Наступление начали 8 июня в направлении Палестины, Трансиордании и Ирака. Однако против 60 английских самолетов французы смогли выставить около 100 своих машин, в основном современных типов: «Моран MS406», «Девуатен D520» и «Мартен 167». В течение первой недели половина «Фалмеров» была сбита французскими истребителями. Англичане были вынуждены организовать авиационное прикрытие своей морской эскадры, действующей у сирийских берегов. Кроме того, войска в Сирии усилили еще одной истребительной эскадрильей. К северу от Хайфы разместилась прибывшая из Англии 260-я эскадрилья, возглавляемая командиром эскадрильи КДж. Маунтом.
Для «Харрикейнов» бои с французскими истребителями оборачивались значительными потерями. Особенно грозным противником был «Девуатен D520». Утром первого дня операции один «Харрикейн» потеряла 208-я эскадрилья. На следующий день три «Харрикейна» из 80- й эскадрильи, совместно с «Фалмерами» прикрывали дивизион английских крейсеров и отразили налет бомбардировщиков «Мартен 167», сбив одного из них.
Однако к месту боя подоспели истребители «Девуатен D520», в результате англичане потеряли три «Харрикейна». Тогда англичане изменили тактику и начали наносить удары по французским аэродромам, заставив противника отвести самолеты на север, к турецкой границе в Деир-эз-Зор и Алеппо. Эти аэродромы находились за пределами досягаемости английской авиации, пока англичане не заняли Пальмиру, где находился подходящий аэродром. Пальмира перешла в руки англичан 3 июля. С этого дня «Харрикейны», оснащенные подвесными баками, ежедневно совершали налеты на два оставшихся французских аэродрома.
Тем временем в Хаббания сформиро вали 127-ю эскадрилью, которую оснастили «Харрикейнами» и «Гладиаторами». В состав эскадрильи попали многие пилоты из 261-й эскадрильи, отведенной с Мальты. 12 июля Сирия была полностью оккупирована. Участие в боях приняла и 213-я эскадрилья, которая прибыла на Мальту 18 мая на борту авианосца «Аргус», а затем через четыре дня перелетела в Абу-Суэйр в Египте. Затем часть ненадолго задержалась в Хайфе, а 19 июля перебазировалась в Никосию на Кипре. Однако «Харрикейны» 213-й эскадрильи не были оборудованы противопылевыми фильтрами, что серьезно сказывалось на техническом состоянии машин. Вероятно, 213-я эскадрилья стала первой частью, оснащенной в августе 1941 года новыми истребителями «Харрикейн Мк НА».
В марте 1941 года во Фритаун в Сьерра-Леоне прибыли летающие лодки «Сандерленд» из 95-й эскадрильи, которые приступили к патрулированию южной Атлантики с целью поиска немецких подводных лодок. Через шесть недель французский разведчик «Мартен 167» обнаружил базу англичан, после чего французы регулярно наведывались на базу. Для прикрытия базы в начале августа в Такоради прибыли шесть «Харрикейнов». которые включили в состав 95- й эскадрильи в качестве истребительного звена. Базой истребителей стал Гастингс в Сьерра-Леоне. Уже 11 августа сержант Тодд сбил одиночный «Мартен», с этих пор французы старались избегать контактов с «Харрикейнами». 7 октября в Сьерра-Леоне прибыла 18-я эскадрилья на «Харрикейнах Мк IIВ», возглавляемая командиром эскадрильи Билли Дрейком. Через четыре дня англичане сбили очередной «Мартен», после чего французы отказались от разведывательных вылетов в тот район. Звено 128-й эскадрильи также прикрывало базу «Сандерлендов» из 200-й эскадрильи в Гамбии. После того, как союзники заняли Марокко, угроза базам стала минимальной, и 8 марта 1943 года 128-ю эскадрилью расформировали, а ее самолеты передали 1432-е звено взаимодействия с армией в Нигерии.
Отдельную страницу в истории «Харрикейна» занимает оборона Мальты.
