Иоанн определил поведение Владимира и в том случае, если начнутся междоусобия между молодым царем и родным его братом; Владимир обязывается: „Если который брат родной станет недругом сыну твоему, царевичу Ивану, и отступит от него, то мне с этим его братом в дружбе не быть и не ссылаться с ним; а пошлет меня сын твой, царевич Иван, на этого своего брата, то мне на него идти и делать над ним всякое дело без хитрости, по приказу сына твоего, царевича Ивана. Князей служебных с вотчинами, бояр, дьяков, детей боярских и всяких людей сына твоего мне никак к себе не принимать. Которые бояре, дьяки ваши и всякие люди нагрубили мне чем-нибудь при тебе, царе Иване, и мне за те их грубости не мстить им никому. Без бояр сына твоего, которые написаны в твоей духовной грамоте, мне никакого дела не делать и, не сказавши сыну твоему и его матери, мне никакого дела не решать. Если мать моя, княгиня Евфросинья, станет поучать меня против сына твоего, царевича Ивана, или против его матери, то мне матери своей не слушать, а пересказать ее речи сыну твоему, царевичу Ивану, и его матери вправду, без хитрости.
Если узнаю, что мать моя, не говоря мне, сама станет умышлять какое-нибудь зло над сыном твоим, царевичем Иваном, над его матерью, над его боярами и дьяками, которые в твоей духовной грамоте написаны, то мне объявить об этом сыну твоему и его матери вправду, без хитрости; не утаить мне этого никак, по крестному целованию. А возьмет Бог и сына твоего, царевича Ивана, и других детей твоих не останется, то мне твой приказ весь исправить твоей царице, великой княгине Анастасии, по твоей духовной грамоте и по моему крестному целованию". В следующем месяце того же года взята была со Владимира третья запись с некоторыми против прежней дополнениями; удельный князь обязался не держать у себя на московском дворе более 108 человек. В 1563 году, говорит летопись, государь положил гнев свой на княгиню Евфросинию и на сына ее: прислал к царю в слободу служивший у князя Владимира Андреевича дьяк Савлук Иванов бумагу, в которой писал многие государские дела, что княгиня Евфросинья и сын ее многие неправды к царю чинят и для того держат его, Савлука, в оковах в тюрьме; царь велел Савлука к себе прислать, по его словам многие сыски были, неисправления их сысканы, и пред митрополитом и владыками царь княгине Евфросинье и сыну ее неправды их известил. После этого Евфросинья постриглась; у Владимира были переменены все бояре и слуги; мы видели, что и отец Иоанна употребил то же средство в отношении к одному из братьев своих.
В 1566 году царь переменил брату удел: вместо Старицы и Вереи дал ему Дмитров и Звенигород. По одному иностранному известию, в 1568 году князь Владимир Андреевич замышлял поддаться Сигизмунду-Августу; в генваре 1569 он погиб".
Казалось бы, Иоанн должен был хоть немного утихнуть после гибели злокозненного родственника, столь долго портившего ему кровь. Какое там! Он жаждал все новой и новой крови. К тому же поводов для гнева царского по-прежнему было хоть отбавляй!
С. Соловьев продолжает: "Страшный огонь жег внутренность Иоанна, и для этого огня не было недостатка в пище: летом 1569 года явился к царю какой-то Петр, родом волынец, и донес, что новгородцы хотят предаться польскому королю, что у них уже написана и грамота об этом и положена в Софийском соборе за образом Богоматери. Иоанн отправил в Новгород вместе с волынцем доверенного человека, который действительно отыскал грамоту за образом и привез к государю; подписи – архиепископа Пимена и других лучших граждан – оказались верными; говорят, что этот Петр, бродяга, наказанный новгородцами, из желания отомстить им, сам сочинил грамоту и необыкновенно искусно подписался под руку архиепископа и других граждан. Иоанн решился разгромить Новгород.
