5-я стрелковая дивизия своим левым флангом переправилась через р. Крутовка и овладела Песочное, Мамоново и Демидово. Некоторого успеха достигла и 23-я дивизия — к пяти часам дня она овладела Большими Плискушами, Даниловщиной и Горбовастым. Ее 89-й полк вел бой за Вороник.
42-й и 84-й полки 42-й танковой дивизии к 17:00 овладели Болдашевом и, продолжая продвигаться в западном направлении, к вечеру овладели Ивановской.
Планировалось к 13 августа создать сильную ударную группировку на левом фланге армии в составе 42-й танковой, 33-й и 256-й стрелковых и 54-й кавалерийской дивизий, и нанести удар этими силами на Холм с юга и юго- востока. Общее наступление опять не принесло желаемого результата — 65-й корпус продолжал топтаться на месте, столкнувшись с подготовленной обороной по берегу реки Крутовки. 5-я дивизия смогла продвинуться только до Ры- сево и Луки, а 23-я овладела рубежом Большой Боковой, Горбавастый и Малой Васильевкой. 188-я дивизия в течение дня несколько раз поднималась в атаку на Гороховку, но овладеть ею так и не смогла.
21-й корпус смог овладеть Мильково (185-я дивизия) и Княжим Клином (46-я дивизия), но дальнейшего развития наступления не получилось — он столкнулся с прочной обороной в деревнях Среднее, Малое и Большое За- боровье.
42-я танковая и 256-я стрелковая дивизии также не достигли решительного успеха. 256-я дивизия, завязав бой с двумя полками 12-й немецкой дивизии, продвижения не имела, а 42-я овладела районом Ивановское и продвигалась на Большую Ельню.
14 августа дивизии 21-го танкового корпуса смогли продвинуться только на 200—400 метров. Такая же ситуация сложилась в 42-й танковой, 23-й и 256-й стрелковых дивизиях. Зато 188-я стрелковая дивизия, наконец-то подавив сопротивление противника в районе Гороховка и Наход, продвинулась на несколько километров вперед и вела бой в районе Козино в 12 км восточнее Холма. Примерно столько же отвоевала и 5-я стрелковая дивизия, которая овладела Баланевкой, Рысево и Ратно. Кроме того, утром она вела бой внутри своих оборонительных порядков, уничтожая группу противника, которая ночью просочилась через ее позиции на Каменку. Через два часа боя немцев удалось уничтожить. Меньше повезло сводному отряду из 84-й моторизованной дивизии, который действовал на стыке 188-й и 46-й дивизий и имел задачу наступать на Наход — во второй половине дня он был рассеян огнем вражеской артиллерии — из 320 удалось собрать только 110 человек.
С утра 15 августа части 27-й армии снова начали наступление в направлении Холма. Противник встретил наступающих мощным огнем и организованной системой обороны. Все попытки прорвать оборону и развить наступление не увенчались успехом. Серьезные потери понесла 256-я дивизия, которая наступала на деревни Тестово, Пустошь и артель «Красная Деревня». За две недели августа она потеряла ранеными и убитыми до 1500 человек. Незначительное продвижение имела только 33-я дивизия, которая наступала на Остцы.
В 15:30 командующий фронтом приказал немедленно выслать усиленный отряд с задачей прервать сообщение от Холма на Каменку, где осуществлялась переброска мотомеханизированных колонн в северном направлении. Тут также успеха достигнуто не было.
Атаки всеми дивизиями армии, проведенные 16 и 17 августа, не привели к результату. К вечеру 17 августа части занимали следующие позиции:
21-й механизированный корпус — 185-я моторизованная и 46-я танковая — Мальково, Малая Васильевка и район исключая Княжий Клин. Перед позициями корпуса оборонялись 415-й и 416-й пехотные полки 123-й пехотной дивизии немцев.
188-я стрелковая дивизия удерживала Коломеец, Ямищи, Сидоровку и Стефановку и не могла продвинуться ни на метр дальше. Перед ними оборонялся 96-й пехотный полк вермахта.