Первые четыре истребителя этого типа доставили на остров 19 июня. Машины вылетели с аэродрома Боском-Даун в Англии. Самолеты несли под крыльями подвесные баки, пулеметы, напротив, были демонтированы. Шесть «Харрикейнов», ведомых «Бленхеймом», взяли курс на юг. Совершая промежуточную посадку во Франции разбились два истребителя и бомбардировщик. Четыре оставшихся истребителя полетели в направлении Туниса. Англичане не смогли найти аэродром, поэтому на последних каплях топлива приземлились на береговое шоссе. Ведущий звено флайт-лейтенант Барбер повредил при посадке хвостовое колесо. Но за ночь четверо пилотов смогли поставить на самолет колесо, снятое с брошенного автомобиля. Из Туниса прибыл бензовоз, самолеты заправились и перелетели на Мальту. Через два дня туда же прибыл «Гудзон», прилетевший из Англии через Гибралтар. Самолет доставил пулеметы. Спустя несколько дней Франция капитулировала, и перегонять самолеты на Мальту из Англии больше было нельзя.
Из прибывших самолетов вместе с имевшимися на острове несколькими «Си Гладиаторами» сформировали звено «Хал-Фар». В июле итальянская авиация приступила к бомбардировке Мальты. Наиболее тяжелый налет имел место 16 июля, но зенитная артиллерия и истребители сумели сбить десять самолетов противника, потеряв только одну машину. 31 июля потеряли очередной истребитель, заявив при этом 14 побед.
Два снимка. «Харрикейны IIB Trop.» (Z4018 и Z5768) из 81-й эскадрильи, Ваенга, сентябрь-октябрь 1941 года. Серия таких снимков с пролетающими в небе тремя самолетами сделана, вероятно, с пропагандистскими целями. Видно, что летное поле находится в тяжелом состоянии.
2 августа в рамках операции «Харри» с палубы авианосца «Аргус» вылетело 12 «Харрикейнов Мк I», которые прибыли на аэродром Лука на Мальте. Эти машины вошли в состав 418-го звена, сформированного в июле на аэродроме Абботсинч. Поскольку число «Харрикейнов» на Мальте достигло 16, было решено сформировать там истребительную эскадрилью. Так появилась 261-я эскадрилья, которую возглавил командир эскадрильи Д.У. Болден. В отличие от «Гладиаторов» «Харрикейны» первое время не несли потерь в боях с итальянцами. Лишь после появления у противника пикирующих бомбардировщиков Ju 87, несколько истребителей получили повреждения на аэродромах Лука и Хал-Фар. В свою очередь, англичане сбили один Ju 87 и один G50bis сопровождения.
Следующая попытка усилить ПВО Мальты закончилась трагически. 17 ноября с палубы «Аргуса» вылетели очередные 12 «Харрикейнов», ведомых «Скуа». Однако из-за угрозы с воздуха, самолеты вылетели, когда авианосец находился далеко от острова. Летчики не были подготовлены к долгому перелету и восемь из них пропало без вести, вместе с экипажем «Скуа», вероятно из-за нехватки топлива. К счастью, вскоре в Такоради была организована перевалочная база, через которую начались поставки в Египет.
Итальянцы действовали над Мальтой не так активно, как прежде, и до конца месяца 261-я эскадрилья сумела заявить только три победы. В ночь с 18 на 19 декабря сержант Ф.Н. Робертсон сбил итальянский бомбардировщик, вероятно, это была первая ночная победа на Средиземноморье. До 9 января 1941 года защитники Мальты заявили 45 сбитых итальянских самолетов.
Тем временем в район Средиземноморья прибыли немецкие авиационные части. В январе 1941 года немецкий X авиационный корпус приступил к налетам на Мальту. Уже 10 января немецкие «штуки» повредили авианосец «Иллюстриес», стоявший в порту Ла-Валетты на Мальте. «Харрикейны» из 261-й эскадрильи заявили четыре сбитых Ju 87, а «Фалмеры» с авианосца перелетели на наземные аэродромы. Немецкое командование решило добить авианосец. Новый налет немецкая авиация совершила 16 января. На перехват противника вылетели четыре «Харрикейна» и три «Фалмера», которые суммарно заявили пять побед. Столько же побед заявили и зенитчики. Сильные налеты повторились 18 и 19 января. каждый раз на перехват противника вылетали истребители с Мальты. За четыре дня ожесточенных боев защитники заявили 40 побед, в том числе 23 заявили истребители. Особенно отличился флайт-лейтенант Дж. А.Ф. Маклахан. который 19 января заявил четыре подтвержденные и одну вероятную победу. 23 января авианосец «привели в чувство», и он смог покинуть опасный порт, отправившись в Соединенные Штаты для капитального ремонта.