Спустя несколько дней каширские воеводы получили новое назначение — направиться к Туле и создать вокруг города, в котором находились И. И. Болотников и Петруша, блокадное кольцо. С этим заданием они также успешно справились. В итоге 10 октября 1607 г. мятежная Тула сдалась. Однако и после этой победы ситуация в стране не нормализовалась. Еще летом в Стародубе появился новый самозванец, назвавшийся именем свергнутого Лжедмитрия I — Лжедмитрий II. Под его знамена вновь стали собираться противники царя В. И. Шуйского.
В апреле 1608 г. Г. Г. Пушкин был направлен в составе царского войска под Волхов. Главнокомандующим был назначен царский брат Д. И. Шуйский. Г. Г. Пушкин получил назначение вместе с боярином и князем И. С. Куракиным возглавить Сторожевой полк. Однако, узнав, что вторым воеводой Передового полка назначен боярин М. А. Нагой, Григорий Григорьевич заявил, что ниже его быть не хочет — этим он умалял свою родовую честь. В Разрядном приказе быстро разобрались с ситуацией и дали Пушкину Невместную грамоту, означавшую, что в споре с Нагим он был прав.
Бои под Болховым с Лжедмитрием II оказались неудачными для царских войск из-за неслаженных действий ведущих полководцев, Д. И. Шуйского и В. В. Голицына. В итоге они были вынуждены сдать Волхов и отойти к Москве.
После этого царь Василий отправил три полка на Коломенскую дорогу, чтобы создать заслон от войска польского полковника А. Лисовского, союзника Лжедмитрия II. Г. Г. Пушкин был назначен вторым воеводой Большого полка после князя И. С. Куракина. Однако с ним тут же стали местничать князья Г. К. Волконский и Ф. Мерин-Волконский, назначенные вторыми воеводами Передового и Сторожевого полков. Хотя князья выиграли спор, тяжба существенно подорвала боевую мощь царского войска, и оно отступило под натиском лисовцев.
Уже летом 1608 г. Москва вновь оказалась в блокадном кольце. На этот раз ее осадил второй самозванец, прозванный Тушинским вором. Г. Г. Пушкин, видимо, находился в столице в это время, поскольку его имение Озарово находилось в районе Медведкова и подвергалось нападениям тушинцев.
После свержения царя Василия 17 июля 1610 г. временное боярское правительство «Семибоярщина» направило Г. Г. Пушкина воеводой в Погорелое Городище, чтобы организовать заслон от продвигавшихся к Москве польских войск под началом гетмана С. Жолкевского. Однако уже в августе с поляками был подписан договор о возведении на русский престол королевича Владислава. Поэтому Пушкину не пришлось оборонять город. Можно предположить, что в конце 1611 г. Григорий Григорьевич примкнул ко Второму ополчению Минина и Пожарского и был назначен одним из воевод Вологды. Там он выдержал нападение казаков в 1612 г. и оставался в этом городе до 1613 г. включительно. В 1616 г. новое правительство перевело его в Ярославль. Там он находился до 1618 г. Это последние сведения о службе Григория Григорьевича. В это время он был уже в преклонном возрасте и, видимо, ушел на заслуженный отдых. Скончался он до 1616 г., оставив двух сыновей: Бориса и Ивана.
Жизненный путь Григория Григорьевича Пушкина свидетельствует о том, что он всегда честно выполнял свой долг, не нарушал клятв, которые он давал царям, по мере сил сражался со всеми врагами Отечества.
Федор Юрьевич Булгаков-Денисьев
Ф. Ю. Булгаков-Денисьев принадлежал к рязанскому боярству, считавшему своим родоначальником некоего Шаю. По родовой легенде тот выехал из Орды в XIII в. на службу к рязанским князьям. К этому же роду, кроме Булгаковых и Денисьевых, принадлежали Измайловы, выдвинувшиеся при царе В. И. Шуйском.
Свою фамилию Федор Юрьвич получил от имени одного из предков — Денисия Юрьевича — и прозвища его сына Михаила — Булгак, т. е. вздорный, шумливый.
После присоединения Рязанского княжества к Москве в начале XVI в. Булгаковы-Денисьевы остались служить воеводами по Рязани. При великокняжеском и потом царском дворе никаких должностей они не занимали, но в своем городе принадлежали к верхушке знати.
