Все качества, воспитанные в молодой принцессе римскими учителями, должны были понравиться любым женихам, но кардиналу Виссариону достаточно долго не удавалось выдать ее замуж. Причина была, видимо, в том, что у невесты не было ни приличного приданого, ни влиятельных родственников. Даже ее старшая сестра Елена, которая сравнительно недавно была сербской королевой, проживала в Риме на пособие в 100 дукатов. Помочь сестре она ничем не могла. В 1473 г., уже после отъезда Зои в Москву, она скончалась в одном из итальянских монастырей
.
Из документов папского архива известно, что Зою трижды пытались выдать замуж за представителей итальянской знати и каждый раз неудачно. Сначала ей выбрали в женихи Фредерико — старшего сына маркиза Людовика Гонзаго, управлявшего Мантуей. Однако, когда Людовик узнал об отсутствии приданого у невесты, он прекратил переговоры о браке. Вторым женихом царевны стал богатый итальянский князь Ка-раччиоло. С ним Зоя даже обручилась, но дальше этого дело не дошло. Третьим претендентом оказался незаконнорожденный сын кипрского короля Иоанна II Иаков Лузиньян. Возможно, он полагал, что брак с византийской царевной упрочит его собственное положение и поможет в борьбе за отцову корону. Но свергнув сестру-королеву и заняв отцов престол, он прекратил переговоры о браке с Зоей
.
Несомненно, что неудачи с замужеством наносили удар по самолюбию Зои. Она наверняка знала, что в прошлом европейские монархи считали для себя очень престижным жениться на византийских царевнах. Ведь это позволяло им самим претендовать на императорский титул. Примером являлись два германских короля Оттон II и Оттон III, которые после женитьбы на византийских царевнах приняли титул императоров Священной Римской империи и включили в свой герб эмблему двуглавого орла, заимствовав ее из Византии.
Энергичному Виссариону пришлось продолжить поиски подходящего жениха для своей воспитанницы, которую он всюду называл «верной дочерью римского престола». Можно предположить, что под влиянием бывшего московского митрополита Исидора, поддержавшего унию с католиками на Флорентийском соборе в 1437 г. и из-за этого бежавшего из России в Рим, в поле внимания кардинала попал великий князь Московский Иван III. Виссариону стало известно, что 1467 г. тот внезапно овдовел и, очевидно, был не прочь вновь жениться.
Несомненно, кардинал прекрасно знал, что Иван III являлся ревностным сторонником православной веры и к унии его было привлечь трудно. Но великий князь, по данным католических соглядатаев, отличался воинственностью, вел борьбу с ордынскими ханами, поэтому мог заинтересоваться участием в антитурецкой коалиции, создаваемой в Европе во второй половине XV в. при идейном руководстве римских пап.
Некоторые исследователи спорят по поводу того, кто являлся инициатором брака Ивана III и византийской царевны
. На наш взгляд, инициатива могла исходить только из Рима, поскольку в Москве вряд ли вообще знали о существовании потенциальной невесты.
В русских летописях о начале переговоров о браке сообщалось следующее: «В лето 1469, февраля 11, прииде из Рима от гардинала Висариона Грек, Юрий именем, к великому князю с листом, в нем писано, что есть в Риму деспота Аморейского Фомы Ветхословца от царьства Константиняграда дщерь его, София именем, православная христианъка… Аще хощеши понятии еа, то аз учиню в твоем государстве, а посылали лист к ней король Фрянчюжский и князь велики Меделенский, но она не хочет в латынство»
.
К.В. Базилевич решил, что данная запись была сделана русским книжником и не имеет ничего общего с реальным письмом, которое мог прислать Виссарион Ивану III. Дело в том, что в нем множество фактических ошибок. Во-первых, кардинал не мог назвать Зою Софьей, поскольку это имя она получила в России. Во-вторых, к ней никогда не сватались ни французский король, вторично женившийся в 1452 г., ни миланский герцог. В-третьих, Виссарион не мог утверждать, что его воспитанница была православной, поскольку он воспитывал ее в католическом духе
.
Однако рассматриваемая летописная запись, вероятнее всего, была не цитированием, а пересказом письма из Италии. Поэтому Зоя была названа Софьей во избежание путаницы. Французский король и миланский герцог могли быть упомянуты в качестве женихов для престижа невесты, а о ее православном вероисповедании было сообщено для того, чтобы никто в нем не сомневался. Ведь формально Зоя была православной верующей, хотя и сторонницей унии с католиками, т.е. униаткой. Но эти детали в письме великому князю, помещенному в летопись, конечно, не были указаны.
Для придания своему письму большей весомости в глазах великого князя Виссарион отправил вместе с ним родственников уже служившего в Москве итальянского мастера-денежника Джана Батиста дела Вольпа, прозванного на Руси Иваном Фрязином. Это были старший брат мастера Карл Вольпе и племянник Антонио Джисларди
.
Согласно данным летописи, письмо Виссариона заинтересовало Ивана III. Но он не стал сам решать вопрос о сватовстве к заморской невесте, а собрал совет, на который пригласил митрополита Филиппа, мать — великую княгиню Марию Ярославну и бояр. Те после обсуждения данного вопроса, очевидно, решили, что для великого князя будет очень престижным жениться на византийской царевне. Ведь подобные браки уже были в истории династии Рюриковичей. Поэтому 20 марта в Рим было отправлено ответное посольство во главе с Иваном Фрязином
.
Некоторые исследователи полагали, что путем женитьбы на византийской царевне Иван III хотел получить от римского папы королевский титул
. Но это маловероятно. Скорее всего, он просто решил, что брак с племянницей византийского императора достаточно престижен для него, в отличие от женитьбы на какой-нибудь подданной или дочери удельного князя, состоящей с ним в родстве. Сватовство же к иностранкам было очень сложным. С Литвой и Польшей в это время великий князь находился во враждебных отношениях. Европейские же принцессы были преимущественно католичками и в православие переходить отказывались.
Следует отметить, что если бы в письме кардинала Виссариона прямо не сообщалось о том, что невеста православной веры, то митрополит Филипп не высказался бы положительно за этот брак.
Ивану Фрязину удалось достаточно быстро добраться до Рима и получить согласие папы на встречу с Зоей. Она, судя по всему, произвела на посла самое благоприятное впечатление. Его даже не смутили пышные формы невесты, поскольку он знал, что на Руси полные женщины особо ценятся. К тому же царевна без колебаний согласилась стать женой великого князя Московского. Униженное пребывание в Риме, видимо, так ее угнетало, что она была готова уехать хоть на край земли. К тому же Иван Фрязин, несомненно, рассказал ей о том, что Иван III был достаточно могущественным государем, управлял большой державой и являлся ревностным приверженцем православной веры, которой придерживались все ее предки.
Поэтому переговоры о сватовстве были продолжены. Павел II и Виссарион устроили в честь Ивана Фрязина официальный прием, во время которого заявили, что жених должен прислать за невестой своих бояр с почетным сопровождением. Для их беспрепятственного передвижения по европейским странам папа выдал особую грамоту действующую два года. Кроме того, послу дали портрет Зои, написанный одним из итальянских художников. На нем она выглядела настоящей красавицей
. К сожалению, до нас это изображение не дошло.