На слабозаселенной местности театра военных действий этот маленький городишко являлся поистине стратегической целью, так как из него можно было контролировать едва ли не весь бассейн реки Ловать. По планам наступления 3-й ударной армии Северо-Западного фронта, город являлся одним из объектов, который должен быть немедленно занят. Но силы 16-й германской армии вермахта сохранили контроль над Холмом.
Этот городок, несмотря на то, что его окрестности обороняла 218 пд (переброшенная из Дании. — Примеч. авт.), был без особых проблем обойден и окружен частями 33 сд, которой вместе с силами 2-й партизанской бригады Н. Г. Васильева предстояло освобождать Холм. Комендантом города был назначен командир 281-й охранной дивизии Теодор Шерер, в подчинении которого оказались разрозненные части 281-й и 218-й дивизий и более мелкие подразделения из самых разнообразных частей. Тем не менее боевая группа была сколочена.
Первый штурм Холма начался 18 января. Около тысячи партизан ударом с трех направлений ворвались в город, но были выбиты оттуда. К 21 января силы 33 сд 3-й ударной армии полностью блокировали все подходы к Холму. Началась осада, успешная впоследствии для немецкой стороны и сорвавшая попытку быстрого окружения 16-й полевой армии. Но, так как на следующий день 3-я и 4-я ударные армии были переданы из Северо-Западного фронта в состав Калининского, Торопецко-Холмская операция стала развиваться в рамках последнего фронтового объединения.
19 января Ставка приказала генералу Курочкину передать в состав Калининского фронта 3-ю и 4-ю ударные армии (они были переданы 22 января 1942 года. — Примеч. авт.). Вместо них Северо-Западному фронту передавалась из Западного фронта 1-я ударная армия. После доукомплектования она должна была выгрузиться на железнодорожных станциях Крестцы и Любница и не позднее 6 февраля сосредоточиться восточнее Старой Руссы
[13]. Кроме того, из резерва Ставки на правый фланг Северо-Западного фронта в район к востоку от Старой Руссы направлялись две дивизии и две бригады. Хотя они и следовали в полосу Северо-Западного фронта, но подчинялись командующему 3-й ударной армий Калининского фронта. Эти соединения должны были ударом от Старой Руссы на Холм отрезать пути отхода противнику из района Демянска и во взаимодействии с 34-й армией Северо-Западного фронта ликвидировать его
[14]. По достижении района Холма их намечалось присоединить к главным силам 3-й ударной армии. Северо-Западному фронту ставилась задача действиями 34-й армии оказать всемерную поддержку 3-й ударной армии Калининского фронта в деле ликвидации группы противника в районе Демянска
[15]. Таким образом, задача по разгрому демянской группировки немцев для обоих фронтов, по оценке Ставки, была задачей частной, второстепенной.
Продиктованное сложившейся обстановкой решение Ставки о передаче 4-й ударной армии Калининскому фронту было правильным. Оно позволяло командованию Калининского фронта объединить усилия войск, действовавших против ржевско-вяземской и оршанско-смоленской группировок противника. Но 3-ю ударную армию вряд ли следовало передавать, так как ее уход привел к сильному ослаблению левого крыла Северо-Западного фронта и крайне осложнил вопрос взаимодействия с Калининским фронтом при попытках уничтожить окруженную демянскую группировку. Серьезным упущением Ставки явилось то, что, решив вести дальнейшую борьбу против демянской группировки силами двух фронтов, она не указала, кто должен координировать их усилия по времени и направлениям. Командование Калининского фронта, выполняя главную задачу на смоленском направлении, не могло уделить серьезного внимания руководству войсками правого крыла 3-й ударной армии, имевшими частную задачу борьбы с демянской группировкой противника, и обеспечить их в полной мере всем необходимым для боя. По вопросам о нецелесообразности передачи 3-й ударной армии и назначении единого командования над войсками, окружавшими и в последующем уничтожавшими демянскую группировку, у генерала Курочкина был серьезный разговор по «ВЧ» со Сталиным и Шапошниковым, но его предложения и просьбы не были учтены.
Ставка по-прежнему недооценивала способности к сопротивлению демянской группировки. Окружение ее было приказано осуществить односторонним ударом из района Старой Руссы на Холм, как это предлагало командование Северо-Западного фронта, но силы, привлекаемые для этого, были значительно уменьшены. Если командование фронта намечало использовать здесь всю 11-ю армию, усиленную дивизией и двумя бригадами, то Ставка решила ограничиться лишь двумя дивизиями и двумя бригадами, к тому же подчиненными Калининскому фронту. В то же время войска 3-й ударной армии, действовавшие на южном фасе группировки, к активным действиям не привлекались.
Командующий Калининским фронтом генерал-полковпик И. С. Конев решил прибывающие в район восточнее Старой Руссы две дивизии и две бригады объединить в отдельную «Северную группу», сосредоточить ее к 31 января восточнее Старой Руссы и 1 февраля нанести удар в направлении Свинорой с последующим выходом в район города Холм
[16].
Кроме того, он по своей инициативе приказал генералу Пуркаеву создать группировку в составе одной стрелковой дивизии и трех бригад для удара на Демянск с юга во взаимодействии с 34-й армией Северо-Западного фронта. Данная группировка была объединена под командованием заместителя командующего 3-й ударной армией генерал-майора A. C. Ксенофонтова
[17].
24 января генерал-лейтенант П. А. Курочкин представил в Ставку новые предложения, в которых еще раз подчеркивалось, что «наступлению армий Северо-Западного фронта на запад должно предшествовать уничтожение демянской группировки противника»
[18]. Он считал, что для выполнения этой задачи, помимо 34-й армии, необходимо привлечь войска 1-го гвардейского стрелкового корпуса, наступление которого предлагалось начать из района восточнее Старой Руссы на юг по обоим берегам реки Пола, навстречу удару 3-й ударной армии. Для более надежного окружения демянской группировки П. А. Курочкин просил Ставку приказать 3-й ударной армии занять и удерживать Шубино. Ставка утвердила его предложение. Одновременно она передала в состав Калининского фронта и 2-й гвардейский стрелковый корпус. Командующий фронтом должен был ввести его в сражение из района южнее Старой Руссы в юго-западном направлении на Бежаницы или Холм
[19]. Таким образом, для окружения противника, действовавшего в районе Демянска, теперь привлекались уже более значительные силы: войска 1-го и 2-го гвардейских стрелковых корпусов, 34-й армии и часть сил 3-й ударной армии, что более соответствовало условиям обстановки.
