Разведывательная авиация 2-й воздушной армии приступила к фотографированию районов предстоящей выброски, также в тыл противника для выяснения обстановки были выведены разведорганы 40-й армии.
Для осуществления выброски десанта привлекались 180 военно-транспортных самолетов «Дуглас» и Ли-2 (1-й, 53-й и 62-й авиационных дивизий АДД) и 35 планеров. Планерами должна была десантироваться бригадная артиллерия. Удаление аэродромов от районов выброски составляло 175–220 километров, что позволяло за одну ночь произвести два-три самолетовылета.
В интересах воздушного десанта предусматривалось использовать огневую мощь артиллерийского корпуса прорыва, для чего в состав десанта были введены артиллеристы-корректировщики, а также была выделена эскадрилья самолетов-корректировщиков для управления артиллерийским огнем. К этому времени уже были определены виды огней артиллерии, обозначены участки для нанесения заградительного огня по запросу десанта.
22 сентября передовые части Воронежского фронта захватили первые плацдармы за Днепром. К середине дня 23 сентября командующий войсками фронта генерал Н. Ф. Ватутин через командующего ВДВ уточнил задачу десанту. Выброску первых двух бригад решено было начать в ночь на 25 сентября 1943 года.
Спешка в подготовке Днепровской воздушно-десантной операции была обусловлена катастрофической нехваткой времени, что впоследствии отразилось на результатах всей операции…
Командиры бригад выдали свои решения на проведение операции только к исходу 24 сентября — буквально за полтора часа до посадки в самолеты. До командиров рот и взводов боевая задача доводилась уже непосредственно перед посадкой в самолеты, а личный состав получал боевую задачу уже в воздухе.
Передовой отряд самолетов 101-го полка АДД, ведомый Героем Советского Союза Валентиной Гризодубовой, с парашютистами 3-й гв вдбр поднялся в воздух в 18 часов 30 минут. Спустя два часа стартовали самолеты с бойцами 5-й гв вдбр. Всего в ночь на 25 сентября было произведено 298 самолетовылетов (вместо запланированных 500), было выброшено 3050 человек и 432 контейнера из состава 3-й гвардейской бригады и 1525 человек и 228 контейнеров 5-й гвардейской бригады. Артиллерия десанта не была поднята в воздух, так как аэродром Смородино не получил к этому времени необходимого количества топлива. Также из-за отсутствия горючего на аэродроме Богодухов в середине ночи была приостановлена высадка подразделений 5-й бригады. И только с аэродрома Лебедин к исходу ночи была завершена выброска подразделений 3-й гв вдбр.
В итоге в первую ночь не были выброшены 2017 человек и 590 контейнеров с грузами из числа запланированных.
Выброска десанта производилась в сложных метеорологических условиях, при сильном зенитном огне противника, в результате чего Авиация дальнего действия потеряла три самолета. В одном из сбитых самолетов находилось все управление 3-й гвардейской бригады во главе с командиром бригады полковником П. И. Красовским. Все они погибли. Существует упоминание Героя Советского Союза И. П. Кондратьева, что командир 3-й бригады подполковник В. К. Гончаров в одном из первых боев был ранен и впоследствии эвакуирован на По-2 в советский тыл. Возможно, Гончаров, будучи командиром 1-й бригады, после гибели Красовского был срочно назначен командиром уже высаженной 3-й бригады и тут же десантирован в немецкий тыл.
Многие экипажи самолетов не смогли сориентироваться и произвели выброску вдали от намечаемых районов. В результате значительное число десантников приземлилось непосредственно на боевые порядки немецких 112-й и 255-й пехотных дивизий, а также на 24-й и 48-й танковые корпуса, где практически сразу были или уничтожены, или взяты в плен. Также много парашютистов попало в Днепр и утонуло, некоторое количество десантников было десантировано на боевые порядки своих войск и впоследствии возвратилось в расположение недесантированных частей.
Уже в процессе высадки стало ясно, что операция пошла не по плану. Связь (а соответственно и управление) с высаженными подразделениями десанта была утеряна. Вместо запланированной площади высадки 10 на 14 километров фактический разброс десанта составил 30 на 90 километров.
Серия допущенных при подготовке операции ошибок поставила высаженные подразделения десанта в самые тяжелые условия. Все попытки командиров собрать свои подразделения в течение ночи успехов не имели.
Осознав, что произошло, штаб ВДВ принял решение прекратить дальнейшую высадку. Попытки установить связь с десантом длительное время успехов не имели. В ночь на 28 сентября в район десантирования было выброшено три специальные группы с радиостанциями, но их судьба осталась неизвестной. Днем 28 сентября посланный за линию фронта самолет По-2 был сбит. В то же время разведывательная авиация обнаружила сосредоточение крупных сил противника, не замеченных ранее.
Однако к исходу первого дня после высадки в районе от Ржищева до Черкасс объединились до сорока мелких групп десантников. Эти группы начали наносить врагу чувствительные удары. К примеру, 30 сентября группа, которой руководил старший лейтенант С. Г. Петросян, в населенном пункте Поток внезапной ночной атакой разгромила немецкий гарнизон, уничтожив до 100 фашистов, было захвачено до 30 автомашин с боеприпасами, уничтожено 3 зенитных орудия, до 30 автомашин. Спустя несколько часов эта же группа уничтожила немецкую артиллерийскую колонну. Старший лейтенант Петросян организовал засаду на пути движения немецкого артдивизиона и, когда гитлеровская колонна втянулась на всю глубину засады, приказал открыть огонь. В результате боя было уничтожено до 80 фашистов, 15 автомашин, 6 орудий и два миномета.
5 октября в Каневском лесу подполковник П. М. Сидорчук объединил несколько отрядов десантников, сформировав, таким образом, 3-ю бригаду в составе трех батальонов и четырех взводов боевого обеспечения: разведывательного, саперного, противотанкового и связи. На следующий день в расположение бригады вышла группа с радиостанцией, и в этот же день впервые после высадки состоялся сеанс связи с командованием 40-й армии.
Все время пребывания в тылу противника бригада вела активные боевые действия. Немцы бросили на уничтожение бригады значительные силы, но так и не смогли ликвидировать в своем тылу столь мощную десантно-диверсионную группировку. Помимо выполнения диверсионных задач, бригада проводила детальную разведку системы обороны противника по Днепру, о чем немедленно докладывалось в вышестоящие штабы.
К 26 октября в составе бригады было уже около 1200 человек, что позволило в конце октября сформировать четвертый батальон. Также совместно с бригадой действовали партизанские отряды «За Родину», «Имени Коцюбинского», «Батя» (командир К. К. Солодченко), «Имени Чапаева» (командир М. А. Спежевой), «Истребитель» (командир — П. Н. Могильный), 720-й партизанский отряд ГРУ ГШ.
В ночь на 12 ноября в расположение бригады на самолете По-2 прибыл помощник начальника штаба 52-й армии майор Дергачев, который доложил командиру бригады порядок форсирования Днепра войсками 52-й армии. В ночь на 14 ноября части 254-й стрелковой дивизии начали форсирование Днепра, и бригада оказывала содействие переправе, а впоследствии вместе с частями дивизии принимала участие в разгроме немецких войск в районе Черкасс.
