Судьба большинства спутников Зои сложилась вполне удачно. Дмитрий Ралев и Юрий Траханиот стали ведущими дипломатами при дворе Ивана III и не раз отправлялись великим князем в Италию и Римскую империю с различными поручениями
. Князь Константин принял постриг в Ферапонтовом монастыре под именем Касьян и потом основал под Угличем скит. За монашеские подвиги православная церковь до сих пор чтит его святым
. Некоторые греки и итальянцы поступили на службу к Ивану III в разных должностях.
Кардинал Виссарион, желая, чтобы в итальянских городах по пути следования Зои оказывали ей почести, отправил туда соответствующие письма. В Витербо, Сиену, Флоренцию, Болонью и Виченцу он написал следующее: «Устраивайте царевне блестящие встречи, дабы ее спутники могли засвидетельствовать любовь к ней итальянцев. Это придаст ей особую значимость в глазах супруга»
.
В немецкие города Нюрнберг и Любек письма послал сам папа. Он написал следующее: «Наша возлюбленная о Христе Иисусе дщерь, знатная матрона Зоя, дочь законного наследника константинопольской династии Фомы Палеолога, нашла убежище у апостольского престола. Мы приняли ее с чувством любви и осыпали ее почестями в качестве дщери. Она отправляется к своему супругу, с которым она обручена нашим попечением, дорогому сыну, знатному государю Ивану, великому князю Московскому, Новгородскому, Псковскому, Пермскому и других. Носим ту Зою, славного рода, в лоне нашего милосердия, желаем, чтобы ее повсюду принимали и чтобы с нею повсюду обращались доброжелательно… Это будет достойно похвалы, и нам доставит удовлетворение». Кроме того, папа повелел правителям городов бесплатно обеспечивать путешественников продуктами, лошадьми и проводниками
.
Таким образом, 24 июня 1472 г. Зоя навсегда покинула Рим, чтобы стать супругой великого князя Московского Ивана III. Можно предположить, что Вечный город она покидала с легким сердцем, поскольку жизнь нищей сироты, которую верхи католической церкви постоянно пытались сбыть с рук, умаляла ее царское происхождение. Блестящие приемы, устраиваемые в ее честь на всем пути следования, как бы компенсировали все унижения, испытанные царевной около папского престола.
Первым на пути Зои и ее спутников оказался небольшой городок Витербо. В нем путешественников ждал очень теплый прием. Затем 29 июня кортеж прибыл в Сиену Здесь царевну встретили особенно радушно, поскольку когда-то ее отец Фома передал в городской собор священную реликвию — руку Иоанна Крестителя. В благодарность за этот дар царевна получила от городских властей 50 гульденов. Кроме того, в честь ее был устроен необычайно пышный прием в кафедральном соборе города.
Далее на пути лежала Флоренция, за ней Болонья. В этом городе 10 июля в соборе Святого Доменика в честь знатной путешественницы была проведена месса. Еще более роскошные праздники с приемами и банкетами ждали Зою в Виченце, родине Ивана Фрязина. Там ее поместили во дворце Леонардо Нагаролы, украшенном аллегорическими фигурами с византийским двуглавым орлом. После этого 21 июля царевна окончательно простилась с Италией. Далее ее путь лежал через Альпы в Германию
.
Первая длительная остановка была сделана в Нюрнберге. В этом городе когда-то несколько недель жил сам кардинал Виссарион. Поэтому он обратился с личной просьбой к городскому совету — встретить Зою и ее спутников как можно более пышно и радушно. Письмо Виссариона сохранилось, поэтому многие исследователи цитируют его. В нем он подробно сообщал о происхождении Зои (из знатнейшего рода греков), об ее воспитании с его помощью, о выборе для нее достойного супруга. При этом саму царевну кардинал называл «прелестной девушкой», а ее будущего супруга «благороднейшим князем сарматов или Великой России». Он подчеркнул, что оказанные Зое почести в Нюрнберге будут иметь большое значение и потом, когда она приедет в Москву. Узнав о них, будущий супруг должен будет принять ее с еще большей честью
.
