Силы красных были не только разбиты и деморализованы. Противник отошел к Матвееву Кургану и более не предпринимал попыток наступления. Офицеры сделали вывод, что при достаточном количестве людей в рядах Добровольческой армии она смогла бы освободить всю Россию. Но в ночь на 14 января 1918 года подпольная группа большевиков подняла в Таганроге восстание. Красные бунтовщики взяли в плотное кольцо огня помещение, где находились юнкера, в то время как другая часть юнкеров попыталась овладеть обстановкой в городе и стабилизировать ситуацию. Один юнкерский взвод взял под свою охрану вокзал, другой — спиртовой завод и еще одна полурота под командованием полковника Мастыко — Балтийский завод. Бунтовщики начали атаку Таганрогского вокзала, пустив вперед себя паровоз, который был ими разогнан и пущен в здание вокзала. Врезавшийся в стену паровоз не причинил особого вреда юнкерам, и они смогли без труда отбить последовавшую атаку неплохо вооруженных подпольщиков. Юнкера связались с полковником Кутеповым, который снял с позиций у станции Неклиновка 1-ю Офицерскую роту и послал ее в Таганрог. Эта рота легко прорвала кольцо бунтовщиков на вокзале и соединилась с юнкерами, потерявшими к тому времени пять человек убитыми и десять человек ранеными. Красные засели в ближайших домах, и выбить их оттуда пока было невозможно.
Короткий зимний день истаял, и над замершим Таганрогом воцарилась холодная ночь. Пользуясь темнотой, подпольщики просочились на спиртовой завод и подожгли спиртохранилище. Охранявшие его юнкера не могли справиться с бушующим пламенем своими силами, а ворвавшиеся на заводскую территорию через предательски открытые рабочими ворота люмпены набросились на немногочисленных юнкеров, отлавливая их посреди пылающих цехов и тут же безжалостно убивая. Юнкера и офицерская рота, оставшиеся на вокзале, были блокированы со всех сторон большевиками. Кроме того, здание вокзала было отключено от воды. Немного воды осажденным добровольцам удалось добыть из котла врезавшегося в здание паровоза и теперь безжизненно темнеющего на фоне разрушенной вокзальной стены.
Для офицеров становилось все более очевидным, что оставаться на удерживаемых позициях незачем, и командиры рот приняли решения пробиваться через плотное кольцо большевиков и выбираться из города прочь. Поутру 16 января 1918 года рота юнкеров с Балтийского завода сделала попытку вырваться в северо-восточном направлении, тут же вступив в бой с ожидавшими их большевиками. Последние открыли по юнкерам шквальный огонь, перебив сразу почти половину роты. Был ранен и сам полковник Мастыко. Юнкера попытались тащить своего начальника, но тот приказал оставить его. В отчаянье юнкера продолжали оставаться рядом с раненым. Шальные пули задевали склонившихся над полковником молодых людей, умолявших его разрешить нести его дальше, но тот хладнокровно вытащил револьвер и застрелился на глазах подчиненных, приказав им перед тем поскорее выбираться из города. Лишь после того юнкера оставили тело своего командира и начали отход. Большевики не стали преследовать их, и половина роты благополучно выбралась за пределы города. С вокзала отряд, состоявший из юнкеров и офицеров, забрал своих убитых и раненых и начал погрузку в эшелон, подошедший с севера и охраняемый 2-й Офицерской ротой, посланной для установления связи с добровольцами, удерживавшими вокзал. Красные расступились и пропустили поезд, дав ему покинуть пределы города.
