Последним самостоятельным князем Пскова был Александр Чарторыйский, который в 1460 году отказался целовать крест на верность Москве и сказал псковичам пророческие слова: «Не стану я целовать креста московскому князю, не слуга я великому князю, а если так, то пусть не будет вашего целования на мне, а моего на вас. Прощайте, псковичи! Я более вам не князь. А когда начнут вороны псковичей-соколов хватать, тогда и меня, Черторыжского, вспомяните!»
Вспомнить эти слова псковичам пришлось уже при следующем московском князе – Иване Васильевиче, который, прежде чем стать самодержцем, два года просидел во Пскове. Он-то и начал поставлять в Псков на княжение самых негодных князей, а все жалобы на них оставались без внимания. Если же псковские жалобы все же доходили до суда, то суд решал в пользу назначенного князя. Особое недовольство у горожан вызвал князь Ярослав Васильевич, который бессовестно их грабил, а его гридня устраивала на улицах драки, некоторые со смертельным исходом. Дошло до того, что вече приговорило везти князя на суд царя в Москву, но князь добровольно ехать отказался, а согнать его своей волей псковичи не могли, поскольку Иван Васильевич эту волю у них отобрал. Приехала комиссия из Москвы, выслушала обе стороны и приняла сторону князя, потребовав выдать головой всех недовольных, то есть, по московской терминологии, зачинщиков. Псковичи отказались и отправили в Москву посольство с требованием вернуть все городские свободы и права, на что Иван ответил, что, признав его своим государем, псковичи сами отказались от своей «старины».
Ярослава он все же забрал, но для пущего унижения несколько лет держал город вообще без князя, а когда дал – начались новгородские события. Псков в этих событиях сперва принял весьма активное участие и выступал против новгородцев – надеялся получить за это хоть какую-то благодарность, но получил только дальнейшее утеснение. С каждым годом давление на права горожан было все сильнее. Иван Васильевич надеялся довершить уничтожение Пскова сам. Но в 1505 году он умер, и славное дело казни Пскова досталось по наследству Василию Ивановичу.
В вечевой город Псков Василий Иванович назначил князем Ивана Оболенского, о котором летописи пишут, что он был «лют до людей». Костомаров считал, что именно отвратительные человеческие качества князя и учитывал Василий Иванович для его назначения в непокорный Псков.
Вступив в должность, князь тут же настрочил донос в Москву – о том, что псковичи бессовестным образом плохо его содержат, не уважают его людей, оскорбляют жалобами, созывают вече, сами вершат суд, сами же собирают оброки и налоги, и не допускают к городскому управлению, и отказываются исполнять приказы царя. Василий Иванович отрядил в город боярскую комиссию и велел передать горожанам, чтобы больше не утесняли князя в его делах и доходах.
В 1509 году, осенью, царь приехал в Новгород. Этим воспользовались псковичи и тут же отправили к царю делегацию с просьбой снять Оболенского с должности за многочисленные притеснения и непомерную жадность. Царь тут же отправил в Псков двоих бояр, чтобы замирить князя с псковичами. Никакого замирения не получилось: князь жаловался на горожан, горожане жаловались на князя. Когда бояре вернулись ни с чем, а горожане требовали суда, царь вроде бы сам высказался за него, чтобы устранить противостояние города и его князя. Псковские посадники поступили столь же недальновидно, как и пару десятилетий назад новгородские: они бросили призыв к населению писать как можно больше жалоб, чтобы царю стало ясно, какого негодного князя он прислал для управления городом. И скоро жалобы пошли рекой. Это были как жалобы на нерадивого князя, так и жалобы на богатых людей, друг на друга, просьбы о решении какихто спорных вопросов. В Новгород стали стекаться толпы жалобщиков со всех уголков Псковской республики. Но с судом царь все тянул и тянул. А когда его спрашивали о времени разбирательства, то получали такой ответ: «Копитесь, копитесь, жалобники, придет Крещение Господне, тогда я вам всем дам управу». К 6 января по старому стилю (16 января по новому), то есть Крещению, в Новгороде собрались все, кто ожидал царского решения.
О том, каково оно было и какие события породило, рассказывает «Повесть о псковском взятии»:
«В то же время, месяца января в 6 день, на Крещение Господне, великий князь велел собраться всем нашим посадникам, а также боярам, купцам и купеческим старостам и идти на реку на освящение воды. А сам великий князь вышел со всеми боярами своими на реку Волхов, и вышли священники и дьяконы с крестами, ибо в тот день был праздник Крещения Господня. А владыки в то время не было в Новгороде, и святил воду владыка смоленский и священники. И, освятив воду, пошли все ко Святой Софии. А князь великий велел боярам своим делать все так, как они задумали. И те начали говорить нашим посадникам и остальным людям: „Посадники псковские, и бояре, и челобитчики, государь велел вам всем до единого собраться на государев двор; а если кто не пойдет, то пусть боится государева наказания, ибо государь хочет разобрать все ваши дела“. И псковские посадники и бояре, все до единого, пошли после освящения воды на двор владыки. И спросили бояре посадников: „Все ли уже собрались?“ И увели посадников, и бояр, и купцов в палату, а младшие люди остались на дворе. И вошли все в палату, и сказали бояре посадникам, и боярам, и купцам псковским: „Задержаны вы Богом и великим князем Василием Ивановичем всея Руси“.
И сидели тут посадники до прибытия своих жен, а младших людей переписали и распределили по улицам, приказав новгородцам стеречь и содержать их до суда. Известие о пленении своих псковичи получили от Филиппа Поповича, псковского купца. Он ехал в Новгород и остановился у Веряжи, и, услышав злую весть, помчался в Псков, оставив товар, и сказал псковичам, что великий князь посадников наших, и бояр, и всех челобитчиков схватил. И нашел на всех страх и трепет, и губы пересохли от скорби: много раз немцы приходили к Пскову, но такой беды и напасти не бывало. И, созвав вече, начали думать, выступить ли войной против государя или запереться в городе? Однако вспомнили крестное целование – нельзя поднимать руку на государя – и то, что посадники и бояре и все лучшие люди у него. И послали псковичи к великому князю своего гонца, сотского Евстафия, со слезами бить челом великому князю от всех псковичей – от мала и до велика, – чтобы: „ты, государь наш великий князь Василий Иванович, помиловал свою вотчину старинную“.
А у великого князя своя мысль; ради того он и приехал из Москвы в Великий Новгород, чтобы установить в Пскове свои порядки. И послал великий князь своего дьяка Третьяка Долматова, и псковичи обрадовались, ожидая подтверждения от государя старых порядков. А Третьяк им на вече передал просьбу великого князя, первое новое установление: „Если вы, вотчина моя, посадники псковские и псковичи, еще хотите по-старому пожить, то должны исполнить две мои воли: чтобы не было у вас веча, и колокол бы вечевой сняли долой, и чтобы в Пскове были два наместника, а в пригородах по наместнику, и тогда вы еще поживете по-старому. А если этих двух повелений государя не примете и не исполните, то будет так, как государю Бог на сердце положит; а у него много силы готовой, и тогда прольется кровь тех, кто государевой воли не исполнит. И еще государь наш великий князь хочет приехать на поклон к Святой Троице в Псков“. И, проговорив это, сел на ступени. А псковичи поклонились до земли и не могли ничего ему ответить, ибо очи их полны были слез, как молоком грудь матери, и лишь те слез не пролили, кто был неразумен и молод; только ответили ему: „Посол государя, с Божьей помощью, утром, подумав между собой, мы тебе ответим на все“. И заплакали тут горько псковичи. Как не выплакали они глаз вместе со слезами, как не разорвалось их сердце!
