Благодаря мужеству воинов Витовта Золотая Орда, понеся существенные потери, не смогла совершить нашествие на Европу, что хотели сделать золотоордынский хан Темир-Кутлуй и его покровитель Тамерлан. Золотая Орда даже не смогла вернуть под свою власть украинские земли, Причерноморье и Нижнее Поднепровье. Вскоре умер Темир-Кутлуй, смертельно раненный в битве на Ворскле Свидригайлой. И в Орде вновь начались междоусобицы, что не позволило ей использовать победу на Ворскле. «Важность битвы при Ворксле для судеб Восточной Европы не подлежит сомнению», — отмечал русский историк Сергей Соловьев. Могущество Золотой Орды уже не пугало. Наступало время упадка некогда непобедимого исполина.
Поражение в битве на Ворскле ослабило Литву. Победителей боятся, а на побежденных нападают сильнейшие, стремясь воспользоваться их ослаблением. Теперь и грозный для соседей Витовт был им не страшен. Отпал от Великого Княжества Смоленск, рязанский князь Олег повоевал полоцкие земли. Вновь возобновились нападения Ордена. Витовт вынужден был согласиться с Ягайлой возобновить акт унии, что и было сделано 18 января 1401 года в Вильно и подтверждено 11 марта в Радоме. Польское Королевство и Великое Княжество обязались действовать совместно против общих врагов, польские феодалы должны были выбирать короля с согласия феодалов ВКЛ и то же самое при выборе великого князя. Витовт признавался самостоятельным правителем при условии вассалитета Польской Короны. Впрочем, Витовт и не считал себя вассалом Ягайлы и заявлял, что он никем не назначен, а выбран на великокняжеский посад.
Уния была заключена вовремя, ибо возобновил нападения Орден. В 1401 году ливонские рыцари вторглись в земли Литвы. Князь Витовт вел себя осторожно, если не трусливо. «Великий князь литовский Александр-Витовт не решался оказать сопротивления, зная, что его силы слабее, а его подданные неустойчивы и ненадежны». Как объяснить эту фразу Длугоша о ненадежности подданных Витовта? Видимо, они были недовольны новой унией с Польшей. Но Витовт не был бы самим собой, если б смирился с поражением или признал свою слабость. Вот и сейчас он нашел выход. Дав рыцарям пограбить вволю, он дождался помощи от Ягайлы и пустился за ними в погоню. «При этом князь так умело скрывался, что, обманывая всех их дозорных, шел прямо по следам врага и занимал на следующий день их вечерние стоянки, где находил еще горящие очаги и остатки сена и овса», — писал Длугош. А когда рыцари разошлись по замкам, Витовт ворвался в Ливонию и «грабежами, пожарами» начал опустошать ее, захватил и сжег Динабургский замок.
Орден нашел себе помощника в войне с Великим Княжеством Литовским и Русским — князя Свидригайлу, «человека шаткого и весьма переменчивого нрава, склонного к мятежам», по словам Длугоша. Свидригайло, как в свое время Витовт, щедро отписывал крестоносцам земли, даже то, что ему и не принадлежало — Полоцкую землю. Подобная измена и торг Родиной в те времена не считались чем-то постыдным. Сам Витовт показал пример неразборчивости в средствах в борьбе за власть. Свидригайло теперь воевал с Витовтом его же оружием. Но он не имел той поддержки в Великом Княжестве, которой пользовался когда-то Витовт. На Витовта смотрели как на борца за независимость Литвы от Польши, а Свидригайло откровенно воевал за власть. Во время похода на Вильно летом 1402 года горожане не поддержали Свидригайлу, а его немногочисленных сподвижников Витовт казнил. Не принес Свидригайле победы и поход орденского войска на Литву в январе 1403 года.
И на этот раз Витовт проявил осторожность. «Уступая врагам по силе и неуверенный в преданности своих людей, князь Витовт больше наблюдал из Виленского замка и терпел вторжение, чем противодействовал ему», — пишет хронист Ян Длугош. Витовт отомстил Ордену, напал на Ливонию и вновь сжег Динабургский замок. Но в конце концов стороны пошли на мирные переговоры. 23 мая 1404 года в Раценже Витовт и Ягайло заключили с великим магистром Конрадом фон Юнгингеном мирный договор. Витовт уступил Ордену Восточную Жемайтию. Оставшись без поддержки, Свидригайло вернулся в Литву и внешне смирился с Витовтом. А тот, обезопасив себя от внешних и внутренних врагов, направил свои силы на возвращение Смоленского княжества, ибо его предыдущие попытки в 1401 и 1404 годах закончились неудачей: после осады Смоленска он отступал ни с чем. И вот теперь, не боясь нападений Ордена, который обязывался помочь ему в овладении Смоленском, Псковом и Новгородом, Витовт мог исполнить свой замысел. Он двинулся с большим войском на Смоленск, и смоляне испугались его. Князь Юрий Святославич покинул город.
И 26 июня Витовт овладел Смоленском. Смоленские бояре сдали ему город. «Потому что желаем и любим тебя», как они заявили ему. Витовт милостиво отнесся к смолянам и дал им «лготу много». Порядки Витовта пришлись по душе смолянам, и когда в 1514 году Смоленск сдался московскому князю Василию III, то он обещал им «держати о всем по тому, как их держал князь великий Витофт».
Окрыленный успехом, Витовт вновь вернулся к своим завоевательным планам. В 1405 году он послал разметную грамоту (что значило объявление войны) Новгороду. Не забыл, как новгородцы в 1399 году не приняли его власти. «Вы меня обесчестили: что было вам мне поддаться, а мне было вашим князем великим быть и вас оборонять: но вы мне не поддались». Тогда накануне войны с Золотой Ордой Витовт стерпел, а вот теперь, чувствуя свою силу, вспомнил давнюю обиду и решил наказать новгородцев. Тем более они выбрали своим князем его врага князя Юрия Святославича. Витовт захватил город Коложу на Псковщине и увел в плен 11 тысяч человек, которых поселил в пригороде Городно.
Наступление Витовта на Псковскую и Новгородскую земли вызвало недовольство московского князя Василия Дмитриевича. Интересы тестя и зятя столкнулись. Этим умело пользовался крымский эмир Едигей. Он слал Василию помощь, а тем временем заверял Витовта в дружбе. И эмир добился своего — поссорил тестя с зятем. Московский князь подступал к Вязьме, Серпейску и Козельску, но не взял их, а под Полоцк ходили псковские дружины. В свою очередь Витовт в сентябре 1406 года выступил в поход на Москву. Но тут выяснилось, что не всем нравится его политика.
Князь Александр Лукомский, отец его первой жены, был против этого похода. Еще раньше отъехал в Москву сын ближайшего сподвижника Ивана Гольшанского Андрей Нелюб.
В самом Вильно было много «ненадежных». Власть Витовта ослабевала. Мог ли Витовт при таких обстоятельствах рисковать и ввязываться в открытую войну с Москвой? Витовт осторожничал и ограничился военной демонстрацией. Когда оба войска встретились на реке Плаве возле Тулы, то до битвы дело не дошло. Витовт и Василий заключили перемирие с 8 сентября 1406 года до 28 июня 1408 года. Но Витовт, недовольный этим перемирием, 1 февраля 1407 года захватил Одоев. В ответ Василий сжег на литовской стороне Дмитровец. Новое перемирие принесло Витовту желаемый итог. За ним остался Одоев, московский ставленник в Новгороде, бывший смоленский князь Юрий Святославич, лишился новогородского наместничества. Новогород принял Витовтова наместника — мстиславского князя Семена Лугвения.
