239 сд была поставлена задача в ночь на 19 ноября выйти на рубеж Бол. Россошка — Акимовка — Черемуховка. Атакой в направлении Киреевка — Луневка к исходу дня овладеть рубежом Киреевка — Орловка — Дубовка.
На правом фланге 413 сд с помощью 32 тбр должна была восстановить положение в районе н/п Сергеевское. Для поддержки этой операции должна была привлекаться вся авиация армии.
Идея решения командования 50-й армии заключалась в том, чтобы контратаками во фланг дедиловской группировки противника разгромить его и восстановить положение.
Организованное командованием 50-й армии контрнаступление не достигло своей цели. Разгромить дедиловскую группировку не удалось. Враг еще превосходил наши части по численности и боевой технике. На этом участке действовало около 200 танков противника против 48 наших. Созданные ударные группировки противника были значительно сильнее, ввод в бой 108 тд и 32 тбр не изменил соотношения сил в нашу пользу. Однако эти контратаки замедлили продвижение противника, на отдельных участках он вынужден был остановиться для подтягивания резервов.
239 сд, отбив атаки противника, продолжала удерживать позиции Ильинка, Федоровка, Смородино.
Большие потери в технике и личном составе 2-й танковой армии и упорное сопротивление советских войск вынудило германское командование обратиться с просьбой изменить задачу 2-й танковой армии и приостановить наступление, перейдя к обороне. Наступление не отменили, но изменили задачу. Армии надлежало выйти на линию Михайлов — Зарайск и вывести из строя ж/д Рязань — Коломна. Развивающийся нажим немецких войск в сторону г. Венева потребовал от советского командования принятия мер по организации обороны города. 21 ноября Военный совет Западного фронта создает Веневский боевой участок. Несколько позже были созданы Рязанский, Зарайский, Каширский, Лаптевский боевые участки. При отсутствии сплошной линии фронта создание подобных боевых участков обеспечивало стабильность обороны. При организации защиты Венева был использован опыт туляков. Жители города строили инженерные оборонительные сооружения. На случай уличных боев предусматривалось использование рот народного ополчения и истребителей танков из местного населения.
Начальником Веневского боевого участка был назначен командир 413 сд генерал-майор И. В. Терешков. В состав участка были включены 413 сд, 299 сд, 31 кд, 108 тд, 11 и 32 тбр, 125-й отдельный танковый батальон (7 КВ, 8 Т-34, 16 Т-60 — всего 31 танк), несколько артбатарей и отряды народного ополчения города Венева. Решением Военного совета Западного фронта в район Венева перебрасывалась 173 сд. Оборона Венева строилась с использованием артиллерии. На окраинах города с запада, юга, востока занимали позиции батареи 702-го противотанкового артиллерийского полка, 168-й и 4-й отдельные зенитные артиллерийские дивизионы, батарея из 732-го зенитно-артиллерийского полка, батарея из 217-й стрелковой дивизии. Система обороны города была эшелонированной, с выделением резервов. Однако необходимо учитывать, что наши части в ходе оборонительноых боев понесли значительные потери, а противник продолжал иметь подавляющее преимущество в силах. В инженерном отношении наши позиции все же были подготовлены слабо.
В этих условиях 24 ноября после артподготовки противник (3, 17 тд, мотополк вермахта «Великая Германия») тремя колоннами танков и мотопехоты начал наступление на город. Враг был встречен организованным огнем. Не добившись успеха в лобовых боях, противник стал обходить наши войска с флангов, с запада и востока и вскоре вышел севернее Венева. Однако и в этих условиях артиллеристы продолжали вести бой до последнего снаряда, а уходя, уничтожили свои орудия. 24 ноября г. Венев был захвачен врагом, а 25 ноября немцы уже продолжали наступление на каширском направлении, в результате чего их передовые части достигли н/п Гратчино, Мордвес. На востоке развернулись бои за Михайлов. Войска, оборонявшиеся на левом фланге армии — 239 сд, 41 кд, 11 тбр, оказались отрезанными от главных сил.
Управлять группировкой войск из единого центра (управления) в этих условиях стало невозможно. Командование правофланговыми частями и ТБУ (258, 290, 217, 154, 413, 173 сд, отдельного 124 тп из 112 тд, 31 кавполк) было возложено на генерал-майора А. Н. Ермакова как на командующего боевой группой
[133]. Поэтому с 22 ноября в должность командующего 50-й армией вступил генерал-лейтенант И. В. Болдин.
Боевая группа имела задачу не допустить наступление противника на Тулу, прочно удерживать рубеж р. Упа, Тула, р. Шат. Штаб 50-й армии теперь переместился в район города Зарайска.
Для нанесения удара по Кашире командование 2-й танковой армии смогло выделить только одну 17-ю танковую дивизию. Эта дивизия достигла южной окраины города, но была отброшена огнем 352-го зенитно-артиллерийского дивизиона майора А. П. Смирнова. Около 15 германских танков было подбито.
За период боев за Тулу с 29 октября по 25 ноября план захвата города так и остался неосуществленным. Линия фронта значительно удлинилась, что потребовало, соответственно, уменьшения плотности войск на километр фронта. Немцам удалось продвинуться до Венева и Мордвеса, но оперативное положение войск не стало от этого устойчивым. Фланги и тылы 2-й танковой армии оказались плохо защищенными. Наступательная возможность германских войск сокращалась, ударная сила танкового тарана ослабевала. 25 ноября командование группы «Центр» пришло к убеждению, что для продолжения наступательных действий 2-й полевой и 2-й танковой армиям необходимо во что бы то ни стало овладеть Тулой. Генерал Гудериан отмечал в своих воспоминаниях: «Наиболее неотложной нашей задачей было овладеть Тулой. Немыслимо было проводить дальнейшие операции на север или на восток, то есть в направлении наших ближайших целей, не овладев предварительно этим важнейшим узлом путей сообщения и аэродромом».
Для выполнения этой задачи командующий 2-й танковой армией решил использовать силы двух своих корпусов и выделенной из 2-й полевой армии 296-й пехотной дивизии. Предполагалось нанести удары по сходящимся направлениям: 43-й армейский корпус — из района Каргашино в направлении Суходол — Малахово и далее на юго-восток. 24-й моторизованный корпус наносил удар с рубежа Быковка — Бельково в направлении Дорофеевка — Ревякино — Малахово навстречу 43-му корпусу. Одновременно из района н/п Мордвес немцы планировании нанести вспомогательный удар на Лаптево.
