Хименес был теперь на пути к удаче, но, будучи строгим священником, он следовал по стопам Торквемады к, не желая мирских радостей, вступил в один из самых суровых монашеских орденов — в обсерватинский францисканский орден.
Когда скончался св. Франциск, о его ордене было множество мнений. Одни из его последователей полагали, что нужно неукоснительно следовать правилам, изложенным св. Франциском, но другие, считавшие их слишком суровыми и не видевшие ничего хорошего в истязании плоти, страданиях и дискомфорте, настаивали на том, что достаточно жить в монастыре и время от времени молиться. Поэтому произошел раскол на две секты, каждая из которых решила следовать по своему пути. Хименес решил вступить в обсерватинский орден, живший суровой жизнью. Так он поступил в монастырь Сан Хуан де Лос Рейеса в Толедо.
Монастырь был заново отстроен по обещанию Фердинанда и Изабеллы, данному во время осады Гранады; там Хименес горячо поклялся себе жить в строгости. Он оставил имя, которым его нарекли при рождении, — Гонсало — и взял имя основателя ордена — Франциска. Он отказался спать на кровати и стал спать на голом полу, ходил в неудобной одежде и старался превзойти св. Франциска в перенесении страданий.
Его слава стала распространяться, и многие богатые и бедные люди приглашали его стать их духовником или советчиком в разрешении духовных проблем. Таким образом, он был просто осажден обращавшимися к нему людьми и попросил разрешения уйти в отставку.
Он обосновался в монастыре Божьей Матери в Кастаньяре, расположенном в лесу среди каштановых деревьев. В этом монастыре можно было жить в. уединении, но Хименес все равно тосковал по отшельнической жизни и на этот раз попросил разрешения жить в лесу в полном одиночестве. Ort сам построил хижину — простую и настолько маленькую, что в ней мог поместиться только один человек, и жил там на хлебе и воде во всякую погоду. Он часами молился, стоя на коленях; приходившие к нему его друзья-францисканцы видели его стоявшим на коленях в экстазе.
Возможно, что многие годы Хименес провел в одиночестве с целью самопознания. Может быть, он обладал более глубоким религиозным сознанием, чем Торквемада.
Но он получил папскую буллу по личной просьбе. Стал бы он просить ее, если бы не надеялся на карьеру? И почему он настаивал на том, чтобы остаться, когда Карилло пытался ему помешать? Почему он сначала поехал в Рим? Потому что там было больше шансов на успех? Возможно, его мучило честолюбие и желание власти, и по этой причине он удалился от растущей славы в Сигуэнсе.
В нем словно сочетались два желания — незаметности и святости, которых, как он полагал, он сможет достигнуть в монастыре Божьей Матери в Кастаньяре, и честолюбие, которое он желал удовлетворить благодаря своему несомненному таланту. Он познакомился с Мендосой, епископом Сигуэнским, вскоре ставшим епископом Севильским и стремившимся к наивысшему посту архиепископа Толедского. Хименес видел в нем благодетеля и считал, что легко может достичь таких же высот. Может быть, поэтому он и удалился в монастырь и жил в одиночестве в лесной хижине, чтобы очистить себя от желаний и достичь духовности, к которой так стремился?
Он провел три года в крайнем воздержании и молитвах в монастыре Божьей Матери в Кастаньяре, затем его перевели в Сальседский монастырь, главой которого он стал. В этой должности Хименес по-прежнему жил смиренной жизнью и сам занимался физическим трудом. Как и Торквемада, он обладал высокомерным и гордым характером, но, в отличие от Торквемады, он сознавал, что эти качества следует подавлять.
В знаменательный 1492 г. Хименес был в Сальседе; и по завоевании Гранады Изабелла пожаловала титул архиепископа Гранадского Фрею Фернандо Талавере; таким образом, Изабелле понадобился духовник, и она попросила у Мендосы совета, кого назначить на эту должность. Мендоса, в течение десяти лет после смерти Карилло занимавший пост архиепископа Толедского и архиепископа Испании, тут же подумал о Хименесе.
