Всего в «Вундерланде» помимо «карманника» непосредственно участвовали 4 субмарины, а еще 2 выполняли вспомогательные задачи по метеорологическому обеспечению. U-255 стала плавбазой для главных разведчиков погоды — летающих лодок "Блом унд Фосс" ВV-138, которых было выделено целых 5 штук. Однако дело не заладилось с самого начала: первый же из них вышел из строя после единственного вылета, а второй даже не смог долететь до лодки, потерпев аварию. Остальных «притормозили». Теперь «Шееру» оставалось рассчитывать на собственную бортовую авиацию. Однако для похода выделили только единственный «Арадо», и малейшие неприятности с ним сделали бы «броненосец» столь же слепым, как и его цели.
Тем не менее, "карманный линкор" в сопровождении 3 эсминцев 16 августа вышел в море. Через сутки он достиг о. Медвежий, после чего эскорт отправился обратно на базу. «Шеер» остался в гордом одиночестве. И тут его поход едва не закончился, так и не начавшись. 18 августа в густом тумане на расстоянии пары миль внезапно показался силуэт транспорта. Топить «одиночника» — значит с большой вероятностью обнаружить себя. Для этого хватило бы радиограммы с гибнущего судна. Командир «Шеера», капитан цур зее Вильгельм Меендсен-Болькен, быстро прикинув возможные выгоды и преимущества, приказал отвернуть в сторону. Так по совершенно уникальному стечению обстоятельств, советский транспорт "Фридрих Энгельс", совершавший первый пробный самостоятельный переход из Исландии в Диксон, уцелел и благополучно прибыл по назначению. Вряд ли в случае его потопления такие рейсы продолжились бы.
Достигнув без дальнейших приключений Карского моря, бывший «броненосец» провел воздушную разведку с помощью своего «Арадо». А поздно вечером того же дня состоялось рандеву с U-601, сообщившей данные о ледовой обстановке. На следующее утро началась охота.
Несмотря на то, что палубный гидросамолет весь день совершал вылеты, сообщая о наличии сплошного льда, поход не клеился. «Шеер» забрался далеко к северу, собираясь спуститься от самой дальней точки Новой Земли — мыса Желания — вдоль западного побережья архипелага. Это показывает, насколько плохо знали немцы реальную обстановку. Судоходства в этом районе просто не было. Не взирая на работу летчиков, рейдер пару раз наткнулся на сплошные ледяные поля, напрасно теряя время и топливо. Северные широты преподнесли еще один сюрприз: компас «Арадо» "сошел с ума", и самолету пришлось не залетать дальше прямой видимости своего корабля.
В течение 20 и 21 августа "карманный линкор" продолжал выписывать довольно хаотичные зигзаги на карте. Меендсен-Болькен наконец полностью осознал отсутствие «дичи», и взял курс прямо на Таймыр, к проливу Вилькицкого. По его расчетам, миновать это «горлышко» русский караван просто не мог.
Однако цель оказалась куда ближе. Пополудни 21 августа с гидросамолета (на котором удалось-таки наладить компас) последовало важнейшее сообщение. Всего в 60 милях — трех часах хода — находился караван из 10 судов! Более того, он следовал практически встречным курсом! Это был 3-й арктический конвой, следовавший по Северному морскому пути на Дальний Восток и вышедший из Архангельска еще за неделю до «Шеера». Он включал 2 ледокола, 3 танкера и 8 сухогрузных судов и не имел никакого охранения. Жирная добыча для корсара! Казалось, осталось только снять урожай.
Однако экипаж «Арадо» совершил непростительную ошибку. Видимо боясь обнаружить себя, он не проследил курс медленно плетущегося во льдах каравана. Раз он должен идти на запад, он идет на запад! А 3-й арктический конвой, на его счастье, двигался в прямо противоположном направлении. В результате командир «Шеера» несколько часов напрасно выжидал в районе банки Ермака, пока дичь сама вылезет на охотника.
