К началу мая вермахт удерживал под своим контролем всю материковую Грецию. В ходе этих боев было потеряно всего 29 пикировщиков. Предстояло решить сложный вопрос относительно дальнейших операций. С одной стороны, находившиеся на Балканах силы были настоятельно необходимы для предстоявшего вскоре нападения на Советский Союз. С другой — Гитлер всерьез опасался, что Крит может быть использован британцами в качестве "непотопляемого авианосца", откуда они смогут контролировать восточное Средиземноморье, а также наносить удары по нефтяным месторождениям Румынии и другим стратегически важным объектам на юго-востоке Европы. В связи с этим было принято решение быстрым ударом захватить остров, не дав противнику возможности организовать его оборону.
Исходное положение в середине мая характеризовалось двумя ключевыми чертами: господством британского флота на море и германской авиации — в воздухе. Корабли Каннингхема контролировали морские просторы к северу от Крита, однако их истребительное прикрытие оставляло желать лучшего. В распоряжении британцев находилась горстка истребителей на критских аэродромах, таявшая на глазах, и самолеты единственного авианосца "Формидебл". Противостоявший им 8-й авиакорпус Рихтхофена насчитывал в своих рядах более 600 самолетов, в том числе около 150 пикирующих бомбардировщиков. Насколько страшным противником могут быть "Штуки", британские моряки уже почувствовали на собственной шкуре.
К этому моменту немецкие летчики уже выработали достаточно совершенную тактику борьбы с кораблями противника. В зависимости от предполагаемой цели самолет мог брать различную нагрузку. Для ударов по эсминцам и транспортам обычно подвешивались 250-килограммовая бомба под центропланом и 50-килограммовые бомбы под крыльями. Для крупных бронированных целей предназначались 500-килограммовые бронебойные бомбы. Атака на конвои обычно осуществлялась с высоты около 4000 метров, сброс бомбы происходил на высоте 500, выход из пикирования — около 200 метров. Если речь шла не о транспортах, а о хорошо защищенных зенитными орудиями тяжелых кораблях, тактика менялась. "Штуки" заходили на цель с различных высот и направлений. Атака скоростных и маневренных эсминцев осуществлялась с носа корабля — так пилоту было проще корректировать свой курс.
В преддверии высадки на Крите пикировщики нанесли ряд ударов по оборонительным сооружениям острова и находившимся рядом с ним кораблям. 16 мая самолеты 1-й группы 2-й эскадры пикирующих бомбардировщиков атаковали бухту Суда. Прямые попадания получили два танкера, были потоплены греческие транспорты "Николау Оурания", "Термони" и "Кийтера". 18 мая был тяжело поврежден танкер "Олна" водоизмещением более 15 тысяч тонн, вынужденный в конечном итоге выброситься на берег.
Операция "Меркурий" началась утром 20 мая. По замыслу германского командования, на Крит следовало высадить десант с моря и с воздуха. Британцы предвидели возможность немецкой высадки и сконцентрировали основные усилия на охране морских подступов к острову, полагая, что силами одних парашютистов разгромить находившиеся на Крите войска будет невозможно.
В семь часов утра "Штуки" совместно со средними бомбардировщиками нанесли мощный удар по британским позициям на острове. Основными их целями являлись позиции зенитных орудий, которые представляли главную опасность для тихоходных транспортных самолетов Ju-52 с десантом. Час спустя первые немецкие парашютисты приземлились на Крите. Несмотря на масштабную поддержку с воздуха, десантники не смогли выполнить все поставленные перед ними задачи и оказались втянуты в исключительно тяжелые и кровопролитные бои. Быстро изменить ситуацию могло бы прибытие морского десанта. Однако он так и не высадился на остров.
Основной причиной этого были действия британского флота. Несколько небольших конвоев, пытавшихся добраться до Крита 20–22 мая (преимущественно в темное время суток), были разгромлены английскими крейсерами и эсминцами. Поскольку в первые сутки операции "Штуки" были заняты в основном поддержкой высадившихся парашютистов, возможности действовать против кораблей у них не оставалось. Кроме того, пикировщики выступали в роли буксировщиков десантных планеров. Ситуация начала меняться 21 мая, когда положение германских десантников на острове начало медленно, но верно улучшаться.