Положение отряда Кутепова оставалось сложным, и только отсутствие точных данных о численности кутеповских сил не позволяло красным начать наступление. Александр Павлович посчитал, что в сложившейся ситуации наиболее правильным будет отход всех сил добровольцев и сокращение фронта. Постепенно, часть за частью, добровольцы отбывали в Ростов: таганрогская Школа прапорщиков, Юнкерский батальон, Партизанский отряд имени генерала Корнилова и, наконец, Морская рота. К 27 января 1918 года Кутепову пришлось отойти еще дальше на 10 верст к востоку от станции Морская. Красные постоянно пытались обойти его с флангов. Стремительному охвату флангов отряда Кутепова способствовала появившаяся у большевиков кавалерия — части бывшей 4-й кавалерийской дивизии, мобилизованные на службу в Красную армию. Им противостояла сотня полковника лейб-гвардии Уланского Его Величества полка Василия Сергеевича Гершельмана в количестве 50 сабель.
В конце января красные не раз предпринимали наступления на отряд Кутепова. Их попытки были отбиты благодаря героизму роты Корниловского ударного полка. К 28 января 1918 года отряд Кутепова отошел еще на 20 верст, приблизившись к станции Хопры, где его сменил отряд полковника Александра Николаевича Черепова, общей численностью в 820 человек и при двух орудиях, поддержанный чинами отряда сотника Грекова. Своими дерзкими набегами на большевиков Греков был прозван Белым Дьяволом. Впрочем, помимо боевой славы, за казачьим сотником Грековым шла по пятам известность иного рода. Многие знали его и как непревзойденного мастера «реквизиций» у местного населения. Его ценили за его убеждения и открытый антибольшевизм, ибо часто атаман Каледин получал неутешительные новости, что по мере продвижения красных отрядов на Дон к ним стали присоединяться и многие казаки, часть из которых уходила к большевикам со своими орудиями. Такие добровольные вливания в ряды красных могли существенно осложнить положение белых партизан, не имевших собственной артиллерии, и Каледин решился просить командование Добровольческой армии направить хотя бы одну батарею в поддержку чернецовских партизан.
Корнилов отдал распоряжение направить Чернецову 1-ю батарею Добровольческой армии, с которой отбыл и подполковник Дмитрий Тимофеевич Миончинский, решивший, что обязан сопровождать батарею с пешим взводом юнкеров-артиллеристов. Пеший взвод вышел на погрузку в эшелон, имея при себе несколько станковых пулеметов, призванных дать отпор большевикам, если те решатся атаковать поезд в степи. Орудия 1-й батареи были предусмотрительно размещены на открытых платформах, прицепленных к эшелону, чтобы в случае необходимости дать хороший залп по большевикам. Едва орудия были установлены, на перроне показались представители одного из казачьих комитетов, требуя вернуть им одно из орудий, позаимствованное у них накануне юнкерами под вполне благовидным предлогом. Опешивший Чернецов отчитал «комитетчиков» и сказал, что он прикажет открыть огонь, если казаки силой попытаются отнять орудие. Часть представителей казачьего комитета тут же отправилась в атаманский дворец, чтобы оказать посильный нажим на атамана и заставить его отдать распоряжение о возврате орудия. Чернецову удалось опередить депутацию и разогнать ее почти на пороге атаманского дворца. Зачем казачьему комитету понадобилась одна несчастная пушка из немногих орудий добровольцев именно в день отправки батареи на помощь партизанам, можно лишь догадываться. Основной версией причины столь странного на первый взгляд союза может выступать лишь налаженная взаимосвязь большевистского подполья и казачьих комитетов, чьи временные интересы могли совпадать на определенном этапе, а позже реализоваться в виде тайной борьбы против добровольцев.
С позиции исторической осведомленности наших дней, мы легко можем осудить подобное легкомыслие со стороны казачества. Однако не следует забывать, что большевизм всегда умел неплохо маскировать свои истинные намерения, играя на традиционных для народов, населявших Российскую империю, «слабых струнах» души. Такими уязвимыми местами у многих этносов было непомерно возросшее на волне безвластия 1917 года чувство их мнимой национальной исключительности, а также жажда возвыситься над падшим русским народом вкупе со всегда присутствующим соблазном юридического закрепления «независимости» ареала собственного обитания, получить которое можно было главным образом из рук новой власти. Все это было возможным лишь в результате самого тесного сотрудничества с теми, кто захватил власть в стране.
