Амбиции Тевтонского ордена спровоцировали острое недовольство короля Польши Владислава Ягеллона (Ягайло); он блокировал коммерческую деятельность прусских торговцев, запретив транзит через польскую территорию. Для прусских торговцев это стало настоящей катастрофой, так как именно через Польшу шли торговые пути в Венгрию, там закупалась медь, повторно экспортированная через Данциг. Фактически король Польши создал благоприятные условия для собственной национальной торговли. Поляки торговали с Западной Европой, используя иной речной путь, не по Висле, а по Варте и Одре до Штеттина (Щецина), что было в ущерб Данцигу. Прусские торговцы даже не отдавали себе отчета в том, что король Польши, поддерживая их против Тевтонского ордена, на самом деле заботился лишь о польских интересах, и считали, что именно Тевтонский орден виновен в их катастрофическом положении.
* * *
В начале XV столетия Тевтонский орден переживал наиболее серьезный кризис за всю свою историю, который в итоге привел к падению империи и пересмотру самого его существования. Этот кризис выльется в беспощадную войну, которая противопоставит его Речи Посполитой.
Отношения между Тевтонским орденом и его польским соседом ухудшались в течение второй половины XIV столетия, несмотря на перемирие, подписанное при Людовике Великом (1370-1382), который правил Венгрией, традиционной союзницей ордена с момента прихода к власти Анжуйской династии. После смерти Людовика Великого его наследница Ядвига по политическим соображениям, навязанным Сеймом, вышла замуж за литовского князя Ягайло, которого крестили в 1386 г. Он взошел на трон и правил Польшей под именем Владислава II Ягеллона (1386-1434). Это стало началом польско-литовского союза, который продлился до распада польского государства в конце XVIII столетия. Обращение литовцев в христианство спасло их от крестового похода, так как по определению крестовый поход объявлялся исключительно против язычников. Тевтонский орден в качестве соседа получил мощное и густонаселенное государство, которое занимало пространство от Одера и Карпат до Днепра и границ оттоманского мира. Этим польско-литовским государством правил Владислав Ягеллон, князь, обращенный в христианство, честолюбие которого было необъятным и который испытывал к Тевтонским рыцарям ненависть, питаемую десятилетиями непрерывных войн, разжигаемых им и его предками. Обращенный в христианство, Ягайло мог отныне выступать в качестве защитника христианского Запада от варваров, заняв место до сих пор занимаемое Тевтонским орденом. Новый король Польши отрицательно воспринимал присутствие на своих северных границах мощного Тевтонского государства, образовавшегося в результате того, что польские князья Пясты уступили тевтонцам северные земли, остальные были захвачены ими у литовцев. Новый польско-литовский король, не задумываясь о целесообразности этого, поддерживал все восстания жемайтов, которые с момента подписания «вечного мира» 1404 г. становились подданными Тевтонского ордена. Уже в 1407 г. жемайты подняли восстание. Командор ордена в Жемайтии, Мартин фон Эльфенбаш, восстание жестоко подавил. Новый мятеж разгорелся в 1409 г., когда магистр Ульрих фон Юнгннген (1407-1410) попытался усилить укрепления в Мемеле. Жемайты, поощряемые Ягайло и его двоюродным братом Витовтом, великим князем Литвы, попытались воспрепятствовать этим работам. Магистр потребовал от Витовта, чтобы гот не поддерживал бунтовщиков, затем он обратился к Ягайло. Начались безуспешные переговоры, так как польский представитель, архиепископ Гнезд но, недвусмысленно заявил представителям ордена, что, если Тевтонские рыцари выступят против Литвы, Польша выступит против Пруссии.
В официальном акте, датированном 22 июля 1409 г., Владислав Ягеллон назвал себя Владиславом, милостью Божией королем Польши, великим князем Литовским, наследником Померании, владыкой и наследником Руси (Wladislaus, Dei gratia rex Polinae, dux supremus Lithuaniae, haeres Pomemniae et Russiae dominus et haeres). Очевидно, король Польши был твердо намерен идти на прямое столкновение с Тевтонским орденом, и в этом он мог положиться на помощь своего бывшего соперника Витовта, который больше всего желал вернуть себе Жемайтию. Летом 1409 г. Владислав Ягеллон начал военные приготовления. Тотчас же магистр ответил вызовом, направленным в августе польскому королю, затем он направил войска в Куявию и Добжин. Все вело к разрыву, война казалась близкой, когда 8 октября король Богемии навязал обеим сторонам перемирие до праздника Святого Иоанна следующего года, подразумевая этим, что сумеет найти разумное разрешение конфликта, в котором Тевтонский орден противостоял королю Польши. Действительно, решение было принято в марте 1410 г. в Праге и, скорее всего, в пользу Тевтонского ордена. Потому что орден должен был вернуть территории, которые его армия заняла летом предыдущего года, а взамен его власть в Жемайтии признавалась королем Польши, тот был обязан отказаться от титула «князя и наследника Померании».
