Король вернулся к обычной своей склонности, впоследствии названной в мире «донжуанской». Среди фрейлин королевы он приметил одну, ему приглянувшуюся, — нежную и тихую красавицу Джейн Сеймур и сделал её своей официальной фавориткой. Королева Анна, почуяв опасность, болезненно отреагировала на новое увлечение Генриха. Она стала поднимать скандалы, упрекать его в измене и предательстве, забыв, что перед ней жестокий деспот, ни на грош не ценящий жизни людей. И Генрих стал ждать повода, чтобы избавиться от второй своей жены-королевы. И повод не замедлил себя ждать. В начале мая 1536 года на королевском турнире, в котором Генрих не участвовал из-за очередного воспаления раны на ноге, Анна, сидевшая в непосредственной близости к королю (рядом с ним теперь находилась его фаворитка Джейн Сеймур), когда мимо королевской ложи проезжал придворный красавец Норрис, как бы заигрывая с ним, уронила платок, а Норрис был настолько неосмотрителен, что на глазах у короля поднял платок королевы как знак её внимания к нему. Уже на следующий день Анна, её брат лорд Рочестер, о котором донесли королю как о её любовнике в кровосмесительной связи, и несколько других придворных кавалеров, как бы тоже любовников Анны, были арестованы и препровождены в Тауэр. Анну обвинили в том, что она со своими сообщниками, находясь с некоторыми из них в преступной любовной связи, подготавливала покушение на короля-супруга, и в том, что поведение её всегда было более чем предосудительно, недостойно её королевского сана.
Была создана следственная комиссия из двадцати пэров. Началось следствие, потом допросы и пытки. Они продолжались недолго: уже 17 мая следственная комиссия признала Анну Болейн виновной по всем статьям обвинения и постановила казнить её на плахе.
20 мая 1536 года, всего лишь через четыре месяца после смерти Екатерины Арагонской, Анна Болейн была обезглавлена в Тауэре с помощью топора.
(В этот год в Москве Великая княгиня Елена Глинская вместе со своим любовником-фаворитом князем Иваном Фёдоровичем Овчиной-Телепневым-Оболенским расправлялась с возможными претендентами на престол — родными братьями её умершего мужа, Великого князя Василия III Иоанновича)
А в Англии на следующий день после казни Анны Болейн (по другой версии — через неделю) король Генрих VIII обвенчался со своей фавориткой-любовницей Джейн Сеймур (ок. 1508–1537). Новая королева, бывшая ранее фрейлиной Анны Болейн, была тихой, скромной, покорной девушкой. Она не выбирала короля для своей карьеры, не мечтала завоевать корону Англии. Она тихо покорилась воле короля, став его любовницей-фавориткой. Она не играла первенствующей роли при дворе, не интересовалась политикой, не плела, как Анна Болейн, интриг, она просто любила короля и готовилась быть матерью. (В середине XVII века такой же по характеру и по своему значению при дворе была Луиза де Лавальер, официальная фаворитка-любовница французского короля Людовика XIV.)
Став английской королевой в мае 1536 года, через 15 месяцев своего пребывания на троне, в октябре 1537 года, Джейн Сеймур родила королю долгожданного мальчика, принца Эдуарда. Король был настолько счастлив, что в честь рождения сына, наследника, дофина, объявил амнистию всем ворам и карманникам и приказал дать две тысячи залпов из пушек, находившихся в Тауэре. Но через несколько дней после родов Джейн Сеймур умерла от родовой горячки. Ей было тогда 29 лет.
(Через 5 месяцев после смерти английской королевы Джейн Сеймур, 3 апреля 1538 года, скоропостижно скончалась правительница Российского государства — Елена Глинская. Предположительно она была отравлена солями ртути. Её фаворит-любовник Иван Фёдорович Овчина-Телепнев-Оболенский был заключён в тюрьму и там, прикованный цепями к стене, умер от голода и холода.)