Мендоса считал, что Хименес — слишком яркая личность, чтобы проводить жизнь в монастыре, и что не следует Хименесу отрывать себя от мирских дел. Мендоса никогда не упускал из виду политических соображений. Он вполне осознавал, что королевский духовник играет двойную роль. Так было с Талаверой и Торквемадой. Хименес был человеком, которому можно было доверить сокровенные тайны души королевы.
Таким образом, по рекомендации Мендосы Изабелла послала за Хименесом, и, зная о делах этого человека, она сначала не сказала ему, зачем послала за ним. На нее произвели впечатление его спокойные манеры. Его истощенное тело и болезненный вид свидетельствовали о его аскетическом образе жизни.
Поэтому она решила, что он должен занять место Талаверы, и была удивлена, когда Хименес смутился, узнав об этом.
Его новый пост открывал перед ним блестящие перспективы. Как духовник Королевы, он всегда имел возможность оказать влияние на королеву, но Хименес не желал навсегда уходить в мир и попросил у королевы разрешения удаляться в монастырь, когда не будет требоваться его присутствие при дворе.
Прошло совсем немного времени, и Изабелла стала беспредельно доверять своему духовнику.
Через два года Хименес стал главой францисканского ордена в Кастилии, и это дало ему возможность принять меры по отношению к конвентуалам францисканской ветви, члены которой не пошли по стопам основателя ордена и хотели отменить его строгие правила.
Хименес продолжал вести крайне строгий образ жизни и, когда посещал различные францисканские монастыри, привыкая к своей новой должности, всегда ходил пешком со смиренным видом. Его часто сопровождал Фрей Франциско Руис, который был его верным другом (согласно некоторым записям, его племянником) и стал впоследствии епископом Авильским.
Хименес пожаловался королеве на неправедную жизнь конвентуалов. У многих из них были большие поместья, где они жили в роскоши и предавались любовным утехам.
Изабелла отнеслась с одобрением к предложениям Хименеса и убедила папу Александра VI издать буллу, в которой содержалось обещание провести желаемые Хименесом реформы. Хименес с усердием принялся за работу, и монахи, которые не следовали правилам, были изгнаны из монастырей.
Вскоре после того как Хименес приступил к работе, Мендоса тяжело заболел и уже стал думать, что высший церковный пост в Испании, подчиненный лишь королю и королеве, скоро станет свободным. Вместе с саном архиепископа доставалась не только Толедская епархия, но и Великое канцлерство Кастильское (таким образом сочетались светская и духовная власть).
Восхищенная высокими моральными качествами своего духовника и услышав рекомендацию от Мендосы, человека, суждениям которого она всегда доверяла, Изабелла решила назначить Хименеса на этот пост.
Между тем у Фердинанда был свой кандидат. Это был его незаконнорожденный сын Альфонсо, которого он нарек архиепископом Сарагосским, когда мальчику было шесть лет.
Изабелла твердо верила в святость семьи, и она очень ревниво относилась к тому, что касалось ее мужа, а сластолюбивый Фердинанд давал ей достаточные основания для ревности. К тому же она считала кандидатуру молодого Альфонсо несерьезной и по этой причине также не могла удовлетворить просьбу мужа. Хименеса рекомендовал Мендоса, к тому же предупредивший Изабеллу о нежелательности назначения человека, имевшего мощные семейные связи. Изабелла была тверда; она не могла уступить своенравному мужу, который был ей настолько неверен, что имел сына от другой женщины через два года после женитьбы на Изабелле, и вдобавок осмелился просить у нее милости для этого сына. Она была полноправной хозяйкой Кастилии и сама могла решать важные вопросы, подобные этому. Она обратилась к Александру VI, чтобы просить его утвердить Хименеса в должности архиепископа Толедского и, когда пришла папская булла, вызвала Хименеса.
