Эти качества еретиков, видимо, и привлекли Елену Волошанку, воспитанную в Молдавии в условиях религиозной терпимости. При дворе ее отца служило немало лиц, исповедавших иудаизм. Сторонниками еретического учения, как уже отмечалось, оказались наиболее образованные государевы дьяки Иван и Федор Курицыны, занимавшиеся и международными делами. С ними Елена, вероятно, часто общалась, желая узнать об отце и ситуации в Молдавии. С помощью дьяков она, видимо, разобралась в сути еретического учения и решила, что оно ей более понятно, чем православие. Иосиф Волоцкий утверждал, что сноху Ивана III Елену «в жидовство свел» Иван Максимов, зять протопопа Алексея и сын попа Максима, осужденного на соборе 1490 г.
Некоторые исследователи полагают, что Елена Волошанка сама возглавляла кружок московских еретиков
. Однако это маловероятно, поскольку положение женщин при великокняжеском дворе не было таким свободным, чтобы они могли встречаться с посторонними мужчинами без какой-нибудь конкретной надобности. Скорее всего, вдова Ивана Молодого лишь беседовала с теми представителями духовенства, которые проповедовали еретическое учение.
Стефан Великий, узнав об опале на дочь и внука, стал активно интересоваться их судьбой. Об этом он спрашивал и русских послов в Крым, и крымских посланников. При этом он, видимо, не осознавал, что сам спровоцировал их наказание тем, что предал интересы Ивана III, готовившегося к войне с Литвой, и тем, что надолго задержал его посольство со специалистами из Италии
.
Молдавский господарь, очевидно, не знал, что у русского правителя всюду есть свои люди, готовые за плату раскрывать чужие секреты. При этом интересы своей страны Иван III ставил существенно выше личных привязанностей и ради них был готов разорвать даже родственные связи. Это, судя по всему, очень хорошо понимала Софья Палеолог, вербовавшая с помощью родственников и знакомых опытных итальянских мастеров для реализации замыслов мужа.
Можно предположить, что осенью 1502 г. Стефан пытался наладить отношения с великим князем и даже захватил ряд литовских городов на Днестре. Но было уже поздно. Своему посланцу в Крым Ивану Беклемишеву Иван III приказал так объяснять причину опалы на невестку и внука: «Он да и мати его великая княгиня Алена перед государем проступили, не по пригожу учинили; и он государь наш за ту их проступку, у своего внука великое княжество взял». Позднее объяснение стало более определенным: «Внука был своего государь наш пожаловал; и он учал государю нашему грубити; ино ведь жалует всякой того, кой служит и норовит; а которой грубит, того за что жаловать?»
Данные объяснения показывают, что своих родственников великий князь рассматривал в качестве подданных, которые обязаны были ему служить и во всем угождать. Только за это он готов был их жаловать и награждать. Это еще раз говорит о том, что какие-либо теплые родственные чувства для него были несвойственны.
Советские исследователи полагали, что после опалы на Елену и Дмитрия — главных покровителей еретиков — на них начались жестокие гонения. В апреле 1503 г. против них был собран церковный собор, который постановил сурово наказать вероотступников, вплоть до сожжения их учителей. В итоге в декабре 1504 г. в клетке были сожжены Волк Курицын, Митя Коноплев и наставник Елены Волошанки Иван Максимов. На опальную великую княгиню это, видимо, произвело такое отрицательное впечатление, что 18 января 1505 г. она умерла
.
Некоторые исследователи считают, что Елена Волошанка оставила определенный след в русской письменности и декоративном искусстве. Так, С.М. Каштанов полагал, что при ее дворе в 1495 г. был составлен летописный свод с тверскими известиями. В него были включены материалы о русско-молдавских отношениях в конце XV в.
«Сказание о князьях Владимирских», по мнению ряда ученых, также относится к числу произведений, созданных в окружении Елены Стефановны и ее сына
.
Вполне вероятно, что и славяно-молдавская хроника, дошедшая в составе Воскресенской летописи, была составлена книжниками Елены Волошанки, поскольку у русских летописцев не могло быть данных о молдавских государях. К тому же они не могли быть заинтересованы в том, чтобы выводить родословие молдавских правителей от «старых римлян», как сделано в этом родословии
.
Можно предположить, что Елена Стефановна не только привезла из Молдавии книжников, но и какие-то местные сочинения. Они были использованы потом русскими писателями при создании своих трудов. К их числу можно отнести «Повесть о Дракуле» Федора Курицына. Под их влиянием мог написать «Сказание о Магмете салтане» и «Сказание о Петре, воеводе Волосском» известный писатель XVI в. Иван Пересветов
.
Замечательным памятником древнерусского шитья исследователи считают пелену Елены Стефановны, на которой была изображена семья Ивана III и его придворные. Ее относят к памятникам светского искусства, которых было очень мало в то время
.
О. Подобедова, изучавшая миниатюры Радзивилловской летописи, предположила, что они были созданы в окружении Елены Волошанки и Дмитрия-внука. Поэтому в них мало церковных сюжетов и даже есть изображение женщины-иноземки, схожей по одежде с Софьей Палеолог
.
М.А. Алпатов полагал, что некоторые роскошно орнаментированные рукописи конца XV в. были созданы по заказу Елены Стефановны, поскольку в них присутствуют мотивы южнославянского искусства
.
Вполне вероятно, что, став вдовой, Елена последовала примеру своей свекрови и начала покровительствовать людям искусства, приезжавшим в Москву из южнославянских стран. Оказавшись под угрозой захвата Турцией, они в массовом порядке покидали свои родные места и пытались обрести в России новую родину. Правда, точных сведений по данному вопросу в источниках нет.
В целом брак Ивана Молодого и Елены Волошанки не принес Ивану III желаемого результата. Стефан Великий не оказал русскому государю существенной помощи в расширении международных контактов с европейскими странами. Более того, лавирование молдавского господаря между Турцией и Литвой осложняло отношения Русского государства с данными странами. Это обстоятельство, видимо, и привело к тому, что из двух наследников великий князь выбрал сына Софьи Палеолог. Ведь супруга оказала ему реальную помощь в привлечении на русскую службу большого числа самых разнообразных иностранных специалистов. Елена же Стефановна в этом отношении оказалась бесполезной, а покровительство ею еретиков даже было вредно, поскольку создавало проблему в отношениях государя с официальной церковью.
Следует отметить, что арест Елены Волошанки и ее сына привел к тому, что отношения между Русским государством и Молдавией прекратились на долгие годы. Они возобновились только в 1529 г. после смерти и Стефана Великого, и его сына Богдана
.
Все это свидетельствует о том, что династические браки были важным фактором дипломатии в то время. Заключение их способствовало расширению всевозможных отношений между странами. В то же время какие-либо проблемы, возникающие в таких браках, могли привести и к разрыву дипломатических контактов и даже к вооруженным конфликтам. Этот вывод наглядно подтверждает брак дочери Ивана III Елены с правителем польско-литовского государства Александром Казимировичем.