После смерти Джейн Сеймур Генрих VIII, погоревав немного, стал думать о заключении четвёртого брака. Но на этот раз он задумал династический брак из политических соображений, для закрепления союза Англии с французским королём Франциском I и германскими протестантскими князьями. После довольно продолжительных поисков невесты, выбор, по совету канцлера Томаса Кромвеля, остановился на дочери Иоанна III Клевского, сестре правящего герцога Клевского — Анне Клевской (1515–1557). Одним из условий заключаемого брака Генрих поставил предоставление ему портрета невесты. С этой целью в Клеве был направлен впоследствии знаменитый художник Ганс Гольбейн-младший. Женщина на портрете Гольбейна Генриху весьма понравилась, и заочная помолвка была сочтена состоявшейся. В сентябре 1539 года был подписан брачный контракт, и на его основании Анна Клевская прибыла в Англию. Но каковы же были разочарование и досада Генриха, когда он увидел свою невесту собственными глазами, а не глазами художника. По преданию, король с досадой сказал; «Это настоящая фламандская кобыла!»
Несмотря на разочарование, Генрих VIII, выполняя условия контракта, обвенчался с Анной Клевской 6 января 1540 года. Но жить с ней он не хотел и стал искать способа брак с ней разорвать. Поводом послужила бывшая ранее помолвка Анны Клевской с герцогом Лотарингским. В июне того же года король потребовал провести расследование по поводу девственности Анны. Он уверял, что по его личному обследованию её тела в первую брачную ночь он понял, что она не девственница и не стал сближаться с ней плотски. А потому считает, что фактически брак не состоялся и должен быть расторгнут официально. Проведённое официальное обследование показало, что королева Анна действительно не девственница. На основании этого заключения Совет высшего духовенства 9 июля 1540 года аннулировал брак Генриха VIII с Анной Клевской. Анна Клевская не стала возражать, а скромно, но с достоинством приняла развод. Разведённой королеве было дано хорошее содержание и предоставлено одно из королевских поместий в Англии, где она и поселилась. Всю историю своего замужества, признания её недевственной, развода и поселения вдали от королевского дворца Анна приняла с невозмутимым спокойствием, без скандалов и претензий, чем снискала уважение к ней английского короля. Она осталась в Англии как «сестра короля» и пережила и двух его последующих жён, и самого Генриха VIII. А бывший фаворит Томас Кромвель, устроивший брак с Анной Клевской, был брошен в тюрьму, а затем обезглавлен.
Пока решался вопрос с Анной Клевской, Генрих не терял времени. На придворном балу ему понравилась девушка, юное существо, на 30 лет моложе него, — Кэтрин Говард (1521–1542), двоюродная сестра Анны Болейн, племянница герцога Норфолка. Генрих был охвачен страстью: Кэтрин была прелестна, у неё не только было красивое лицо, она была сложена как статуэтка, да к тому же обладала живостью поведения, веселостью и была очень темпераментна, особенно на ложе любви. И потому Генрих VIII, долго не раздумывая, как только брак с Анной Клевской был официально расторгнут, буквально через три недели после освобождения от четвёртого брака, женился в пятый раз — на Кэтрин Говард. Удивлению двора не было предела: все знали, что Кэтрин распутница, что у неё были любовные связи как до короля, так и после.
Недалёкая и распутная Кэтрин Говард продержалась на престоле очень недолго: в 1541 году один из придворных, некий Лешлье, представил королю донос на молодую королеву. Он обвинял Кэтрин Говард в распутстве и измене супругу-королю, называя любовниками королевы личного секретаря короля Франциска Дерема и учителя музыки Генри Маннока. Генрих VIII отказался верить в это, но всё же назначил негласное расследование. А расследование показало, что Кэтрин изменяла королю ещё и с Томасом Калпеппером Учитель музыки Генри Маннок после тяжёлой пытки признался, что во время занятий музыкой «ласкал интимные места» своей ученицы Кэтрин, а Франциск Дерем сознался, что «не единожды познавал» королеву. Когда стали допрашивать королеву Кэтрин Говард, она не стала отпираться от своих любовных увлечений. На заседании Совета лордов, когда были зачитаны результаты расследования, король Генрих VIII не мог сдержать слёз от обиды и досады, что его, самого Генриха Тюдора (!), самого короля Англии (!), опять обманула какая-то девчонка, так нагло посмевшая пренебречь его чувствами. Разумеется, все любовники королевы были обезглавлены. За ними и сама любовница-фаворитка, а затем английская королева Кэтрин Говард в начале февраля 1542 года лишилась головы на эшафоте в Тауэре.