Вполне боеспособной была и вторая отвлекающая боевая группа (И. Х. Баграмяна), которая успешно с боями двигалась по вражеским тылам. А вот судьба основной группы обернулась трагедией.
Только через несколько дней, выйдя в расположение 519-го отдельного саперного батальона РККА, державшего оборону в районе города Гадяч, а затем перебравшись в новый штаб ЮЗФ, генерал-майор И. Х. Баграмян узнал печальную судьбу командования и штаба Юго-Западного фронта. Заместитель начальника оперативного отдела ЮЗФ подполковник И. С. Глебов, прорывавшийся с основной группой штаба фронта и вышедший из окружения, детально изложил трагическую историю управления фронта. Удар группы Баграмяна в направлении Сенчи был отвлекающий, поэтому он и не был информирован о действиях основной колонны, которая должна была двинуться на север и форсировать речку Многу у деревни Вороньки…
Реку Многу, как и планировалось, преодолеть удалось, но на переправах в селах Загребелье и Вороньки колонна Военного совета задержалась из-за неисправности мостов и продолжила свой путь только в полночь. Но ей удалось догнать колонну штаба и тыловых подразделений 5-й армии во главе с ее командующим генералом Потаповым. Отряд командарма 5А являлся основной группой прорыва. Казалось, план удался, но большое количество техники и людей в отряде предопределило его гибель.
Трагично закончились попытки прорыва Военного совета и штаба Юго-Западного фронта, потерявших связь со своими армиями. Сначала все шло хорошо. На рассвете 20 сентября сводная колонна штабов фронта и 5-й армии подошла к хутору Дрюковщина, что в 15 км юго-западнее Лохвицы. Именно там она была атакована главными силами 3-й танковой дивизии противника. Потеряв несколько орудий и бронемашин, остатки ее отошли в рощу Шумейково в 12 км западнее Сенчи. В руки врага попал командующий артиллерией 5-й армии генерал-майор В. Н. Сотенский вместе со всем своим штабом.
В колонне штаба фронта насчитывалось более тысячи человек, из них 800 командиров. С ними по-прежнему находились генерал-полковник М. П. Кирпонос, члены Военного совета фронта М. А. Бурмистенко, дивизионный комиссар Е. П. Рыков, генерал-майоры В. И. Тупиков, Д. М. Добыкин, А. И. Данилов, В. В. Панюхов, командующий 5-й армией генерал-майор М. И. Потапов, члены Военного совета этой армии дивизионный комиссар М. С. Никишев, бригадный комиссар Е. А. Кальченко, начальник штаба армии генерал-майор Д. С. Писаревский, начальник ветеринарной службы — А. М. Пенионжко и другие товарищи. С колонной следовали 6 бронемашин, 2 противотанковых орудия и 5 счетверенных зенитных пулеметных установок.
Роща Шумейково имела в ширину не более 100–150 м и в длину 1–1,5 км. В роще росли старые липы, дубы, клены и густой кустарник. Протекал родник. Здесь-то и решено было укрыться от врага до вечера.
Рощу рассекал овраг. Транспорт и люди рассредоточились по его кромке. Боевые машины заняли позиции на опушке. К сожалению, по-прежнему давала себя знать недостаточная организованность отряда.
Оборону заняла лишь охрана Военного совета фронта, которую возглавлял подполковник Глебов, и охрана штаба 5-й армии во главе с майором Владимирским. Многие командиры разбрелись по хатам хутора, чтобы умыться, раздобыть продуктов и немного отдохнуть. А немцы уже обнаружили исчезнувший ночью штаб фронта. Как только начал рассеиваться утренний туман, над расположением советских войск появился германский самолет-разведчик, а через полтора часа в район урочища Шумейково со стороны Лохвицы подошли с десяток немецких танков и десятка два автомашин с пехотой, а также мотоциклисты. Немцы плотным кольцом окружили рощу Шумейково и открыли по ней пулеметный и артиллерийско-минометный огонь. По приказу Кирпоноса находившиеся с ним штабные командиры, политработники и чекисты стали перегруппировывать подразделения для отражения атаки.
