Как видно из послужного списка князя, боевого опыта у него было явно недостаточно, видимо, потому ему в «товарищи» был назначен младший брат Меньшого Шереметева Ф.В. Шереметев. Последний, несмотря на свою молодость (относительную, конечно, ибо записанный в «Дворовую тетрадь»
, Ф.В. Шереметев впервые появляется на страницах разрядных книг в 1555 г., когда он был назначен воеводой в Дедилов), был довольно опытным военачальником
. В 1556 г. молодой Федор Шереметев участвовал в походе Ивана IV «для своего дела земского» в Серпухов на случай вторжения Девлет-Гирея в царской свите царским оруженосцем (ему было поручено 2-е копье Ивана). В1557 г. мы видим Федора Шереметева воеводой в Пронске, и тогда же он совершил свой первый выход в Поле «по вестем» вместе со старшим братом Иваном Меньшим. Когда же в июле Иван IV выступил на «берег», то Федор Шереметев снова был царским оруженосцем, на этот раз с рогатиной. В 1558 г. Ф.В. Шереметев служит уже воеводой в Вышгороде на Псковщине, откуда ходил на ливонский город Алыст (Мариенбург), а затем ходил «на маистра» 1-м воеводой передового полка малой 3-полковой рати. В 1561—1562 гг. Федор Шереметев участвовал 2-м воеводой полка правой руки в зимнем походе в Ливонию, а в следующем году воеводствовал в Козельске. Спустя год он уже 1-й воевода полка правой руки, что ходил в составе большой рати на Озерищи, и, когда город был взят, он остался там 2-м воеводой. Весной следующего, 1565 г., он был назначен 1-м воеводой в Михайлов, затем был на воеводстве в Вороноче и 3-м воеводой в Полоцке. В 1569 г. Ф.В. Шереметев уже воевода в Данкове, причем в случае схода «украинных» воевод «по вестем» он должен был занять место 2-го воеводы большого полка малой 3-й полковой рати. Последнее его назначение перед памятной кампанией 1572 г. — «городовое» дело в 1570 г. Вот и получается, что земец Ф.В. Шереметев, ходивший походами и на татар, и на Литву, и на «немцев», как бы подстраховывал своего родовитого, но менее опытного опричного коллегу (к тому же, судя по записям разрядных книг, и более молодого).
Передовым полком, занявшим ответственный правый фланг укрепленной позиции на «берегу», командовали два опричных воеводы. И снова мы видим ситуацию, когда более знатного, но менее опытного воеводу подстраховывает не такой родовитый, но зато искушенный в ратном деле «товарищ». 1-й воевода полка князь А.П. Хованский попал в опричнину, по мнению В.Б. Кобрина, в 1-й половине 1570 г. (как и Н.Р. Одоевский) — очевидно, в рамках кампании по «укреплению» опричнины после большой ее чистки. До этого Гедиминович Андрей Хованский, потомок литовского князя Патрикея Наримонтовича, выехавшего в Москву в 1408 г., служил дворецким у удельного князя Владимира Андреевича Старицкого
. В этой роли он командовал старицкими детьми боярскими, приписанными к полку правой руки, в походе русской рати в Ливонию в 1560 г., закончившимся разгромом ливонского войска под Эрмесом и падением Вильяна (Феллина). После падения Феллина часть войска была распущена воеводами «в войну», в том числе и старицкие дети боярские во главе с А.П. Хованским.
Снова в Разрядах князь появляется только спустя 4 года, в 1564 г., когда он был воеводой в Брянске. Из Брянска он отправляется в Калугу, на «берег», 1-м воеводой сторожевого полка, а затем 2-м воеводой передового полка. Затем его ожидало воеводство в Рязани, Дорогобуже, походы в Литву, наместничество в Брянске, годование в Полоцке. С переходом Хованского в опричнину его карьера пошла «в гору». Осенью 1570 г. он 2-й воевода полка правой руки, «товарищ» Н.Р. Одоевского. И если сравнить его опыт ведения войны с опытом и умением воевать 2-го воеводы полка князя Д.И. Хворостинина, то это сравнение будет все же не в пользу Гедиминовича.
