Пилоты "Штук" не испугались. На виду у основных сил флота "Глочестер", тяжелый крейсер водоизмещением 9900 тонн, получил несколько попаданий и превратился в пылающую развалину. Кроме того, пикировщикам удалось добиться прямого попадания в линейный корабль "Вэлиэнт". Вскоре после этого несколькими атаками самолетов различных типов (точный вклад каждого из них установить довольно сложно) был отправлен на дно крейсер "Фиджи" водоизмещением 8 тысяч тонн.
Узнав о происходящем, адмирал Каннингхем в ночь на 23 мая приказал отвести все крупные корабли в Александрию для пополнения боезапаса. В районе Крита осталось несколько эсминцев, которые должны были оказывать поддержку оборонявшимся. В 8 часов утра 5-я флотилия эсминцев, перед которой была поставлена задача патрулировать в районе бухты Ханеа, подверглась атаке 24 "Штук" из состава 1-й группы 2-й эскадры пикирующих бомбардировщиков под командованием капитана Хитшольда. Им удалось практически сразу же добиться попадания в эсминец "Кашмир", затонувший в течение пары минут. При этом самолет, сбросивший роковую бомбу, был сбит. Второй эсминец, "Келли", попытался на большой скорости уйти от гибели, однако получил попадание 250-килограммовой бомбой, перевернулся и также затонул. Третий корабль соединения, эсминец "Киплинг", лишь чудом смог невредимым уйти в Александрию. Потери Люфтваффе составили в этом бою два пикировщика.
По итогам этих боев британскому флоту пришлось отказаться от мысли контролировать акваторию вокруг Крита и доставлять подкрепления на остров в дневное время. Теперь вопрос заключался в том, смогут ли защитники острова уничтожить немецких парашютистов. 23 мая такой исход еще казался вероятным. Однако в течение следующих дней стало ясно — немцы выигрывают бои за остров.
25 мая Каннингхем решил еще раз вмешаться в ход сражения. Было решено провести операцию против аэродромов на острове Скарпанто, с которых осуществлялась воздушная поддержка немецких десантников. Основной ударной силой должны были стать самолеты с авианосца "Формидебл" (их к тому моменту оставались лишь считаные единицы). Прикрытие авианосца осуществляли линкоры "Квин Элизабет" и "Бархэм", а также восемь эсминцев. Как ни странно, британцам удалось добиться полной внезапности, однако восемь участвовавших в атаке самолетов не могли добиться весомого результата. На аэродроме было уничтожено две "Штуки" и повреждено еще пять, кроме того, пострадали истребители Fiat CR42 итальянских военно-воздушных сил. Для 8-го авиакорпуса это было булавочным уколом.
Британская эскадра полным ходом возвращалась к Александрии, однако в 13.20 корабли были замечены взлетевшими с ливийских аэродромов "Штуками" из состава 2-й группы 2-й эскадры пикирующих бомбардировщиков. Это были те же самые пилоты, которые в январе вывели из строя "Илластриес". Теперь у них появился шанс расправиться с еще одним авианосцем.
"Формидебл" начал разворачиваться против ветра, чтобы поднять в воздух оба остававшихся на его борту истребителя "Фулмар", однако два десятка "Юнкерсов" уже приступили к атаке. Первым пикировал командир группы майор Эннеккерус, добившийся попадания в переднюю палубу. Вскоре корабль получил второе попадание. Обе бомбы вызвали серьезные разрушения, однако пожар удалось сравнительно быстро взять под контроль. Тем не менее авианосец нуждался в ремонте. Средиземноморский флот остался без последнего корабля, способного организовать его прикрытие с воздуха.
Часть пикировщиков атаковала другие корабли соединения, но существенных результатов им добиться не удалось. Тяжелые повреждения получил лишь эсминец "Нубиан". Сброшенная бомба угодила ему прямо в погреба глубинных бомб. Над эсминцем взметнулся столб пламени высотой около 70 метров, однако корабль чудом держался на плаву и даже сохранил ход. В конце концов, ему удалось добраться до Александрии. Группа майора Эннеккеруса в ходе этих атак никаких потерь не понесла.
Сложившаяся ситуация вновь поставила Каннингхема перед трудным выбором — либо предоставить гарнизон Крита своей судьбе, либо нести высокие потери. Британский адмирал в конечном счете избрал второй вариант, сформулировав свое решение знаменитой фразой "Нужно три года, чтобы построить флот, и триста лет, чтобы создать традицию". Тем временем командующий обороной острова генерал Фрейберг заявил, что удержать рубежи невозможно — его войскам "не выдержать больше бомбардировок последних семи дней". 27 мая было принято решение оставить Крит; эвакуация защитников острова стала последней задачей британского флота в этой операции.
На следующий день два соединения английских кораблей направились к Криту. Первое, в составе четырех эсминцев, успешно выполнило свою задачу, взяв на борт около 3 тысяч человек. Второе — "Соединение В" в составе трех крейсеров и шести эсминцев под командованием адмирала Роулингса — оказалось значительно менее везучим. Еще вечером 28 мая оно было несколько раз атаковано различными подразделениями 8-го авиакорпуса, при этом были тяжело повреждены крейсер "Аякс" и эсминец "Империал", причем последний вскоре пришлось затопить. Еще до рассвета корабли взяли курс на юг, однако выйти из сферы действия пикировщиков им не удалось. С первыми лучами солнца "Штуки" появились над эскадрой.
Первой мишенью стал эсминец "Хереуорд", который был атакован четырьмя самолетами. От трех атак кораблю удалось уклониться, однако четвертая 250-килограммовая бомба попала в район дымовой трубы. Поврежденный эсминец пришлось бросить на произвол судьбы, экипаж попытался добраться до Крита, однако в конечном итоге корабль затонул. Близким разрывом был также поврежден эсминец "Декой".
За первой волной пикировщиков последовали новые. Сражение было ожесточенным — на плотный зенитный огонь эскадры немецкие пилоты отвечали градом бомб, а когда смертоносный груз был сброшен, обстреливали корабли из пулеметов. Именно так погиб капитан крейсера "Орион", смертельно раненный пулеметной очередью на мостике своего корабля. В 8.15 один из пикировщиков добился прямого попадания в крейсер "Дидо", спустя некоторое время аналогичное попадание получил "Орион". В обоих случаях бомбы серьезно повредили корабли и причинили большие потери находившимся на палубе солдатам. Последняя волна в составе 11 пикировщиков добилась еще одного попадания в "Орион", при этом бомба, пробив капитанский мостик, взорвалась в кубрике, где толпилось множество спасенных солдат. Точное число жертв этого взрыва подсчитать невозможно, приблизительная цифра составляет 260 убитых и 280 раненых. Вспыхнувший пожар удалось потушить лишь с огромным трудом. К счастью для англичан, вскоре эскадра оказалась вне радиуса действия "Штук", в противном случае "Ориону" вряд ли удалось бы дойти до Александрии. В ходе этих атак немецкие пикировщики потеряли всего одну машину.
Нужно подчеркнуть, что в течение всей операции "Штуки" самым активным образом вмешивались в происходившее на острове. Их атаки, становившиеся в некоторые дни почти непрерывными, значительно облегчали положение парашютистов и дали им возможность выстоять в критический момент сражения. При этом немецкие пилоты проявляли не только прекрасную выучку, но и техническую смекалку. Было известно, что бомбы пикировщиков часто зарываются в мягкий грунт, что существенно снижает их поражающую силу. Ответным ходом стало приспособление, получившее название "Стержни Динорта". Фридрих Ланг вспоминал:
