Среди тверичей, отправлявшихся в далекое путешествие, оказался и купец Афанасий Никитин. Он услыхал, что из Москвы едет посольство в Ширван, да еще во главе с земляком, и вместе с несколькими товарищами решил, присоединившись к посольству, ехать туда торговать.
Афанасий Никитин был, несомненно, выдающимся человеком своего времени, человеком высокой культуры и широкого по тому времени образования. Он очень любил книги и захватил несколько из них в путешествие. Он изучил восточные языки (персидский, арабский, тюркский). Его дневник, который он вел все шесть лет странствований — искренний и правдивый, — рисует самого автора как человека очень пытливого и любознательного. Он подходил ко всему без предвзятого мнения и без осуждения чужих порядков и культуры. Дневник написан живым разговорным языком. Он ценен не только как научный документ, но и как редкий памятник светской литературы XV века.
Снарядили тверичи два судна, получили проезжую грамоту своего князя Михаила Борисовича и посадника Бориса Захаровича и летом 1466 года поплыли вниз по Волге. Никитин не пишет, какие товары повез он в Ширван, но, вернее всего, это были меха, дорого стоившие на Востоке. Торгуя «мягкой рухлядью», купцы получали огромные прибыли, иногда в сотни раз, а то и больше превышавшие первоначальную стоимость товара.
Проплыли Калязин, Углич. В Костроме взяли великокняжескую грамоту на «отпуск» за границу.
В Нижнем Новгороде их постигла неудача. Оказывается, они опоздали, и Василий Папин, с которым они должны были там встретиться, уже отплыл. Тверичи решили тогда дожидаться посла Ширван-шаха — Хасан-бека и плыть вместе с ним.
Через две недели приехал Хасан-бек. С ним возвращались шесть бухарских купцов, приезжавших торговать в Москву, и несколько московских купцов.
Заплатив все пошлины, маленький караван летом 1466 года двинулся вниз по Волге к морю. Волгу проплыли благополучно, но близ Астрахани приключилась с путниками беда. Вошли они в Бузань — рукав Волги, вытекающий в 50 км выше Астрахани и у Красного Яра соединяющийся с Ахтубою, и здесь встретили трех астраханских татар. Эти татары под великим секретом сообщили путникам, что хан Касим проведал о проезде «торговых гостей» и сторожит их с тремя тысячами татар, чтобы ограбить.
Гости перепутались. Испугался и сам Хасан-бек. Он, видимо, не был уверен, что татары знают о неприкосновенности послов, и поэтому нанял сообщивших ему о грозящей беде татар, чтобы те как-нибудь ночью, втихомолку, провели суда около Астрахани. Дал им за это посол по однорядке да по куску полотна.
Ночью стали пробираться около засады. Никитин перешел со своего судна на посольское. Как ни осторожно шли, скрыться не удалось: проводники однорядки и полотно взяли, но татарам подали весть, и те сторожили ночью. На несчастье, ночь была лунная, и татары увидали суда: «Качьма (стой)!»
Конечно, русские не остановились и пытались проскочить мимо засады, но меньшее судно, на котором были все товары Никитина, наскочило на рыболовные снасти и встало.
Началась перестрелка с подошедшими вплотную татарами. Во время перестрелки убили одного русского купца и двух татар. Русские с маленького судна перебрались на второе и, пока татары занялись грабежом, пытались уйти.
Судну посла удалось прорваться в море, а второе из русских судов, наскочившее на мель, догнали татары, забрали четверых купцов в плен, а остальных отпустили в море «голыми головами», то есть ограбив дочиста. Кое-кто из русских хотел было воротиться назад домой, но татары их задержали, чтобы они не могли сообщить о нападении.
Ограбленные, потерявшие в бою несколько своих товарищей, путешественники на двух оставшихся кораблях двинулись в Дербент. Разыгравшаяся буря выбросила меньший корабль на берег, набежали горцы кайтаки, забрали оставшееся добро, а неудачливых купцов увели с собой. Осталось только посольское судно, на котором был Афанасий Никитин. Посол Хасан-бек, шесть бухарских и десять русских купцов после всех приключений и несчастий приехали в Дербент, портовый город Ширванского ханства.
Афанасий Никитин бил челом Хасан-беку и московскому послу Василию Папину, прося их помочь освободить русских, захваченных кайтаками. Ширван-шах попросил кайтакского князя возвратить пленных, и те были освобождены. Но Ширван-шах отказал Афанасию Никитину и его товарищам в помощи по возвращению на родину и возмещению убытков, хотя и признавал в письме к кайтакскому князю, что «те люди посланы на мое имя». Тяжело было без товара, потерпев убытки, вернуться на Русь. «И мы, заплакав, — говорит Афанасий Никитин, — да разошлися кой-куды: у кого что есть на Руси, и тот пошел на Русь, а кой должен, то пошел, куды его очи понесли, а иные остались в Шемахи, а иные пошли работать к Баке». Афанасий Никитин выбрал иной путь. Земли далекие и неведомые влекли его. Он решил пробраться в Индию.
Что знали тогда об Индии? В Германии в то время был составлен сборник разных «научных» и исторических сведений «Луцидариус», то есть «Просветитель». Он был очень распространен в Европе и был переведен на русский язык. Этот «Просветитель» был наполнен самыми фантастическими сведениями. Об Индии там было сказано, что она расположена на «краю» света, что там есть река Ганг, вытекающая из «горы Кавказской», и есть гора «Каспинус, по ней зовется море Испанское…».
Над всем этим могли только посмеяться русские путешественники, которые хорошо знали и Кавказ, и Каспийское море и не путали его с «краем» земли.
Афанасий Никитин решил проникнуть еще дальше, чем ездили его предшественники. Из Дербента он приехал в Баку, где, по его словам, «огнь горит неугасимый». В Баку он сел на корабль и, переплыв Каспийское море, прибыл в Амоль, откуда направился через всю Персию на юг, к берегам Персидского залива.
Весну 1468 года Афанасий Никитин встретил в Мазендаране (северная провинция Персии). Он двигался дальше на юг, проходя один за другим опустошенные войной города Персии. Иногда задерживался там и жил по месяцу и больше. Но цель его была не здесь. В дневнике путешественник мало писал о Персии, сухо перечисляя пройденные города.
Об оживленной торговле с Персией и другими странами Каспийского моря писал и Сигизмунд Герберштейн, приезжавший в качестве посла германского императора в Москву при сыне Ивана III Василии Ивановиче. Он рассказывал, что в Дмитрове жило очень много богатых купцов, которые привозили товары с Востока Каспийским морем и Волгой и отправляли их потом в города Московского государства.
Посетил Никитин и Бахрейн, небольшую группу островов у аравийского побережья Персидского залива, в «Катобагряиме, где ся жемчюг родить». Местные жители говорят, что у них на островах «земля — серебро, а море — жемчуг». Венецианский географ и путешественник Гаспаро Бальби рассказывал, что лучший жемчуг добывается именно здесь; в Маскате же, по его словам, опасаясь рыб (то есть акул), которые «жестоки к человеку так же, как он к невинным устрицам, жители не решались ловить жемчуг». Он же сообщал легенду о том, как «родится жемчуг». В апреле раковины поднимаются на поверхность воды и принимают на себя капли дождя. Затем они опускаются на дно моря, и к началу лова, в июле, эти капли затвердевают и превращаются в жемчуг.