К тому же на союз со Стефаном Великим Ивана III толкала и изменившаяся политическая ситуация. У великого князя резко обострились отношения с ордынским ханом Ахматом, который заключил договор о взаимопомощи с его недругом польским королем Казимиром. В борьбе с двумя сильными противниками Москва нуждалась в новых союзниках. Молдавский господарь в этом отношении был подходящей кандидатурой, поскольку Казимир был и его врагом.
Исследователи выяснили, что в апреле 1480 г. Стефан III направил в Москву своего посла. Он должен был вновь поставить вопрос о браке княжича Ивана и его дочери Елены и союзе Молдавии с Россией. В ответ Иван III направил к Стефану своего посланника, «человека молодого»
.
Переговоры о браке закончились тем, что в апреле 1482 г. Иван III отправил к Стефану своих представителей — Андрея и Петра Михайловичей Плещеевых Им было поручено привезти в Москву невесту Ивана Молодого.
Король Казимир, не желая разрывать добрососедских отношений сразу и с Молдавией, и с Россией, разрешил Елене Стефановне проехать по своей территории и даже отправил ей подарки, когда та находилась в районе Новгорода-Северского. В итоге уже в декабре 1482 г. свадебный кортеж прибыл в Москву. Было ли у молдавской княжны какое-нибудь приданое, неизвестно. Возможно, этот вопрос был оговорен в статьях договора Ивана III со Стефаном, но его текст не сохранился
.
Со свадьбой Ивана и Елены затягивать не стали. Ее сыграли 12 января 1483 г. Но торжества продолжались еще несколько дней. Через некоторое время состоялась еще одна свадьба — племянницы Софьи Палеолог Марии и сына верейского князя Михаила Андреевича — Василия. Вскоре выяснилось, что оба этих события тесно связаны.
Поскольку союз Елены и Ивана Молодого, видимо, оказался удачным, то уже ночью 10 октября этого же 1483 г. молдавская княжна родила сына Дмитрия. На память Дмитрия Солунского, 26 октября, его крестили. После этого Иван III захотел одарить молодую невестку и отдать ей драгоценности матери Ивана Молодого Марии Тверянки, которые хранились у его второй супруги Софьи Палеолог. Однако оказалось, что их у нее нет. Не зная об обычаях московского двора, она сначала подарила часть украшений своей предшественницы брату Андрею, потом все остальное отдала племяннице Марии во время ее свадьбы с верейским князем
.
Узнав об этом, Иван III очень разгневался, но наказать жену не посмел. Он лишь потребовал от князя Василия Михайловича Верейского отдать подаренные Софьей драгоценности. Однако оскорбленный князь предпочел бежать вместе с супругой в Литву
.
Этот инцидент окончательно испортил отношения Ивана Молодого с Софьей Палеолог и настроил против свекрови и Елену Волошанку. О том, что конфликты в семье неминуемы, видимо, понял и Иван III. Для их предотвращения он решил выделить старшего сына на самостоятельное княжение.
Таким образом, уже в первый год замужества у Елены Стефановны сложились не самые добрые отношения с Софьей Палеолог. Молодая невестка наверняка сразу увидела в свекрови соперницу и не стала вступать с ней в доверительные отношения.
Иван III, ощущая себя человеком полным сил, видимо, не хотел делиться землями со старшим сыном. Поэтому он стал подыскивать ему какое-нибудь княжество, на которое можно было предъявить свои права. Таким подходящим владением оказалось соседнее Тверское княжество. В нем правил бездетный дядя Ивана Молодого князь Михаил Борисович, женатый на двоюродной сестре Елены Волошанки.
Великий князь Московский старался держать под контролем все действия тверского князя, перехватывая его гонцов в соседние страны. Так ему удалось узнать, что после смерти супруги княгини Софии Семеновны в апреле 1483 г. Михаил Борисович задумал породниться с польским королем Казимиром и решил посвататься к его внучке. Предполагаемый союз имел явную антимосковскую направленность. Но это еще не стало поводом для разрыва отношений с тверским князем.
Спровоцировал разрыв сам Михаил Борисович. Он не захотел принять у себя московского посла В. Гусева, прибывшего в Тверь с известием о рождении у Ивана Молодого сына Дмитрия. Но после этого направил гонца к Казимиру с предложением заключить союз о взаимопомощи. В ответ рассерженный Иван III разорвал мирные отношения с Тверским княжеством и отправил войско грабить и жечь порубежные земли. Михаил Борисович был вынужден признать свою вину и подписать с московским князем унизительный договор. Согласно ему он признавал себя меньшим братом великого князя
.
Естественно, что такое положение не могло устроить великого князя Тверского, чьи предки соперничали с московскими князьями за владимирский великокняжеский престол. Поэтому он отправил гонца к королю Казимиру за помощью. Однако и на этот раз тверской посланец был перехвачен людьми Ивана III. Содержание письма Михаила Борисовича так возмутило великого князя, что он решил окончательно расправиться с соседом. В августе 1485 г. он лично во главе войска выступил к Твери.
Поход москвичей напугал тверского князя, и он бежал в Литву. Его бояре в массовом порядке перешли на сторону Ивана III
.
Судьба Тверского княжества была решена. Въехав в Тверь 15 августа 1485 г., великий князь в Спасском соборе в торжественной обстановке передал власть сыну Ивану Ивановичу на правах нового тверского князя. Через три дня тот перевез в город свою семью и стал в нем полновластным правителем как внук великого князя Тверского Бориса Александровича. Сам Иван III вернулся в Москву
.
Таким образом, на время конфликт в великокняжеской семье был потушен. Софья осталась в Москве единоличной хозяйкой великокняжеского дворца, а Елена Волошанка стала обживаться в бывших владениях тверских князей.
Следует отметить, что в первое время брак Ивана Молодого и Елены Стефановны способствовал укреплению связей между Россией и Молдавией. К.В. Базилевич собрал сведения о том, что в 80-е и 90-е гг. XV в. контакты Ивана III со Стефаном были достаточно частыми. Например, в 1484 г. посол в Венгрию Федор Курицын должен был захватить с собой в Москву и посланца молдавского господаря. В 1488 г. Иван III посылал к Стефану Василия Карамышева. В феврале 1490 г. «в Волохи» поехал Прокофий Зиновьевич, в августе — Иван Лихорев. Он вернулся в январе 1491 г. с молдавским послом Стецко. В июле 1491 г. Прокофий Зиновьевич вновь ездил к Стефану
.
С помощью Ивана III молдавскому господарю удалось заключить дружеские отношения с крымским ханом Менгли-Гиреем. Вместе они совершали рейды против польского короля Казимира до самой его смерти в 1492 г.
Получалось, что при жизни Ивана Молодого его брак с молдавской княжной приносил Русскому государству ощутимую пользу. Сам княжич получил возможность стать самостоятельным правителем в тверских землях.
По мнению А.А. Зимина, Иван III не планировал создание отдельного Тверского княжества. Иван Молодой должен был лишь управлять тверскими землями до вступления на московский престол
. В Твери наследник великого князя приобретал опыт и получал значительные средства для содержания своей семьи. К сожалению, детей у Елены больше не было. Причиной этого, возможно, являлось близкое родство с мужем. Можно вспомнить, что и у самого Ивана III с первой супругой, приходящейся ему троюродной сестрой, был только один ребенок.