Нашим судам повезло вторично: как раз над караваном туман сгустился настолько, что гидросамолет был вынужден прекратить поиск. Командир рейдера потерял весь вечер 21 августа и часть ночи на 22-е прежде чем понял, что его дичь идет другим курсом. «Броненосец» повернул на восток. Началась самая странная и мистическая гонка. Впереди восточным курсом медленно полз ничего не подозревающий конвой. Настолько уверенный в безопасности, что непрерывно обменивался радиограммами и даже стал на якорь в проливе Вилькицкого! За ним следовал хищник, формально легко способный развить втрое-вчетверо большую скорость. Периодически он выпускал свой гидросамолет, теперь уже легко обнаруживающий цель. Казалось — никаких проблем для немцев.
Но у Арктики во все времена были свои законы. За трое суток «Шеер» так и не смог догнать караван. Ветер постоянно менялся, пригоняя отдельные плавучие льдины и целые поля. Средняя скорость рейдера уменьшалась порой до одного-двух узлов. На какое-то время он даже оказался в ледовом плену. От сдавливающих их льдин начали трещать борта. Для забравшегося в глубокий тыл корабля риск стал очень большим. Тем не менее, Меендсен-Болькен упрямо продолжал двигаться на восток. Вплоть до утра 25 августа, когда гидросамолет совершил свой последний, 11-й вылет. При посадке он получил неустранимые повреждения и был затоплен. «Карманник» остался «слепым», и не без колебаний командир приказал лечь на обратный курс. По известному "закону подлости" отход происходил вовсе без проблем, по практически чистой воде. За 6 часов рейдер проделал тот же путь, что и за предшествующие полутора суток, достигнув острова Белуха. И тут около 11 часов утра в видимости показалось первое (после "Энгельса") за время крейсерства советское судно.
Им оказался ледокольный пароход "Александр Сибиряков" вместимостью 1384 брт. Наше судно формально находилось в подчинении ВМФ, но выполняло вполне мирный рейс, перевозя оборудование и снабжение из Диксона на Северную Землю. Помимо экипажа на нем находилось 23 полярника и военная команда, обслуживающая «грозную» артиллерию (две 76-мм устаревшие короткоствольные пушки Лендера, две 45-миллиметровки и столько же 20-мм "эрликонов") — всего 104 человека.
Никто из находившихся на борту, включая командира, старшего лейтенанта А.А.Качараву, и двух офицеров флота, даже и не подозревал о возможности встречи с неприятелем в столь глубоком тылу. Как, впрочем, и все командование Северного флота и ВМФ в целом. По данным радиоперехватов Меендсен-Болькен хорошо представлял себе ситуацию. Поэтому он попытался прежде всего обмануть своего противника, уничтожить которого не представляло большого труда. В течение 20 минут между «Шеером», развернувшимся носом и поднявшим американский флаг, и «Сибиряковым» шел странный диалог. Немцы, выдававшие себя за американский крейсер, стремились выведать ледовую обстановку, Качарава — понять, кто же находится перед ним.
Безукоризненно действующая до тех пор радиослужба здесь оказалась не на высоте. Пытаясь выдать себя за тяжелый крейсер США «Тускалуза» (который вместе с 5 эсминцами прибыл 23 августа в Кольский залив, о чем немцы знали), радисты просигналили нечто, воспринятое на «Сибирякове» как «Сисияма». Японский корабль в Карском море — это было уж слишком. Маскарад не удался.
Советский пароход попал в еще более худшую ситуацию, чем его британский коллега "Джервис Бэй" двумя годами ранее. Если у англичан имелась цель: как можно дольше и дальше оттягивать рейдер от конвоя, то «Сибиряков» оказался в полном одиночестве. Но Качарава не колебался ни минуты. Он приказал дать полный ход и направился к видневшемуся на горизонте острову Белуха. И, главное, в эфир полетела радиограмма с предупреждением: "Вижу неизвестный вспомогательный крейсер". «Шеер» перестал быть невидимкой. Тут же последовал ответ: в 13.45 немцы открыли огонь главным калибром.