В декабре 1569 года он двинулся туда из Александровской слободы и начал разгром с границ тверских владений, с Клина; по всей дороге, от Клина до Новгорода, производились опустошения, особенно много пострадала Тверь. 2 генваря 1570 года явился в Новгород передовой отряд царской дружины, которому велено было устроить крепкие заставы вокруг всего города, чтоб ни один человек не убежал; бояре и дети боярские из того же передового полка бросились на подгородные монастыри, запечатали монастырские казны; игуменов и монахов, числом более 500, взяли в Новгород и поставили на правеж до государева приезда; другие дети боярские собрали ото всех новгородских церквей священников и дьяконов и отдали их на соблюдение приставам, по десяти человек каждому приставу; их держали в железных оковах и каждый день с утра до вечера били на правеже, правили по 20 рублей; подцерковные и домовные палаты у всех приходских церквей и кладовые именитых людей были перепечатаны; гостей, приказных и торговых людей перехватали и отдали приставам, дома, имущества их были опечатаны, жен и детей держали под стражею. 8 числа приехал сам царь с сыном Иваном, со всем двором и с 1500 стрельцами, стал на торговой стороне, на Городище.
На другой день вышло первое повеление: игуменов и монахов, которые стояли на правеже, бить палками до смерти и трупы развозить по монастырям для погребения.
На третий день, в воскресенье, Иоанн отправился в кремль к Св. Софии к обедне; на Волховском мосту встретил его, по обычаю, владыка Пимен и хотел осенить крестом; но царь ко кресту не пошел и сказал архиепископу: „Ты, злочестивый, держишь в руке не крест животворящий, а оружие и этим оружием хочешь уязвить наше сердце: с своими единомышленниками, здешними горожанами, хочешь нашу отчину, этот великий богоспасаемый Новгород, предать иноплеменникам, литовскому королю Сигизмунду-Августу; с этих пор ты не пастырь и не учитель, но волк, хищник, губитель, изменник, нашей царской багрянице и венцу досадитель". Проговоривши это, царь велел Пимену идти с крестами в Софийский собор и служить обедню, у которой был сам со всеми своими, после обедни пошел к архиепископу в Столовую палату обедать, сел за стол, начал есть и вдруг дал знак своим князьям и боярам, по обычаю, страшным криком; по этому знаку начали грабить казну архиепископа и весь его двор, бояр и слуг его перехватали, самого владыку, ограбив, отдали под стражу, давали ему на корм ежедневно по две деньги.
Дворецкий Лев Солтыков и духовник протопоп Евстафий с боярами пошли в Софийский собор, забрали там ризницу и все церковные вещи, то же было сделано по всем церквам и монастырям.
Между тем Иоанн с сыном отправился из архиепископского дома к себе на Городище, где начался суд: к нему приводили новгородцев, содержавшихся под стражею, и пытали, жгли их какою-то „составною мудростию огненною", которую летописец называет поджаром; обвиненных привязывали к саням, волокли к Волховскому мосту и оттуда бросали в реку; жен и детей их бросали туда же с высокого места, связавши им руки и ноги, младенцев, привязавши к матерям; чтоб никто не мог спастись, дети боярские и стрельцы ездили на маленьких лодках по Волхову с рогатинами, копьями, баграми, топорами и, кто всплывает наверх, того прихватывали баграми, кололи рогатинами и копьями и погружали в глубину; так делалось каждый день в продолжение пяти недель.
По окончании суда и расправы Иоанн начал ездить около Новгорода по монастырям и там приказывал грабить кельи, служебные домы, жечь в житницах и на скирдах хлеб, бить скот; приехавши из монастырей, велел по всему Новгороду, по торговым рядам и улицам товары грабить, анбары, лавки рассекать и до основания рассыпать; потом начал ездить по посадам, велел грабить все домы, всех жителей без исключения, мужчин и женщин, дворы и хоромы ломать, окна и ворота высекать; в то же время вооруженные толпы отправлены были во все четыре стороны, в пятины, по станам и волостям, верст за 200 и за 250, с приказанием везде пустошить и грабить.