Минут через двадцать враг атаковал рощу с трех сторон. Танки вели огонь из пушек и пулеметов, за ними шли автоматчики. В гром и треск вплетались редкие выстрелы наших пушек — их было мало, да и приходилось беречь каждый снаряд. Танки прорвались к восточной опушке рощи. С ними вступили в схватку сотрудники штаба, вооруженные гранатами и бутылками с бензином. Две вражеские машины загорелись, остальные отошли назад. Командующий, члены Военного совета фронта генералы Тупиков и Потапов стали совещаться, как быть дальше: сидеть в роще до вечера или прорываться сейчас же. Но тут началась новая атака. Подъехавшая на машинах немецкая пехота с ходу развернулась в цепь и двинулась в рощу под прикрытием огня танков. Когда она достигла опушки, окруженные во главе с Кирпоносом, Бурмистенко, Рыковым, Тупиковым, Потаповым, Писаревским и Михеевым бросились в контратаку. Немцы не выдержали рукопашной и отступили. Во время боя генерал Кирпонос был ранен в ногу, ему перебило берцовую кость. Командующего на руках перенесли на дно оврага, к роднику. Сюда же доставили раненого и тяжело контуженного командарма Потапова. Его боевой начальник штаба Писаревский геройски пал на поле боя. Рыков и Михеев были ранены. Последний, опираясь на палку, продолжал поднимать людей и водить их в атаку.
Дивизионный комиссар Рыков и генерал Тупиков вместе с подполковником Глебовым обошли опушку. Беседовали с людьми, ободряли их. Примерно в половине седьмого вечера Кирпонос, Бурмистенко и Тупиков в кругу командиров обсуждали варианты прорыва, который намечалось осуществить с наступлением темноты. В это время противник начал интенсивный минометный обстрел. Одна мина разорвалась возле командующего. Кирпонос схватился за голову и упал на грудь. Один осколок пробил каску с левой стороны головы, второй ударил в грудь около левого кармана кителя. Все кинулись к нему. Через две минуты он скончался.
После гибели командующего член Военного совета Бурмистенко, посмотрев на часы, сказал: «Через 40–50 минут наступит темнота, мы будем спасены, соберем группу командиров, в 9 часов вечера выступим и прорвемся к своим…»
Старший политрук Жадовский, бывший порученец ЧВС ЮЗФ дивизионного комиссара Рыкова, впоследствии вспоминал: «Вечером 20 сентября я с майором Гненным, адъютантом Кирпоноса, пришел в условленное место, но Бурмистенко там не оказалось. С тех пор неизвестно, где он. Удалось ли ему выбраться из рощи или нет».
Также ничего не известно и о другом члене Военного совета ЮЗФ Рыкове. В последний раз его видели в 16.00 на опушке рощи Шумейково со стороны дороги Искровцы — Мелехи.
Наступила ночь на 21 сентября. Немцы непрерывно освещали рощу ракетами. Вели яростный огонь. Вдруг воцарилась тишина. Послышались стоны раненых. Германское командование, видимо, умышленно прекратило стрельбу, ибо сразу же раздался громкий голос: «Русс, сдавайсь, жить будешь, кушать будешь». Затем опять начался обстрел. Через некоторое время снова наступила тишина. Кто-то закричал на чистом русском языке: «Выходите, немцы в пленных не стреляют». В другом конце рощи также кто-то крикнул, что немецкое командование предлагает сдаться, обещая жизнь и свободу.
Почти всю ночь с 20 на 21 сентября солдаты вермахта жестоко обстреливали находившихся в роще. Разозленные тем, что обреченные на гибель советские воины не сдаются, немцы открыли ураганный огонь из орудий, танков и минометов, почти непрерывно бросали в рощу гранаты. Но осажденные продолжали отстреливаться, хотя с каждым часом их огонь становился все слабее и слабее.