Изабелла скончалась в возрасте 19 лет, родив нежизнеспособных девочек-близнецов, постоянно боясь быть отвергнутой мужем, которого раздражало то, что ее отец не поддерживал политику короны, а дядя не спешил умирать, оставив свое добро племяннице.
Филипп унаследовал фамильную вражду Людовика VII к островному королевству и его правителям. Их сложные отношения родственников-врагов затрагивали все другие королевские дома и являлись притчей во языцех при папском и императорском дворах.
Людовик VII долго стравливал Анри При его сыновей. II. его смерти эту же политику, но с большим успехом, продолжил новый король. Рассорив семью Плантагенетов, Филипп завязал дружбу с мятежным сыном и наследником Анри II, Ричардом. Оба принца не могли прожить друг без друга ни дня и спали в одной постели ночью (что немало повредило репутации Ричарда). Но эта пламенная дружба немедля перешла во вражду, как только старый король умер и его место занял старший сын. Их соперничество определяло европейскую политику того времени, времени колоссальных социальных и духовных свершений, неизведанных возможностей и небывалых преобразований.
2 октября 1187 г. пал Иерусалим. Тут же Ричард, собрав огромную армию, выжал из Англии и своих французских владений неслыханные суммы и ринулся на помощь Святой земле. С неохотой последовал за ним Филипп. Уезжая, он с бережным вниманием обустроил свою столицу. Приказал замостить «парижское перекрестье» — две главные улицы, пересекающие город с востока на запад и с севера на юг и до того представлявшие зловонные реки, заполненные жидкой грязью и нечистотами. По его воле город разделили на четыре сектора дороги, выложенные огромными квадратными плитами из песчаника. Он приказал обнести Париж высокими стенами, устроить Торговые ряды, а на правом берегу Сены возвести башню Лувр.
Перед началом великого путешествия король составил политическое завещание, которым учредил регентство и регламентировал осуществление публичной власти. Официально регентство было возложено на лиц королевской крови: королеву-мать Адель Шампанскую и дядю короля, архиепископа Реймсского Гийома. Но из самих выражений документа следует, что король облек регентов весьма ограниченной властью и дал им в качестве соправителей, даже, можно сказать, контролеров, совет из дворцовых должностных лиц, священнослужителей и шести парижских горожан. Степень участия этих лиц в делах была весьма значительна: именно им поручалась во время отсутствия короля охрана казны и королевской печати; у каждого из них имелся ключ от сундуков, стоящих в Тампле. В случае, если король умрет во время паломничества, для нужд наследника, принца Людовика, была выделена определенная сумма, хранение которой поручалось не только шести горожанам, по «всему народу Парижа». Таким образом, Филипп-Август дал представителям парижской буржуазии власть над финансами и общей администрацией королевства.
Можно представить, как оскорблена была таким разделением властей гордая королева-мать!
В течение восемнадцати месяцев, пока Филипп-Август оставался на Востоке, от имени регентского совета было разослано немалое число королевских грамот, скрепленных специальной печатью. В них встречаются формулы вроде следующей: «в присутствии наших горожан», «по свидетельству наших горожан». Так что воля Филиппа-Августа в данном случае была выполнена, и парижская буржуазия реально приняла участие в регентстве, что доселе было делом невиданным.
В чужих краях оба принца, бывшие попеременно друзьями, потом соперниками и, наконец, смертельными врагами, на время заключили перемирие. Однако поход их не только не сблизил, но окончательно развел. На Сицилии, ставшей местом встречи обоих королей-паломников, решилась судьба младшей сестры Филиппа Алисы. Она прожила в Англии почти 10 лет в качестве невесты Ричарда. Некрасивая, но умная, живая и очаровательная принцесса очень нравилась жениху. Он атаковал родителей просьбами ускорить бракосочетание. Но вскоре после смерти официальной возлюбленной Генриха II Розамунды Клиффорд во Францию стали проникать слухи, что король «поступил с Алисой нечестно». Безумное увлечение Анри II невестой собственного сына и необдуманные планы вступить с ней в брак не в последнюю очередь стали причиной возникновения против него заговора, руководимого Алиенорой. После смерти старого Плантагенета она держала Алису в заточении. Филипп же на правах старшего брата настаивал на выполнении брачного обязательства. Однако, возражая против брака Ричарда с Беранжерой Наваррской, которую доставила на Кипр неугомонная Алиенора, французский король не смог переломить ситуацию. Ричард предложил формальное расследование вопроса о девственности Алисы и пригрозил представить свидетельство ее связи со своим отцом. Вероятно, угроза представлялась обоснованной, и Филипп, вынужденный проглотить унижение, за крупный денежный дар и отказ Ричарда от приданого невесты — Вексена и Жизора, признал себя удовлетворенным.
Быть может, Филипп не был бы столь уступчив, но в это время молодой вдовец испытывал большой интерес к Жанне Плантагенет, также потерявшей мужа, короля Сицилии Гильома Доброго. Летописцы единодушно утверждали, что у Филиппа загорались глаза и светлело лицо при появлении Жанны. Но слишком уж далеко развела жизнь французского и английского королей. Еще один шанс на примирение двух родственных государств был упущен. Жанна же стала супругой могущественного графа Раймунда VI Тулузского, который был гораздо богаче парижского короля. Этим союзом решались многие территориальные раздоры между Аквитанией и Лангедоком, к чему, чтобы обеспечить безопасность своих тылов, стремился Ричард.
«Нравы, тон и одушевление III похода оказались далеки от того, что были в первом», — писал биограф Ричарда I Амбруаз. Любовь к Богу была сильно разбавлена суетными стремлениями и интересами. Ричард откровенно глумился над более бедным и весьма осторожным в бою французским королем; а Филипп не ставил себе никаких целей на Востоке и выполнял долг приличия, проведя три неприятных месяца под Акрой. В начале июня в лагере вспыхнула эпидемия, от которой стали умирать воины и которая поразила обоих королей. «Больных жестоко лихорадило, у них были в дурном состоянии губы и рот, выпадали ногти и волосы, шелушилась вся поверхность кожи». Болезнь поразила мужественного графа Филиппа Фландрского, и он скончался, к огорчению войска и тайной радости французского короля, немедленно наложившего руку на его наследство.
3 августа 1191 г. Филипп отбыл в Европу, выставляя причиной нездоровье — предлог, которому никто не верил.
Пока Ричард был на Востоке, а потом в плену, французский король неплохо поживился. Принудив дочь и зятя покойного графа Фландрского уступить часть наследственных владений его вдове, он между тем присвоил Артуа и Сен-Омер, опираясь на права своей покойной супруги. Филипп сумел отхватить и солидные куски английских земель на континенте. Но в последовавшей пятилетней войне между Англией и Францией были моменты, когда французский король чувствовал, что его трон качается. Втайне поддерживаемые Ричардом, восстали могучие восточные вассалы Капетингов. В битве при Фретевале Ричард одержал такую полную победу, что Филипп при отступлении, больше похожем на бегство, потерял свои архивы и казну. В сражении близ Жизора Ричард чуть было не взял в плен французского правителя: под Филиппом провалился мост, он нахлебался воды и едва не утонул, а 50 рыцарей, бывших с ним, погибли. Кольцо владений Плантагенетов смыкалось вокруг земель парижского короля. Претендент на фламандское наследство Балдуин IX, так же как представители фландрских городов, вступил в борьбу с Филиппом. Нормандия, за полвека уже привыкшая к власти Плантагенетов, не хотела в стенах своих городах принимать французские гарнизоны.