Осенью 344 г. Филипп вошел в Фессалию. Он изгнал тиранов, захвативших власть в некоторых важнейших городах (например, Сима из Ларисы), и попытался покорить их соседей. В ряде этих городов Филипп поставил у власти комитеты десяти – декадархии, и либо тогда же, либо в 342 г. было восстановлено прежнее административное деление Фессалии на тетрархии, после чего местное самоуправление в рамках Фессалийской лиги стало осуществляться на региональном, а не городском уровне. Таким образом, были урезаны амбиции отдельных полисов, входящих в лигу, и они перестали выпускать свою монету. Ставшая единой страна отныне пользовалась македонскими деньгами. Фессалийский народ либо тогда, либо в 342 г. избрал Филиппа пожизненным архонтом лиги; в этом качестве он следил за мобилизацией войска и сбором налогов, а во время войны командовал фессалийской армией. Демосфен утверждал, что фессалийцы были предательски порабощены Филиппом, а Исократ поздравлял Филиппа со справедливым урегулированием в интересах фессалийского народа. Но вне зависимости от мнения афинян Фессалия хранила верность Филиппу и Александру, живя в мире и процветании. Македонский гарнизон, размещенный Филиппом в Ферах для защиты города от изгнанных тиранов, обеспечивал также контроль за дорогой, ведущей на юг, где союз с Филиппом заключили мелкие племена фтиотийской Ахеи и долины Сперхея. Восточные подходы к Фермопилам оборонял фессалийский гарнизон в Никее, переданной в 346 г. Фессалии по решению Совета амфиктионии. На этот город, как и на Эхин на северном побережье Малийского залива, в тот момент независимый, в 346 г. безуспешно претендовали Фивы, но Филипп не доверил им охрану столь важного района. Этолийская лига также вступила в союз с Македонией. Вскоре после 346 г. амфиктиония воздвигла в Дельфах золотые статуи Аполлона и Филиппа. Около 344 г. амфиктиония оказала почести своим друзьям на Пелопоннесе – Мегалополису и Мессении, Спарта же лишилась своего традиционного голоса. В Мегаре ряд ведущих граждан начал переговоры с Филиппом, а в Элиде, вероятно в конце 344 г., в результате революции, в которой Демосфен обвинял Филиппа, к власти пришла олигархия. Изгнанные из Элиды демократы призвали на службу наемников, участвовавших в Священной войне, но позже были разбиты элейцами и их союзниками аркадцами. Элейцы казнили половину из 4 тысяч взятых в плен наемников, а аркадцы продали вторую половину в рабство.
Зимой 343/42 г. Филипп вошел в Эпир. Он изгнал регента Арибба, который отказался отдать трон Молоссии Александру, шурину Филиппа, и расширил царство Александра до Амбракийского залива, покорив и аннексировав греческие города Кассопии – Пандосию, Бовхету и Элатрию. В то же время он, вероятно, упрочил власть молоссянского царя над племенами центрального и северного Эпира, проводя там такую же политику, что и в Македонии. Его операции встревожили два греческих города – Амбракию и Левкас. Основавший их Коринф обратился за помощью к Афинам, которые дали убежище Ариббу и его сыну и даровали им афинское гражданство. В то же время Спевсипп, племянник и преемник Платона, письменно поздравил Филиппа и привел один эпизод из жизни Геракла, который мог стать для его потомка предлогом для претензий на Амбракию.
В своей речи «О мире» Демосфен утверждал, что Фессалия и Фивы поддерживают Филиппа исключительно по эгоистическим мотивам, и предположил, что при иных обстоятельствах подобные мотивы с такой же вероятностью могли бы развести их по разные стороны. Надежды на сближение с Фивами в эти годы он не видел. Демосфен не стеснялся называть фиванцев жестокими тупицами и хвалил афинян за приют, предоставленный беотийским и фокийским беженцам. Отношения с Фивами были столь напряженными, что Афины в начале 343 г. усилили гарнизоны на беотийской границе. Но, прекрасно понимая полисную политику, Демосфен предвидел, что многие греческие государства будут сопротивляться растущей мощи Филиппа. Призыв Коринфа и его союзников зимой 343/42 г. явился отправной точкой. Афины немедленно отправили гражданское ополчение в Акарнанию, и Филипп отступил из окрестностей Амбракии, так как он еще не был готов силой прорываться в Грецию. Зимой 343/42 г. Демосфен, Гегесипп и другие послы пытались найти союзников. В Фессалии их усилия ни к чему не привели, но на Пелопоннесе они достигли значительных успехов. Были заключены союзы с Коринфом и его колониями, Амбракией, Левкасом и Керкирой, а также с Ахейской лигой, которая опасалась, что союзная Филиппу Этолийская лига может напасть на Навпакт. С Кефалленией, Аргосом, Мессенией и большей частью Аркадии были установлены дружественные отношения; в июне 342 г. Афины заключили союз с Мессенией. В итоге Афины оттолкнули от себя Спарту, зато укрепились на западном фланге Греции.