Побывавший спустя 16 с лишком лет после памятного сражения при Молодях английский посол Дж. Флетчер писал, что лучшим русским военачальником является Д.И. Хворостинин, «старый и опытный воин, оказавший, как говорят, большие услуги в войнах с татарами и поляками»
. Происходил он из рода князей Ярославских, чрезмерно размножившихся к середине XVI в. и оттого «захудавших». Записанный в «Дворовой тетради» по Белой
, Дмитрий Хворостинин впервые появляется на страницах разрядных книг в 1558 г., когда он получил назначение воеводой в Шацк. В следующем году, когда Иван IV ходил на «берег», князь был одним из голов в государевом полку. После его ожидало воеводство в Нижнем Новгороде, Алысте (Мариенбурге), участие в походе на Тарваст «сходным» воеводой в большом полку князя В.М. Глинского. В «Полоцком взятьи» Д.И. Хворостинин был царским адъютантом и головой в государевом полку (в его подчинении было 200 детей боярских) и отличился во время осады Полоцка, выполняя поручения государя. Очевидно, что храбрый и толковый молодой князь именно тогда обратил на себя внимание Ивана IV, поскольку после кратковременного пребывания воеводой в Великих Луках он с образованием опричнины был записан в нее и осенью 1565 г. уже выступает 2-м воеводой опричного войска в походе «по вестям» на Волхов. В несостоявшемся Литовском походе Ивана Грозного осенью 1567 г. Дмитрий Хворостинин первоначально был 1-м воеводой сторожевого опричного полка, а потом был переведен одним из «первых» голов в государев полк. В следующем году он был 2-м воеводой передового опричного полка и со своими людьми должен был стоять в Вязьме. Зиму 1568/1569 г. князь провел в Великих Луках в ожидании нападения литовцев.
Иван Грозный, очевидно, был доволен службой Хворостинина, поскольку в летней 1569 г. росписи опричных полков князь уже 1-й воевода сторожевого полка, стоявшего в Калуге, и к тому же в чине окольничего. Оправдывая оказанное ему доверие, 21 мая 1570 г. Д.И. Хворостинин вместе со своим «товарищем» Ф. Львовым атаковал под Зарайском большой отряд татар, в коротком ночном бою наголову разбил его «и языки многие поймали, и полону много отбили». В трагическом мае 1571 г. князь был 3-м воеводой передового опричного полка, и хотя опричные полки под началом воеводы В.И. Темкина Ростовского неудачно дрались под стенами Москвы, тем не менее на доверии царя к Хворостинину это никак не сказалось. В зимнем 1571/1572 гг. походе на «свийских немцев» Д.И. Хворостинин участвовал в качестве 3-го, после И.Ф. Мстиславского и Н.Р. Одоевского, воеводы сторожевого полка (полков всего было три — передовой, сторожевой и ертаульный). Так что у Хворостинина был не только опыт командования сотнями, полками, ведения осад, организации маршей, но и «прямых дел», чего не скажешь (судя по послужному списку) о его старшем коллеге.
1-й воевода сторожевого полка князь И.П. Шуйский был сыном одного из лучших русских военачальников первых лет Ливонской войны князя П.И. Шуйского, разбитого и погибшего в январе 1564 г. Род князей Шуйских был одним из самых знатных и могущественных в Русском государстве. Родословная их уходила корнями к младшему брату Александра Невского Андрею, старшая же ветвь Шуйских, к которой принадлежал Иван Петрович, началась от старшего сына нижегородско-суздальского князя Дмитрия Константиновича Василия Кирдяпы. Родовитость обусловила и быстрый карьерный рост И.П. Шуйского
. Начав с адъютантства при Иване IV в Полоцком походе 1562/1563 г., спустя семь лет мы видим его на воеводстве в маленькой пограничной крепости в Поле — Данкове. Годом позже он, по-прежнему оставаясь 1-м воеводой в Данкове, князь одновременно получил командование большим полком малой рати, которая должна была быть образована при сходе «по вестям» воевод «украинных» городов и их людей. В мае 1571 г. И.П. Шуйский — уже 1-й воевода сторожевого полка, и оставался им и после того, как Девлет-Гирей, спалив Москву, ушел в Крым.