Послы короля Польши, разозленные таким решением, тотчас покинули Прагу. Это означало полный разрыв отношений. В свою очередь, король Венгрии Сигизмунд попытался найти мирное разрешение конфликта, который казался неизбежным. Но все напрасно, так как Владислав Ягеллон хотел непременно покончить с Тевтонским орденом и ускорил военные приготовления. Его поддерживали жемайты, которых Витовт предоставил в его распоряжение; он располагал отрядом в тридцать тысяч татарских наемников, завербованных на Руси, не считая других наемников, за которых заплатил золотом в Богемии, Венгрии и Силезии.
В июне 1410 г., имея под своим началом хорошо подготовленную армию, король Польши начал войну против Тевтонского ордена. У короля было как минимум сто тысяч человек, хотя в летописях ордена упоминается цифра, без сомнения преувеличенная, сто шестьдесят тысяч человек. Тевтонский орден смог выставить лишь пятьдесят тысяч человек, лучше подготовленных и дисциплинированных. 30 июня Ягеллон и его армия форсировали Вислу и направились к Лобау, затем развернулись на Сольдау и Гильгенбург, который захватили в первых числах июля. Комендант Калиша, которому было поручено завоевывать Померелию, повезло меньше, его армия была разбита великим командором Кухмейстером. Развивая наступление, основная часть польско-литовского войска 14 июля развернулась на равнине, расположенной между деревнями Грюнвальд и Танненберг. Тевтонцы во главе с магистром Ульрихом фон Юнгингеном, окруженным высокопоставленными рыцарями ордена, встретились с противником после тяжелого перехода по местности, размытой сильными дождями, которые обрушились на регион в ночь с 14 на 15 июля. Они заняли позицию на высоте, расположенной на западе Танненберга, но маршал ордена не взял под контроль лес, окружавший равнину.
Литовцы, жемайты, русские, татары и поляки образовали правое крыло, в то время как польская армия — левое крыло. Король Владислав, который не принимал непосредственного участия в сражении, поручил командование своему двоюродному брату Витовту, что являлось верным средством дискредитировать его в случае провала. Тевтонцы бросились в атаку, в первых рядах мчалась тяжелая кавалерия ордена, противник выставил легкую кавалерию, более подвижную. Сначала казалось, что рыцари одолевают, так как правое крыло противника было смято; однако левое крыло, состоящее из поляков, отчаянно сопротивлялось натиску рыцарей. Великий князь Витовт, обеспокоенный поворотом дела, подъехал к Ягеллону и потребовал, чтобы тот стал в строй, упрекнув его в бездеятельности и выжидании. На самом деле король Польши рассчитывал на усталость и истощение противника, уступающего в численности его армии и обремененного тяжелым снаряжением. Мудрое решение, но на данный момент оно казалось опасным. Действительно, создавалось впечатление, что поляки отброшены назад, самый смелый тевтонский рыцарь ворвался в их ряды и захватил королевский штандарт. Казалось, победа в руках тевтонских рыцарей, когда внезапно корпус в восемьсот богемских всадников бросился на помощь полякам. Чешскими наемниками командовал некий Ян Жижка, который изначально предложил свои услуги магистру Юнгингену еще до начала сражения. К всадникам Жижки присоединились татары, завербованные Витовтом. Ситуация на поле битвы резко изменилась. Тевтонские рыцари, измученные длительным переходом и тяжелыми боями, не ожидали этой атаки. Магистр Ульрих фон Юнгинген попытался собрать своих солдат в один кулак и бросил все свои резервы в бой. Но было уже поздно. В схватке магистр, окруженный поляками и татарами, был убит. Растерянные рыцари после гибели своего предводителя попытались сопротивляться, но все оказалось напрасным, и противник их одолел, у него были превосходящие силы, к тому же пришло свежее подкрепление.