Отступив из Амбракии, Филипп еще раз предложил пересмотреть договор с Афинами и передать все разногласия в арбитраж. Во время обсуждения этого вопроса в народном собрании была произнесена дошедшая до нас речь «О Галоннесосе»: ее автор (может быть, Гегесипп) опасается, что предложения Филиппа будут приняты. Афины, спаситель Греции, заявляет он, не должны вверять свой суверенитет суду какого бы то ни было арбитра по требованию «выскочки из Пеллы». Филипп предложил «отдать» Афинам скалистый островок Галоннесос, только что освобожденный им от пиратов. Это предложение оскорбительно. Филипп должен «вернуть» то, что всегда находилось во владении Афин. Подобные настроения возобладали. В начале 342 г. переговоры прекратились, и Филипп стал готовиться к следующему шагу.
Прежде Афины ни разу не выставляли против Македонии многочисленное гражданское ополчение; в качестве боевых отрядов в Македонию, Халкидику и Фракию посылались наемники. Причин для личной вражды из-за убийства граждан не было, и Филипп все еще надеялся добиться перемены в настроениях и политическом руководстве афинян, оказывая косвенное давление. Он планировал взять под свой контроль Босфор и перерезать поставки продовольствия в Афины с Черного моря. С этой целью он начал кампанию во Фракии. В то же время изменение ситуации на персидской стороне пролива требовало укрепления власти Филиппа в западной Фракии. Артаксеркс Ох, подавив в 345 г. восстание в Финикии, в 343 г. вторгся в Египет с огромной армией, состоявшей из 10 тысяч греческих наемников из Фив, Аргоса и Ионии. Египетские отряды Нектанеба, хотя и усиленные 20 тысячами греческих наемников, потерпели полное поражение, и Нектанеб бежал в Эфиопию. Ментор Родосский, победоносный командир персидских наемников, был в 342 г. назначен вице-царем для восстановления порядка в Малой Азии, где Гермий, правитель Атарнея, создал княжество, включавшее в себя области материка напротив Лесбоса и часть Троады, и установил тесные сношения с Филиппом. Ментор вероломно схватил Гермия и отправил его Артаксерксу, который допросил пленника о планах Филиппа, а затем предал смерти. Теперь власть Персии снова простиралась до Геллеспонта, и шансы на то, что она поможет Афинам против Македонии, возросли. Поэтому первой задачей Филиппа было укрепить свою власть во Фракии вплоть до Босфора. После этого он мог уверенно бороться с Афинами и Персией вне зависимости от того, объединились бы они или нет.
В течение лета и зимы 342 г. Филипп воевал во внутренних областях Фракии. Керсеблепт был убит, Терес покорен, а старое Одрисийское царство оказалось полностью под контролем Македонии. Царь гетов, владевших равнинами Нижнего Дуная, выдал за Филиппа свою дочь с богатым приданым. В новых владениях Филипп создавал военные колонии и строил дороги. Филиппополь контролировал большую равнину Верхнего Гебра, а Кабила (которую греки именовали Понерополь) – торговый путь в бассейн Дуная. Греческие города, в которых заканчивался этот торговый путь – Аполлония и Одесс на Черном море и Эн на побережье Эгейского моря, – заключили с Филиппом союз, а весь этот район в конечном счете выиграл от усмирения бесчинствующих фракийских племен. Но успехи Филиппа во Фракии встревожили его союзников Византий и Перинф и афинских клерухов на Херсонесе.