Жители Нюрнберга с готовностью откликнулись на просьбу Виссариона. Зою приветствовали как «императрицу Константинополя и герцогиню России. Уже у стен города 10 августа 1472 г. старейшины приветствовали ее. Когда гостья въезжала через Женские ворота, раздался звон колоколов. Горожане, запрудившие все улицы, криками приветствовали путников. Многие с любопытством разглядывали византийскую царевну Она была одета в пурпурное широкое платье с бархатной накидкой, отделанной мехом горностая. На голове у нее был красивый головной убор, отделанный золотыми пластинами и жемчугом. Руку Зои украшал массивный золотой браслет с очень красивым драгоценным камнем»
.
Зоя пробыла в Нюрнберге четыре дня. В честь ее был устроен торжественный прием в зале ратуши. Во время его даже были организованы танцы, но принцесса не приняла в них участия под предлогом нездоровья. Но, возможно, ей было известно, что в России знатным женщинам не полагалось танцевать, поэтому она не захотела выглядеть недостойно в глазах русских посланцев, входивших в ее свиту.
После приема на площади был устроен рыцарский турнир. Одному из победителей Зоя сама надела на палец золотое кольцо, второму послала аналогичный дар, поскольку покинула состязание из-за плохого самочувствия. Возможно, это было сделано также из-за того, что в России подобных развлечений не было и знатным женщинам не полагалось дарить кольца незнакомым мужчинам.
Горожане вручили своей почетной гостье ценные дары: позолоченный серебряный кубок с росписью и сорок кувшинов вина, лично от женщин — бочонок вина и двадцать коробок со сладостями
.
Утром 15 августа 1472 г. путешествие продолжилось. Путь вел сначала в Эрфурт, затем в Любек. В этом крупном торговом порту была сделана длительная остановка, поскольку было необходимо подготовиться к морскому путешествию по Балтийскому морю к Колывани (Таллину). В русских летописях об этом писалось следующее: «В лето 1472, месяца сентября 1, фрязы и греци из Рима пришли с царевною Софьею в немецкы город Любик, и рядилися туто 8 дней, а в 9 того месяца пошли оттоля суды к кораблю, а в 10 на корабль взошли»
.
Плавание по морю оказалось тяжелым. Осенью Балтийское море часто штормило. В летописи писалось следующее: «Того же месяца в 21 пришла царевна кораблем в Колывань. А носило их море 11 день, ис Колывани пошли октября 1, а в Юрьев пришли того же месяца 6, а во Псков пришли октября 11»
.
В Пскове византийская царевна впервые познакомилась с русскими людьми. Можно предположить, что к этому времени она уже умела изъясняться на русском языке, поэтому смогла обратиться к псковичам с приветственной речью. На местных жителей ее визит произвел большое впечатление. Поэтому он даже был описан в псковских летописях.
Согласно этому описанию, первая официальная встреча произошла на ливонском берегу реки Омовжи. Знатные псковичи приплыли на шести больших лодках и, высадившись, с почетом поднесли Зое и ее спутникам большие золоченые чарки с вином и медом. В ответ принцесса поблагодарила их и сказала, что расценивает дары как знак любви и почтения к ней — невесте великого князя Ивана Васильевича, к которому стремится всей душой. После этого гостей разместили на лодках псковичей и повезли по реке Великой к Пскову.
Недалеко от города Зоя облачилась в «царские одежды», чтобы русские люди увидели ее в полном великолепии. У стен города состоялась встреча с духовенством и городской верхушкой. «А священноиноки и священники, и дьяконы вышли со кресты, а псковичи чтиша и дариша ю много и даша ей дару 50 рублей». По православному обычаю Зоя приняла благословение от настоятеля местного собора, поцеловала крест и взяла челобитную грамоту горожан. В ней они просили стать их защитницей. После этого Зоя отправилась в Троицкий собор, где почтила местные святыни и отслужила литургию. При этом она приказала то же самое сделать представителям католического духовенства из числа ее спутников. Она хотела, чтобы будущие подданные не сомневались в ее принадлежности к православию. Хотя папскому легату не хотелось этого делать, он был вынужден подчиниться
.