О службе самого Федора Юрьевича сохранилось немного сведений. В Разрядных книгах отмечено, что в 1600–1603 гг. при царе Б. Ф. Годунове он служил воеводой Мангазеи. Это назначение можно расценить только как опалу. Возможно, Ф. Ю. Булгаков-Денисьев оказался каким-то образом связан с Романовыми, которые именно в это время были подвергнуты репрессиям.
Следующие данные о Федоре Юрьевиче относятся уже к 1607 г. В это время он имеет чин стольника при царском дворе. Для представителя рязанской знати это было высоким назначением. Вероятно, его возвысил царь В. И. Шуйский, благоволивший к рязанской знати.
Можно предположить, что Ф. Ю. Булгаков-Денисьев с начала 1607 г. являлся помощником рязанского воеводы князя Б. М. Лыкова. Поэтому когда в конце мая пришла весть о необходимости оказать помощь каширскому воеводе князю A. B. Голицыну, он был назначен вторым воеводой рязанского полка после Лыкова.
Все воеводы 5–7 июня 1607 г. на р. Восьме встретились в бою с войском И. И. Болотникова и A. A. Телятевского и разгромили его. За это царь В. И. Шуйский наградил их золотыми монетами. Ф. Ю. Булгаков-Денисьев получил свой орден после Г. Г. Пушкина.
Во время Тульского похода царя Федор Юрьевич был назначен вторым воеводой Сторожевого полка после князя Б. М. Лыкова. Для рязанского воеводы это было очень почетное назначение.
Интересно отметить, что в списке служилых людей (с сентября 1606 г. по август 1607 г.) Ф. Ю. Булгаков значился по Сибири. В это время ему принадлежало 600 четвертей земли.
После успешного взятия Тулы царскими войсками в октябре 1607 г. Федор Юрьевич вместе с П. П. Ляпуновым был отправлен к Епифани и Крапивне для сражений с отрядами Лжедмитрия II. Хотя воеводы сражались очень мужественно, им пришлось отступить, неся большие потери. Последние сведения о Денисьеве относятся к 1608 г. Он вновь воевода Рязани и занимался сбором дворянского ополчения для борьбы с Тушинским вором. (ПСРЛ. Т. 14. Указ. изд; Разрядная книга 1415–1605. T. IV. Ч. 1–2. Указ. изд.; Народное движение в России в эпоху Смуты начала XVII века. М., 2003.)
Осада Тулы
В источниках отмечается, что царь Василий Иванович ранним утром 21 мая 1607 г. вместе с главными воеводами помолился в кремлевских соборах, сел на коня и в сопровождении войска выступил в поход на своих главных врагов: И. И. Болотникова и «царевича Петрушу». Около Серпухова был назначен сход всех полков и городовых дружин.
На военном совете было решено, что первыми к Туле выступят три полка. Во главе Большого полка были назначены боярин князь М. В. Скопин-Шуйский и боярин И. Н. Романов. Передовой полк возглавили боярин князь И. В. Голицын и Г. П. Ромодановский, Сторожевой полк — боярин В. П. Морозов и Я. В. Зюзин. В 30 верстах от Тулы к этим полкам присоединились каширские отряды под руководством боярина князя A. B. Голицына и Г. Г. Пушкина.
К 12 июня войско уже приблизилось к Туле. На подходе к городу, за 7 верст, на берегу речки Воронье царские воеводы заметили деревянные крепостицы. В них находились пешие воины, вооруженные небольшими пушками и пищалями. Они начали обстреливать подходящее войско, не позволяя переправиться через топкую реку Но это не остановило наступавших царских воинов. Болотниковцы были буквально растоптаны, а крепостицы разрушены. После этого полки подошли к Туле и начали окружать город. У Каширской дороги на Червленой горе расположился Каширский полк A. B. Голицына, его помощники заняли позиции на речке Тулке. Остальные полки рассредоточились у Крапивинской дороги и дальше. Всюду за турами поставили пушки и стали ждать подхода основного войска во главе с царем Василием Ивановичем. Периодически воеводам приходилось отражать вылазки туляков, но особо крупных сражений не происходило.