Болотников сплотил разрозненные отряды крестьян, холопов, казаков, задавленных налогами горожан и обнищавших дворян. Он разгромил царские войска под Кромами и Ельцом и двинулся на Москву. В боях с ним принял боевое крещение Скопин-Шуйский.
Начало полководческой карьеры Михаила Васильевича было печальным. 23 сентября 1606 г. спешно набранное войско царских братьев Дмитрия и Ивана Шуйских встретилось с повстанцами под Калугой, у впадения реки Угры в Оку. Шуйский-Скопин был в армии третьим воеводой при своих бездарных сородичах. Воеводы были разбиты, а их воины разбежались.
Царь объявил тогда о своей победе и послал войску награды. Но в Москву тянулись «толпы раненых, избитых, изуродованных» ратников. Жители и воины Калуги присягнули знамени Дмитрия Ивановича и не пустили в город царских воевод. Отряды Болотникова «повсюду с отвагою побивали в сражениях царское воинство, так что и половины не уцелело», — писал очевидец. В официальной разрядной книге появилась запись:
«Воеводы пошли к Москве, в Калуге не сели потому, что все города Украинные и Береговые (крепости Окского рубежа) отложились, и в людях стала смута».
Громя царские полки, народная армия продолжала наступление. Её с восторгом приветствовали местные жители. Духовенство было в смятении. Многие приходские священники благословляли паству на освобождение Москвы от боярского царя. Многие сами шли в ополчение. Многие архиереи колебались, видя города и уезды поднимающимися на борьбу против Шуйского вместе с законными воеводами.
Новый патриарх Гермоген, человек твёрдой веры, послал митрополита Крутицкого Пафнутия усовестить мятежников в южных городах. Но митрополита там не приняли. Местное духовенство поддержало Истому Пашкова, поднявшего дворянское ополчение в Туле, Веневе и Кашире. Поддержало оно Григория Сумбулова и Прокопия Ляпунова, которые пошли к Болотникову с рязанскими дворянами.
Из епархиальных архиереев только архиепископ Феоктист уговорил жителей Твери стоять за крестное целование царю Василию. С помощью духовенства, приказных людей и собственных дворян он отбил от города отряд болотниковцев.
В Москве народ волновался. Царь трепетал, знать готовилась бежать, войско было в расстройстве. 14 октября 1606 г. Гермоген призвал москвичей в Успенский собор. Патриарх был красноречив. Ещё будучи митрополитом Казанским, он прославился как церковный писатель. Святейший собрал в храме тех, кому было что терять, кто мог сделать многое для обороны столицы. И яркими красками обрисовал «видение» Москвы, сданной «кровоядцам и немилостивым разбойникам».
Народ в главном храме Руси содрогнулся от ужаса. Гермоген объявил всенародный шестидневный пост с молитвой о законном царе и прекращении «междоусобной брани». Но по Москве уже ходили листовки с призывом к бунту. Их засылали сюда восставшие.
Гермоген вновь выступил с проповедью. Он доказывал, что вопрос стоит не о восстановлении на троне царя Димитрия, а о низвержении всех устоев. Сатанинское отродье Лжедмитрий убит, говорил святейший. Выступающие от его имени «отступили от Бога и от православной веры и повинуются Сатане». Они несут всей Руси «конечную беду, и срам, и погибель». «Чего хотят восставшие? — спрашивал Гермоген. — Они призывают холопов убивать господ и отбирать их жен, поместья и вотчины. Они предлагают голытьбе убивать и грабить купцов. Они обещают победителям чины бояр, воевод и дьяков. Те, кто был внизу, хотят уничтожить господ, поделить их имущество и власть».
Проповедь Гермогена укрепила решимость Скопина-Шуйского и его воинов отстоять Москву. Грамота патриарха, разосланная в города, «не по одному дню» читалась во всех храмах, где священники не перешли на сторону повстанцев. Царские войска, местные воеводы и служилые люди поняли, что война идет не на шутку. Под удар поставлено общество, в котором они занимали не последнее место. Силы порядка медленно собирались, а восставшие продолжали наступать.
Болотников взял Серпухов и разгромил войско князя Кольцова-Мосальского на реке Лопасне, отбросив его за Пахру. Но на этом рубеже восставших встретил князь Скопин-Шуйский со спешно собранными резервами. Умело используя артиллерию и легкое огнестрельное оружие, Михаил Васильевич в жестоком бою удержал занятый рубеж.
Как только противник отступил, Скопин-Шуйский перебросил войска на Коломенскую дорогу, по которой шла на Москву дворянская рать «царя Дмитрия». Михаил Васильевич соединился с армией князей Мстиславского и Дмитрия Шуйского в Домодедовской волости. Под Троицким селом царская армия вступила в бой с опытными пограничными воинами Истомы Пашкова и отважными рязанскими дворянами Прокопия Ляпунова.
Наступление повстанцев казалось неодолимым. Между царскими воеводами отсутствовало единомыслие. Их воины не имели мужества для встречного боя. Потеряв часть людей убитыми и множество — сдавшимися в плен, Скопин-Шуйский с товарищами отошел к Москве. Он даже не пытался удержать Коломенское, с ходу взятое повстанцами. Михаил Васильевич понял, что его воины, как и все участники Гражданской войны, малопригодны для полевых сражений. На открытых местах они способны лишь к скоротечным стычкам и легко обращаются в бегство.
Дух армии следовало поддерживать чувством относительной безопасности, которое давали укрепления. Даже небольшие сооружения или естественные препятствия, о которые мог разбиться первый порыв наступающего противника, давали преимущества умелому полководцу. Недели боёв за Москву подтвердили правоту этой мысли. Царские войска со стороны Калужских и Серпуховских ворот зацепились за Скородум — довольно слабую деревянную крепость вокруг Замоскворецкого предместья столицы. Там было посажено постоянное «осадное» войско, создававшее чувство безопасности тыла у «вылазных» полков, совершавших набеги на неприятеля.
Назначенный воеводой «на вылазке», Скопин-Шуйский наносил стремительные удары по болотниковцам и отводил войска в Скородум. Он так и не позволил неприятелю перейти к правильной осаде. А восставшие, чуть ли не ежедневно дававшие бои царским ратникам, не проявляли упорства при атаке на укрепления и быстро отступали. Повстанцы даже не попытались войти в Москву в обход «осадных полков», стоявших со стороны их лагеря в Коломенском. Бои велись ещё только в одном районе — за Яузой, и также были скоротечны. О Симонов монастырь, защищаемый небольшим отрядом стрельцов, наступавшие разбились, «как волны морские о камень, и прочь отошли».
Действуя так, обе стороны не могли одержать решительной победы. Противники собирали подкрепления. Их летучие отряды схватывались за отдельных города и уезды. Все ждали случая, который повернёт события в их сторону. Случай выпал Василию Шуйскому: восставшие раскололись прежде, чем паника разъела царское воинство.
Удивительно, что Болотников так долго смог командовать войском, составленным из людей с противоположными интересами. Его главную силу составляли вольные казаки, воины-земледельцы. Они жили в основном на степных границах Руси. Казаки получали из Москвы помощь зерном, оружием и порохом, но не признавали московской власти. Среди этих опытных ратников было много беглых холопов и крестьян, встречались и бывшие дворяне. Казаки считали себя отдельным сословием. К Москве они пришли мстить и грабить.
