнейские острова и и утвердить там свою власть наперекор всем соперникам, особенно епископу Оркнейскому. Ему потребовалось построить флот и набрать людей для того, чтобы контролировать сто семьдесят Оркнейских и Шетландских островов, где он, в сущности, будет норвежским принцем.
"Он обрел большую власть, чем кто-либо из его предков, — писал священник Хэй. — У него было право чеканить монету в своих владениях, издавать законы, прощать преступления; перед ним, куда бы он ни шел, несли почетный меч; у него была корона, он надевал ее, когда вводил в силу законы, словом, не подчинялся никому, кроме владельца этих земель, короля Дании, Швеции и Норвегии… Там он считался вторым лицом после короля". На гербе его находилось морское чудовище или дракон, напоминающего нос корабля викингов, а над зубчатым крестом, символом хранителей Холируда, находилась графская корона. Теперь он стал воистину принцем.
Генри Сент-Клер унаследовал значительные богатства, чтобы утвердить свои права и стать морским владыкой север. В реестре Большой печати Шотландии значатся земельные пожалования Брюса и Стюарта Генри Сент-Клеру, "нашему избранному защитнику, верному нам", попечителю наследника престола. Кроме того, он получил немало земель и денег храмовников из их штаб-квартиры в Балантродохе, неподалеку от Росслина. Его власть и положение, как потом и у его сына, были значительными. "У него в доме всегда находилось триста всадников, — писал священник Хэй, — а у его принцессы пятьдесят пять фрейлин, в том числе тридцать пять дворянок. Еду перед тем, как подать ему, пробовали. Когда он приезжал на Оркнеи, его встречали триста человек в красных мантиях и плащах из черного бархата".
Он почти не ездил в новые владения. Норвежско-норманнско-шотландское семейство, носившее имя Мор или Морей, сменило его на Сент-Клер в X веке на границах Нормандии. Как пишет современный специалист по истории Оркнейских островов:
"Основание Оркнейского графства явилось частью процесса заселения Северных островов норвежскими викингами в IX веке. Хотя то, каким образом могущественное семейство Моров утвердилось на этих островах, покрыто дымкой легенды, нет никакого сомнения, что в последние десятилетия IX века оно добилось власти на острове и носило графский титул в силу своего положения. Последующие саги наводят на мысль, что оно получило это графство и титул от норвежского короля; но основная мысль, проходящая через историю Оркнейского графства, заключается в теоретическом суверенитете над островами норвежских королей и в независимости, которой обычно обладали графы".
Короли Норвегии во все большей степени пытались трактовать титул графа Оркнейского как королевское назначение, получаемое по соизволению короны. Дипломатические старания а побудили короля Хакона Шестого наделить его этим титулом. Генри Сент-Клер определенно имел наследственные права на этот сан, не только через мать, но и через предков-Моров. Многие из его родственников уже были на этих островах значительными людьми. Однако ему пришлось повторить уступку шотландской короне, уже сделанную четыре года назад родственником Александром де Ардом — отдать ей графство Кейтнесс, прежде связанное с графством Оркнейским.
Такая уступка позволяла королю Шотландии признать то, что граф Сент-Клер получил Оркнейское графство как вассал норвежского короля. Однако новые короли из рода Стюартов не стали мириться с тем, что один из их подданных является одновременно подданным другой суверенной державы. Северные острова должны были принадлежать Шотландии. Однако добиться этого удалось нескоро.
Помимо утверждения своей власти на Оркнейских и Шетландских островах принцу Генри Сент-Клеру приходилось отстаивать свои шотландские владения, теперь простиравшиеся от Росслина до Дизарта в графстве Файф и Ньюберга в Абердиншире. Он знал: короли из рода Стюартов считают, что он разделяет верность между родной страной и норвежским королевством. Генри склонил своих детей заключить три брака с членами королевской семьи: его старший сын и наследник Генри женился на Эгидии Дуглас, внучке короля Роберта Второго; дочь Элизабет вышла замуж за сэра Джона Драммонда, брата жены наследника трона Шотландии; второй сын женился на принцессе Ингеборг, младшей дочери датского короля Вальдемара; в молодости принц Генри присутствовал на свадьбе его старшей дочери, вышедшей замуж за короля Хакона Шестого. Он также добился от короля Роберта официального отказа от всех прав на Оркнейские острова и и признания пожалования королем Хаконом графства "нашему любимому родственнику Генри Оркадскому".
Первой необходимостью для нового графа Оркнейского была надежная база для его рыцарей и флота. Он видел Арсенал в Венеции, замок Пилигрим и прибрежную крепость храмовников в Акре, знал замок Дугласа на мысе Танталлон, где громадная стена закрывала каменистый мыс, позволяя кораблям укрываться в защищенной гавани под утесами. Хотя его жалованная грамота запрещала ему строить замки, он приступил к строительству, призвав каменщиков из Лотнана, уже сложивших толстые кирпичные стены Росслинского замка. Ему угрожал епископ Оркнейский, живший в укрепленном дворце, и он не мог утверждать власть норвежского короля без крепости. Собственно говоря, король Хакон скончался в 1380 году, и на смену ему пришел король Олаф, Генри в это время строил на месте старой норвежской крепости в Керкуэлле монументальную цитадель, которая представляла собой укрытие для вытащенных на сушу кораблей. Стены из тесаного камня были такими толстыми, что два столетия спустя один из тех, кто осаждал эту крепость с пушками, утверждал, что "сей дом построен не без помощи дьявола: это самая неприступная крепость в Британии — равных ей нет".
Когда крепость была построена, принц Генри захотел разобраться с вздорным прелатом, епископом Вильямом Оркнейским, его дворец находился на холме над собором святого Магнуса, в четверти мили от крепости. Но проблему сняли жители Керкуолла, которые убили епископа за то, что он притеснял их. Отвергнутый претендент Мализ Спарре в 1387 году отказался от притязаний на графство Оркнейское, пообещав "возместить, оплатить и удовлетворить" весь ущерб, причиненный принцу Генри, но тот все-таки убил его во время очередного нападения на Оркнейские острова.
Смерть короля Олафа после недолгого правления подтвердила статус принца Генри как "второго человека после короля". Как граф Оркнейский, он был электором трех королевств — Норвегии, Швеции и Дании. И потому поплыл через Северное море, чтобы поддержать мать короля Олафа, принцессу Маргрете, на свадьбе которой присутствовал в Копенгагене, как королеву Норвегии, Швеции и королеву-регентшу Дании. Она выбрала себе в наследники пятилетнего внучатого племянника, Эрика Померанского, и сохраняла власть до его совершеннолетия. Из-за отъезда в Скандинавию принц Генри не участвовал в битве при Оттерберне против англичан, но заключенный в 1389 году мир между Англией и давними союзниками, Шотландией и Францией, позволил ему помышлять о распространении власти на Фарерские и Шетландские острова, за что в церкви святого Магнуса в Тингуолле согласился платить ренту бальи короля Норвегии под страхом лишиться ренты с двух островов возле Керкуолла. Очевидно, он весьма успешно утверждал королевскую власть на Оркнейских островах, и теперь он собирался сделать то же самое на соседней цепочке северных островов.