5-я стрелковая дивизия с исходного рубежа Стефанов- ка — Коломеец пыталась атаковать, но была отброшена в исходное положение. Перед дивизией оборонялись 94-й и 96-й пехотные полки.
23-я стрелковая дивизия вела бой на рубеже Вороники — Малая Боковая, но продвижения не имела.
я дивизия вела бой за Остцы и Малашово, которые в течение дня переходили из рук в руки. Противником дивизии был 4-й пехотный полк.
42-я танковая дивизия неоднократно пыталась форсировать Малый Тудер на участке Плосково — Тестово, но успеха достигнуто не было.
В ночь на 18 августа войска 27-й армии проводили перегруппировку и готовились в 6:45 утра перейти в наступление. Первые атаки опять оказались безрезультатными. Только к четырем часам дня два отряда 185-й дивизии 21-го корпуса смогли наконец-то перерезать дорогу между Холмом и Старой Руссой — отдельные отряды смогли овладеть Каменкой и Наволоком. Дорога активно минировалась. Действия саперов прикрывались артиллерийским и минометным огнем. Для помощи 181-й стрелковой дивизии 11-й армии, действующей с северного направления, планировалось наступление на д. Жемчугово с юга. Вторым объектом наступления для частей корпуса должен был стать Холм, продвижение к которому намечалось через Да- рище и Чипуново. На Дарище наступала 185-я моторизованная дивизия, но к вечеру она смогла пробиться только до Плотков.
46-я танковая дивизия, приняв в зону своей ответственности позиции, оставленные 185-й дивизией, в течение дня отразила атаку до двух батальонов пехоты из района Княжего Клина и смогла удержать свои позиции.
Части 65-го стрелкового корпуса также попытались перейти в наступление, но успеха не достигли. 5-я дивизия смогла овладеть Воронками, а 23-я подошла к деревне Дол. Бойцы 188-й дивизии, наступая на Гороховку и На- ход, несколько раз не доходили до деревень всего на 150— 200 метров, вынужденные сначала залечь, а потом и отступить под огнем пулеметов и минометов.
Действовавшие на одном направлении 33-я стрелковая и 42-я танковая дивизии в течение дня вели бой за овладение Галкино, Щуки и Малышево. Танкисты наконец-то сумели переправиться через Малый Тудер и овладеть Бол- дыревом, Большой Ельней и Кленовицами. 256-я дивизия овладела Малой Ельней, но дальнейшего продвижения не имела. 19 августа сопротивление противника еще более усилилось, и части, кроме 185-й дивизии 21-го корпуса, продвижения не имели.
Полки 185-й дивизии продолжали обходить оборонительную полосу противника по западному берегу реки Ловать, удерживая свои позиции на правом фланге. 280-й мотострелковый полк разгромил до роты пехоты противника, передвигавшейся на велосипедах, и продолжал удерживать Наволок и Каменку. 257-й мотострелковый полк утром 19 августа овладел Дарище и, практически не встречая сопротивления, продолжал движение в направлении Чи- куново, которое освободил 20 авугста. 202-й мотострелковый полк овладел деревней Раково и наступал на Козлово. По данным разведки, немцы подтягивали резервы и готовились перейти в контрнаступление.
20 августа они смогли выбить 280-й полк из Каменки и Наволока, отбросив наши части на 1,5—2 км.
й и 202-й полки были отброшены к лесу северо-восточнее Дарище и Раково.
Дивизии 65-го корпуса с утра 20 августа также попытались перейти в наступление. 188-я дивизия, медленно продвигаясь вперед, овладела Гороховкой и Находом, но уже к полудню была вынуждена их оставить и отошла на опушку леса юго-западнее Гороховки, Сидоровки и Стифонов- ки. 5-я дивизия сумела незначительно продвинуться вперед в направлении Вороника. 23-я дивизия дважды переходила в атаку на Галкино и Осцы, но встретив организованное сопротивление противника с плотным артиллерийским и минометным огнем, к вечеру смогла лишь незначительно продвинуться вперед.
