В то время как полк Йошимару пытался продвинуться к пересечению дорог, советские войска сосредоточили орудия, пехоту и бронированную технику в узком районе возле реки и проводили контратаки с трех направлений. Японские войска более или менее успешно вели боевые действия, но связь между танками была неэффективной ввиду интенсивных радиопередач противника. С течением времени огонь артиллерии советских войск стал более действенным. Советские танковые подразделения неуклонно продвигались через Халхин-Гол с левого берега. Несколько советских бронемашин горели, но японцы также начали нести потери. Некоторые танки Йошимару вынуждены были ввязываться в бой при буксировке вышедших из строя своих машин.
Вскоре после 21.00, «осознав отрицательную сторону остановки на долгое время» без поддержки артиллерии или пехоты, Йошимару принял решение отвести и снова собрать полк на некоторое время ближе к тылу. Темная ночь была только на руку. По команде «За командиром» штаб и резервный взвод Йошимару переместились на высоту 731, выслали команды для осуществления связи и ожидали разбросанные роты, что не так-то легко было сделать. Все подразделения старались собраться в течение оставшейся части ночи. До этого момента Йошимару был не способен осуществлять эффективный контроль.
Командир 1-й роты капитан Масаджиро Миятаке (Miyatake Masajiro) был в состоянии эйфории, когда ввязался в бой, буксируя захваченную бронемашину и одно из трех или четырех также захваченных 45-мм орудий. Но все же трое командиров взводов капитана Миятаке погибли в бою. Часть потерь была понесена, когда около 20.00 командир роты потерял связь с командиром 2-го взвода лейтенантом Сабуро Шимизу (Shimizu Saburo) и отправил на поиски его взвода танкетку Кога. Японские рации все еще были заглушены советскими передатчиками. Местность также была неопределенна. Можно было видеть, как советские солдаты передвигаются по своим позициям и капитан Миятаке, дурачась, кричал им: «Привет! Привет!» Более грозный артиллерийский огонь был слышен в вероятном направлении расположения части Шимизу. Именно поэтому Миятаке отправил Когу с задачей уничтожить оставшиеся противотанковые орудия противника.
Около расположения зенитных установок советских войск взвод Коги обнаружил странную проволоку зеленого цвета — печально известное заграждение из проволоки «фортепьяно», которое сыграет свою роль в контексте ужасных событий 3 июня. Однако танкетке Коги все же удалось пересечь проволочное заграждение и продвинуться вперед, но она исчезла в темноте, освещенная только разрядами орудий противника. Другой командир танкетки, Ицу Вакабаяши (Wakabayashi Itsuo), также отдал приказ своему водителю пересечь проволочное заграждение, но водитель осознанно обошел его и несколько отклонился в правую сторону. Вакабаяши особенно не был обеспокоен мощным артиллерийским огнем, который, как предполагалось, не мог пробить японскую броню. Танки противника — вот что его волновало больше всего. На расстоянии 300 м четыре неизвестных танка-истребителя внезапно атаковали его с левого фланга. Вакабаяши разорвал японский флаг и попытался снять все, что могло бы напоминать о принадлежности к 4-му полку Тамады. Все сомнения о принадлежности атакующих танков отпали, как только они усилили огонь.
Вакабаяши решил спрятаться за откосом, когда в его танкетку с тыла попал снаряд. К счастью для экипажа, этот снаряд не разорвался. Сдетонировал только взрыватель, в то время как снаряд «приземлился» за ящиком с боеприпасами. Танкетка Вакабаяши продолжала двигаться, но огонь вспыхнул среди трех дымовых шашек, находившихся внутри. В результате пожара начали взрываться боеприпасы для пулемета. Хотя электробатарея танкетки была повреждена, топливный бак оставался целым. Японскую технику спас тот факт, что загоревшиеся шашки выделяли облака дыма, в результате чего противник подумал, что уничтожил цель, и прекратил вести огонь. Используя огнетушитель, Вакабаяши попытался потушить огонь и выбросить шашки из танка. От дыма задыхался водитель, который открыл передний выходной люк и, держа ногу на педали газа, продолжал управлять танкеткой, периодически высовывая голову из машины. В конечном счете экипажу удалось прорваться через дымовую завесу.
Справа Вакабаяши заметил два японских средних танка, двигавшихся тихо и медленно, несмотря на то что рядом располагались подразделения советских войск. Это были вышедшие из строя танки пропавшего взвода лейтенанта Шимизу. Вакабаяши продолжал двигаться вперед, пока его танкетка не свалилась в траншею, а ее мотор не остановился. К счастью для него самого и его членов экипажа, траншея принадлежала одной из частей 64-го пехотного полка. Растерянному и ошеломленному Вакабаяши оказали медицинскую помощь, осмотрев ожоги на обеих руках и раны на ногах, полученные в результате беспорядочной стрельбы пулемета. Было около 22.00.
Другая танкетка горела, лежа на левом боку. Командир взвода Кога уничтожил свою машину. Танкетка лейтенанта после встречи с первым рядом заграждений и пересечения всех позиций расположения орудий советских войск запуталась в третьем ряду проволоки, которая сцепила колеса машины и сделала ее неподвижной под артиллерийским огнем. Когда Вакабаяши захотел вынести труп своего командира взвода, он обнаружил, что тело лейтенанта сгорело вместе с его очками. Говорили, что Кога, верный традициям японских офицеров танковых войск, покончил жизнь самоубийством. Верхняя часть тела его механика-водителя сильно обуглилась. Вакабаяши попытался манипулировать рычагами управления танкетки, но они были поломаны и не работали.
Один из танковых экипажей 1-й роты продолжал двигаться ночью в дождь с открытыми люками, когда они увидели командира взвода Ирие и несколько бегущих солдат. Но вскоре их внимание переключилось на три или четыре танка 2-й роты. Были сделаны попытки установить месторасположение первоначального пункта выдвижения полка, но, вероятно, из-за молнии, компасы оказались бесполезными. Поскольку никто не мог положиться исключительно на интуицию механиков-водителей танков, некоторые члены экипажа слезли с машин, повязали на спины куски белой ткани, достали свои пистолеты и старались следовать перед танками пешком. В конце концов оказалось, что войска просто прошли один большой круг в темноте при сильной непогоде. Командиры танков приняли решение остаться там, где они располагались, выставить часовых и ждать до рассвета.
Командир 2-й роты и два его командира взводов были убиты этой ночью. Танк майора Мориносуке Киномото (Kinomoto Morinosuke) глубоко проник в систему обороны и преодолевал возвышенность, когда майор был убит в результате артиллерийского обстрела. Остальные танки 2-й роты так и не смогли поддержать Киномото стремительным броском. Действуя позади него, командир взвода Ирие думал, что вся часть уже почти достигла необходимых рубежей, когда в 21.30 он увидел своего собственного пулеметчика, убитого приблизительно в то же самое время, когда был убит Киномото. Рикошет от танкового снаряда, выпущенного с фланга на правом берегу, пробил тонкую броню танка Ирие и раздробил бедро водителю. Ведущий вал танка был разбит, двигатель работал, но машина не двигалась. С мыслью о возобновлении командования своим взводом с другого броневого средства Ирие слез с машины и подождал, пока подойдут два других его танка, не догадываясь о том, что оба они завязли в песке и уже никогда не вступят в бой.
