Когда ноль — это ноль
Многочисленные примеры вредного влияния транс-жиров на здоровье человека свидетельствуют о том, что употребления их следует избегать. Общества по защите прав потребителей агитируют за обязательное удаление транс-жиров из пищевых масел, используемых в ресторанах быстрого питания и в различных продуктах пищевой промышленности. Из-за большого количества негативной информации о транс-жирах производители стараются скрыть их наличие в продуктах питания от потребителей. Сегодня, когда большинство людей знает, что частичная гидрогенизация порождает транс-жиры, в описание жиров на некоторых марках продуктов стали использовать термин «модифицированные» вместо «частично гидрогенизированные». Ещё большее недоумение вызывает принятое правительством США определение «0 % транс-жиров». Нормативные документы разрешают производителям сообщать, что масло содержит 0 % транс-жиров, если одна порция содержит меньше чем 0,5 грамма транс-жиров, но производителям позволено самим определять размер порции. Допустим, что в столовой ложке масла содержится 0,6 грамма транс-жиров. Одна столовая ложка — это три чайные ложки. Производитель может определить порцию как две чайные ложки, в которых содержится 0,4 грамма транс-жиров. В результате за счёт подгонки определения порции оказывается, что масло содержит 0 % транс-жиров. Такого рода манипуляции с маркировкой не допускаются в странах Западной Европы и ряде других стран. Минимизируя потребление частично гидрогенизированных масел, вы уменьшаете вредное воздействие транс-жиров на своё здоровье.
Омега−3 жирные кислоты
На рис. 16.5 изображена шаростержневая модель докозагексаеновой кислоты (ДГК). Как уже упоминалось, ДГК является важной составляющей покрытия нервных волокон. Она содержит 22 атома углерода и шесть двойных углерод-углеродных связей. Она сильно ненасыщенная. Все её двойные связи находятся в цис-конфигурации. ДГК относится к классу ненасыщенных жирных кислот, широко известных как омега−3 (ω−3). Эти жирные кислоты считаются очень полезными для здоровья
.
Более правильно называть этот класс жиров n−3 жирными кислотами, где n — число атомов углерода. Атомы углерода нумеруются, начиная с того, который входит в состав карбоновой кислоты и имеет номер 1. Тогда, если пройтись по всей цепочке ДГК, последний атом углерода на конце, противоположном группе карбоновой кислоты, будет иметь номер 22 (см. рис. 16.5). Это и есть n — число атомов углерода в цепочке. Углерод n−3 имеет номер на 3 меньше, чем у последнего атома углерода в цепочке. Для ДГК этот номер равен 19, что и отмечено на рис. 16.5. Жирная кислота относится к классу ω−3, если «эн-минус-третий» атом углерода связан двойной связью, как это показано на рисунке. Изображённая на рис. 16.3 α-линоленовая кислота тоже является ω−3 жирной кислотой. Она содержит 18 атомов углерода, так что n−3=15. Как видно из рис. 16.3, имеется двойная связь между 15-м и 16-м атомами углерода.
Рис. 16.5.
Шаростержневая модель докозагексаеновой кислоты (ДГК). ДГК — это полиненасыщенные жиры с двадцатью двумя атомами углерода и шестью двойными углерод-углеродными связями, находящимися в цис-конформации
Триглицериды
Жирные кислоты, обсуждавшиеся до сих пор, содержат одну цепочку. Однако жиры, содержащиеся в живых организмах, содержат три молекулы жирных кислот, связанные в одну молекулу. Их называют триглицеридами. Каприновая кислота — это насыщенная жирная кислота с десятью атомами углерода. Триглицерид каприновой кислоты изображён на рис. 16.6.
Рис. 16.6.
Шаростержневая модель триглицерида каприновой кислоты, которая состоит из трёх цепочек каприновой кислоты. Каждая цепочка является насыщенной жирной кислотой с десятью атомами углерода (на рисунке помечены крайние — 1-е и 10-е атомы). Они присоединены к трём атомам углерода, обозначенным A, B и C
В него входят три цепочки каприновой кислоты, первый атом каждой из которых помечен 1, а последний — 10, а также короткая цепочка из трёх атомов углерода, обозначенных A, B и C. В свободном состоянии каприновой кислоты атом углерода, принадлежащий группе карбоновой кислоты (помеченный 1) соединён двойной связью с одним атомом углерода и одиночной связью с гидроксильной группой −OH. В триглицериде атом H гидроксильной группы заменяется одним из атомов углерода трёхуглеродной цепочки. На рис. 16.6 верхняя цепочка связана с атомом углерода A, средняя цепочка — с атомом углерода B, а нижняя — с атомом углерода C. Триглицерид каприновой кислоты относится к классу среднецепочечных триглицеридов. Среднецепочечные триглицериды (СЦТ) содержат цепочки длиной от 6 до 12 атомов углерода. Длинноцепочечные триглицериды (ДЦТ) содержат цепочки длиной более 12 атомов углерода.
Холестерин
В разговорах о питании и жирах часто приходится слышать, что не стоит потреблять слишком много жирной пищи, поскольку это повышает уровень холестерина. Отсюда у многих людей складывается ошибочное впечатление, будто холестерин является жиром. Они думают, что поедание большого количества жира означает поедание большого количества холестерина. Однако холестерин не является жиром. В действительности это спирт, на что указывает суффикс «-ол» в его более корректном химическом названии — холестерол
. Этот суффикс используется для указания на то, что молекула является спиртом, как, например, этанол (см. рис. 15.1). Строение холестерина показано на рис. 16.7. Вверху изображена схема холестерина, посередине — его шаростержневая модель, а внизу — объёмная модель. Спиртовая OH-группа находится на диаграмме слева, а на шаростержневой и объёмной моделях — слева внизу. Молекула содержит четыре углеродных кольца, пронумерованных от 1 до 4. На рисунке во всех узлах находятся атомы углерода, и каждый из них имеет четыре связи. Атомы водорода не показаны, за исключением тех мест, где необходимо отметить, расположен атом водорода перед плоскостью страницы или за ней. Если на конце треугольника нет символа H, значит, там находится метильная группа −CH3.
Рис. 16.7.
Холестерин. Вверху: схема молекулы холестерина. Посередине: шаростержневая модель. Внизу: объёмная модель. Холестерин — это спирт (с OH-группой), состоящий из четырёх углеродных колец, пронумерованных от 1 до 4, и углеродной цепочки