В 12.45 21 мая "Соединение С" под командованием контр-адмирала Э.Л.С.Кинга было атаковано "Штуками" из состава 3-й группы 2-й эскадры пикирующих бомбардировщиков. Сознавая опасность, грозившую с воздуха, Кинг старался патрулировать воды севернее Крита в темное время суток, с рассветом уходя за пределы дальности германской авиации. Однако на этот раз удача отвернулась от него, и юго-восточнее Крита британские моряки увидели в небе характерные силуэты с изломанными крыльями и торчащими вниз обтекателями шасси. Для некоторых из них эта картина стала последней.
Чтобы не распылять свои силы, пикировщики под командованием капитана Брюкера сконцентрировались на одном из семи кораблей соединения — эсминце "Джуно". Несмотря на активное маневрирование, "Джуно" получил одну за другой три бомбы. Первые две повредили котлы и машинное отделение эсминца, третья попала в носовой склад боеприпасов. Сильным взрывом кораблю оторвало носовую часть, и в течение двух минут "Джуно" скрылся под водой.
На счастье британцев, основные усилия 2-й эскадры были в этот день направлены на подавление сопротивления на самом Крите. Это дало английским эскадрам возможность продолжать патрулирование вод севернее острова. Утром 22 мая они разгромили очередной немецкий конвой, пытавшийся прорваться к острову. Однако это было их последним успехом. В течение дня атаки немецкой авиации — пикировщиков, средних бомбардировщиков и даже истребителей с подвешенными бомбами — были направлены в основном против кораблей. В половине шестого утра две группы 2-й эскадры пикирующих бомбардировщиков взлетели с аэродрома Молай и атаковали "Соединение В", состоявшее из двух легких крейсеров и двух эсминцев. Умелое маневрирование и плотный зенитный огонь позволили британцам избежать потерь, оба крейсера получили лишь легкие повреждения. Немцы потеряли два самолета. "Дав полный ход, корабли пытаются уйти от настигающих их бомб, — описывал это столкновение Каюс Беккер. — Морская вода вокруг кипит от разрывов, в воздух взметаются фонтаны воды. Нередко разрывы происходят так близко от борта крейсеров, что им приходится пробиваться через стену воды. Несколько легких 50-килограммовых бомб попадают в надстройки "Глочестера". Легкие повреждения получил и "Фиджи". Ни одна из тяжелых бомб в цель не попала, хотя промахи были минимальными — иногда всего несколько метров. Через полтора часа непрерывных атак пикирующие бомбардировщики оставили в покое корабли — им требовалось вернуться на аэродромы для дозаправки".
Однако в течение дня усиливалась еще одна весьма неприятная для английских моряков тенденция — запасы зенитных снарядов в их погребах стремительно таяли. Приближался момент, когда пикировщики смогут атаковать практически в полигонных условиях.
В 13.20 британская эскадра контр-адмирала Кинга заметила между островами Пори и Антикитера вражеский парусник. Эсминец "Грейхаунд" получил приказ потопить кораблик и выполнил его, однако на обратном пути был атакован восемью "Штуками". Эсминец получил попадание одной 250-килограммовой и двумя 50-килограммовыми бомбами и затонул в течение четырех минут. Кинг приказал эсминцам "Кандагар" и "Кингстон" спасти экипаж "Грейхаунда", а крейсерам "Глочестер" и "Фиджи" — прикрыть спасательную операцию. Контр-адмирал не знал, что оба крейсера уже примерно на три четверти израсходовали свой зенитный боезапас. В итоге, когда на "Глочестер" и "Фиджи" обрушились эскадрильи Ju-87 и Ju-88, зенитчикам пришлось пускать в ход учебные снаряды, чтобы хотя бы напугать германских летчиков.
