Все эти недостатки в полной мере проявились при выброске десанта на Крит. Две роты 2-го парашютного полка при приземлении в районе Ретимнона были сразу же прижаты к земле сильным огнем противника. Третья рота, сброшенная в восьми километрах от цели, потеряла значительную часть личного состава из-за травм при приземлении в скалистом районе.
1-й полк при поддержке 2-го батальона 2-го полка должен был захватить Гераклион (Ираклион). Этот город, расположенный почти в центре северного побережья острова, с юга и запада окружен горами высотой до 2400 м. Чтобы избежать столкновения со скалами, транспортные Ю-52 должны были идти на довольно большой высоте и не могли сильно снизиться для выброски десанта. В результате многие парашютисты были уничтожены британскими пулеметчиками еще в воздухе.
«Белые вспышки внезапно возникали теперь тут и там, далеко и близко — повсюду. Они приближались с подветренной стороны прямо к аэродрому. Когда подошли последние „Юнкерсы“, в красно-голубом небе замелькало еще больше парашютистов. Теперь все небо было неравномерно испещрено пятнами. Парашюты были белые, красные, полосатые. Одни опускались быстрей, другие медленней. Вокруг раздавался непрерывный треск пулеметов, трассирующие пули неслись к парашютистам непрерывным потоком. Когда парашютисты приблизились к земле, пулеметы снизили прицел и над всем аэродромом нависла сплошная завеса перекрестного огня.
Скорчившись, чтобы не попасть под пули пулеметов „BREN“, они смотрели, как опускается последний слой парашютистов, как некоторые парашюты загораются и огонь охватывает их и как человеческая фигура, камнем упав на землю, мгновенно превращается в комок черной грязи».
Д. Олдридж. «Дело чести».
Словом, в первый день штурма Крита у немцев все шло не так, как планировалось. В разбившемся планере в результате ошибки пилота погиб командир 7-й десантной дивизии генерал-лейтенант Зусманн, генерал-майор Майндль был тяжело ранен, некоторые батальоны и роты остались без командиров. Благодаря активным действиям немецких десантников при выброске первой волны (десанта) зенитным огнем было сбито только 7 транспортных самолетов, но потери в планерах были очень большими. Связь с командованием в Греции отсутствовала, а между тем и там складывались серьезные проблемы с организацией второй волны десанта. Время, отведенное планом для заправки и загрузки вернувшихся транспортных самолетов, было слишком мало. Ю-52, машины с почти тридцатиметровым размахом крыльев, заправлялись вручную из канистр. Страшная жара и пыль еще больше затруднили работу. Чтобы разгрузить базовые аэродромы, подготовленные самолеты отправились сразу же, поодиночке. В результате егеря-парашютисты второй волны десанта выбрасывались малыми группами и не могли обеспечить себе надежных опорных пунктов в местах высадки.
Проблемы у второго эшелона парашютистов начались еще до вылета с материка на Крит — время, выделенное на заправку возвращающихся на свои аэродромы «Юнкерсов-52», оказалось слишком коротким. По этой причине горючее в баки транспортников пришлось накачивать вручную, прямо из цистерн. Все это происходило при изматывающей жаре, к тому же постоянное движение больших масс самолетов, собранных на плохо подготовленных аэродромах, поднимало огромные тучи пыли, висевшие в воздухе и затруднявшие все действия наземных технических команд. В результате вместо того, чтобы действовать в крупных соединениях, транспортные самолеты были вынуждены подниматься в воздухе по готовности, мелкими группами. Их путь лежал в направлении Гераклиона и Ретимнона.
2-й парашютный полк вылетел к Ретимнону около 13 часов 30 минут (за исключением его 2-го батальона, который направлялся к Гераклиону). Две роты батальона десантировались в нужном месте, где были скованы сильным огнем стрелкового оружия. Третья рота, выброшенная с промедлением, неожиданно оказалась в пяти милях от места боя, над скалистой горной грядой (множество солдат и офицеров при приземлении получили различные травмы). Несмотря на эти помехи, подразделения десантников сумели собраться вместе и захватили покрытый зарослями винограда холм, господствующий над полосой аэродрома Ретимнон. Поскольку штурм английских укреплений на этом участке ввиду явного неравенства сил не представлялся возможным, парашютисты окопались и стали ожидать прибытия подкреплений.
1-й полк, усиленный подразделениями 2-го батальона 2-го парашютного полка, направился к острову позже всех. Его целью был третий критский аэродром — Гераклион. Район базы прикрывался большим количеством средств ПВО, из-за чего пилотам «Юнкерсов» пришлось производить выброску парашютистов с большей высоты, чем обычно. Люди Брауера, долго висевшие под куполами парашютов, понесли по этой причине большие потери от пулеметного огня еще в воздухе. Дополнительным фактором, осложняющим положение высаженной группы, стал тот факт, что высадка проводилась со значительным опозданием, когда бомбардировщики и истребители, задачей которых было прикрытие с воздуха, ввиду недостатка горючего уже легли на обратный курс. Это позволило англичанам подготовиться к отражению атаки. Две роты, высадившиеся на западной окраине аэродрома, были истреблены до последнего человека — в живых остались только пятеро десантников, прыгнувших в море и спасшихся вплавь. Все остальные части были рассеяны и лишь после наступления темноты сумели собрать свои поредевшие ряды в кулак. Оценив обстановку, Брауер сразу же отказался от намерения атаковать аэродром в первый день операции, посвятив остаток дня и ночь сбору своих уцелевших людей.
К вечеру дела 7 тыс. оставшихся в живых парашютистов были почти безнадежны. Не было захвачено ни одного из намеченных объектов. Господствующие высоты оставались в руках противника. Было создано всего несколько опорных пунктов.
Десант спасла пассивность британского командования в ночь с 20 на 21 мая. Предпринятые отдельными подразделениями британцев локальные контратаки прошли успешно. Под покровом темноты местные жители самостоятельно начали охоту за отбившимися егерями. Из 580 солдат и офицеров 3-го батальона Штурмового полка партизанами было уничтожено 135. Если бы в эту ночь генерал Фрейберг организовал согласованные контратаки своих частей, Крит был бы очищен от десантников. Для этого были все условия: превосходящая численность обороняющихся, связь между их частями и подразделениями, наличие артиллерии и транспорта. Но ничего сделано не было.
В течение всей ночи немецкие десантники упорно держались на занятых ими позициях. Несколько Ю-52, пытаясь приземлиться, упали вблизи Малеме, и благодаря этим отчаянным попыткам немцам удалось подобрать боеприпасы, пополнив почти иссякший боезапас.
На следующий день, утром 21 мая, 1-й батальон Штурмового полка успешно атаковал высоту 107 и захватил два зенитных орудия. «Бофорсы» были тут же пущены в дело немцами, благо, что оружие было знакомым — эти шведские 40-мм пушки состояли на вооружении и британской, и германской армий. Захватить взлетно-посадочную полосу с ходу немцам тем не менее не удалось, самолеты, груженные боеприпасами, пытались садиться прямо на морское побережье, терпя при этом аварии. Удачно приземлился только один «Юнкерс», пилотируемый унтер-офицером Грюнертом, с которого приняли груз гранат и патронов, отправив обратным рейсом на материк группу раненых, в том числе истекавшего кровью генерала Майндля. Самолет, сопровождаемый яростным огнем противника, немедленно взлетел, взяв курс на Пелопоннес. К удивлению немцев, англичане во время суеты вокруг «Юнкерса» даже не попытались улучить момент и атаковать, оставшись безучастными наблюдателями. Битва за аэродром продолжалась.
