При посредничестве Ягайлы Витовт помирился со Свидригайлой и получил во владение свои прежние земли — Новгород-Северский, и Восточное Подолье, и еще Западное Подолье. Но и теперь Свидригайло был недоволен и нашел себе нового союзника — московского князя Василия. В 1408 году он в сопровождении свиты православных князей и бояр (в том числе и менского князя Урустая) отъехал в Москву. Василий щедро одарил Свидригайлу, дал ему Владимир, Переяславль, Юрьев Польский, Волок Ламский, Ржев и половину Коломенского княжества. Во время нашествия Едигея в 1409 году проявил трусость. Никоновская летопись и укоряет его за это. «А гордый князь Съшвидригайло съ храброю его Литвою нигде ни мало с иноплеменникы победишася». После того позора оставаться на Руси было невозможно. То, чего не сделал Витовт, сделал эмир Едигей — сломил силу Свидригайлы, и ему ничего не оставалось, как возвращаться в Литву на милость своего противника. «Тое же осени князь Съшвидригайло Олгердовичъ, внук Гедимановъ, егоже вси въязносяща глаголаху богатырьство и удальство и мужество велико въ победахъ, и отъ Едигеевыхъ Татар утомился зело, бегал, и своею храброю Литвою, а славный град Русский Володимерь, и Переславль, и Коломну, и иныхъ множество градовъ, и волостей, и селъ, и угодей, — и что много глаголати? — мало не половину всего княжениа Московского дрьжаль за собой, а победы на Агаряны не показал нигдеже, а едучи паки къ себе въ Литву, пограбилъ градъ Серпуховъ и опустошилъ, и отъиде во свояси со многимъ богатствомъ», — с укором и насмешкой пишет о «подвигах» Свидригайлы Никоновская летопись. Витовт заточил мятежного князя в Кременецком замке и бдительно стерег его там. Стало известно о новом договоре Свидригайлы с Орденом, заключенном 2 октября 1409 года. Вот Витовт благоразумно и дал ему посеять новую смуту в крае.
До 1418 года Свидригайло находился в неволе. Только он понадобился оппозиционным Витовту, князьям Федору Острожскому и Александру Пинскому. Они захватили Кременецкий замок и освободили Свидригайлу: Подолье поклялось Свидригайле в верности. Не имея возможности в открытую победить Свидригайлу, Витовт взял под стражу его жену, рязанскую княжну Анну, ибо боялся, что, «когда Свидригайло встретится со своей женой, то все Княжество Литовское покорится ему», — как доносил великому магистру рагнетский командор и, видимо, реально оценивал положение в стране. Неукротимость Свидригайлы прибавила ему приверженцев, особенно среди православных. Тем более у него был сильный союзник — рязанский князь. Но Свидригайло больше надеялся на иностранную помощь. Он поехал в Костанц, оттуда списался с Орденом и Сигизмундом I. Никто не захотел помогать князю-неудачнику. Свидригайло вновь помирился с Витовтом и получил от него Чернигов и Трубчевск.
До смерти великого князя Витовта в 1430 году Свидригайло тихо жил в своем уделе. То, что не удалось ему оружием, делал хитрой дипломатией. «Великой щедростью и пьянками он добыл себе симпатии богатых, особенно русинов, ибо, хотя был сам католиком, показал великое расположение к их вере», — писал о тактике Свидригайлы хронист Ян Длугош. Цель у князя была одна — объединить возле себя православных князей и бояр, и поэтому обещал им, что когда он станет великим князем, то будет содействовать их вере и по их совету будет править.
После смерти Витовта сторонники Свидригайлы заняли Вильно и Троки и объявили его великим князем. Перед их выбором не устоял Ягайло. Король, жалея брата, который был в «нищенском положении, бросаемый разными бурями», не спрося совета ни королевской, ни великокняжеской рады, признал Свидригайлу великим князем литовским.
Каким был по натуре Свидригайло, пишет Ян Длугош: «Он любил пьянствовать и забавляться, натуру имел великодушную, но изменчивую и порывистую, умом и способностями не отличался, не было в нем рассудительности и уважения, часто поддавался бешеному гневу, настроение менялось у него под дуновение ветра, ибо в нем вечно боролись разные и противоположные чувства». Длугош был прав: поступки и действия Свидригайлы свидетельствуют о его неуравновешенном характере. На это указывал и Збигнев Олесницкий: «Этот князь не прислушивается к разуму, ибо не отличается умом, но делает то, к чему тянут его слепые чувства». С такими качествами не только править, но удержать власть в стране тяжело.
Свой крутой нрав Свидригайло показал сразу. Осадил своими людьми Вильно, окружил себя православными феодалами и чувствовал себя самодержцем, хотя еще и не коронованным. А Ягайле он грозно напомнил: «Ты меня, король, с князем Витовтом пленили, связали и девять лет держали связанного в тяжелых кандалах. Теперь пришло время, когда с Божьей воли ты попал в мои руки. Теперь я могу отдать тебе полностью то же самое и отомстить на твоей голове мои обиды». Ягайло знал неукротимый характер брата, но попробовал остудить его: «Останови гнев, дорогой брате, благодаря Божьей доброте и моему великодушию получил ты столицу, то забудь про всякие давния обиды». Свидригайло не забыл. Жил Ягайло под его строгим надзором, вроде и вольный, а вместе с тем невольник. Свидригайло задерживал королевских послов, отбирал у них грамоты. Король оказался в изоляции.
4 декабря 1430 года в Виленском соборе Св. Станислава в присутствии Ягайлы Свидригайло короновался на великого князя. Но Свидригайло мечтал о королевской короне. Своему послу к императору Сигизмунду I Свидригайло дал инструкцию ответить на вопрос, желает ли великий князь стать королем: «Когда это Вашей императорской милости нравится и когда пожелаете послать князю корону, то тот охотно ее примет и будет за это благодарен, пока живет, как сын своему отцу и как слуга своему господину, как сам лично, так и бояре и шляхта литовская». Как видим, Свидригайло продолжил политику Витовта, направленную на достижение полного суверенита Великого Княжества и превращение его в королевство.
С приходом к власти Свидригайлы феодалы-католики оказались на задворках власти. Краковский епископ Збигнев Олесницкий жаловался кардиналу Юлиану Цезарини, что Свидригайло во всем слушается «русских схизматиков» и раздает им все важнейшие уряды и замки. Встревожились и поляки. Свидригайло сразу после коронации заявил Ягайле, что разрывает унию с Польшей и не собирается клясться ему в верности и подчиняться. Он — правитель волею Божией и по наследству от предков. Поэтому Свидригайло и сказал своим приближенным: «Я не с его ласки (Ягайлы), но с Божией и по праву природного моего Великий князь; имею теперь время отомстить ему за давние обиды, но пускай будет благодарен, что я до этого почитаю и уважаю его просто, как старшего брата и короля польского».
В ответ поляки захватили Западное Подолье. Узнав о нападении поляков, Свидригайло вскипел гневом, схватил престарелого Ягайлу за бороду и чуть не вырвал ее. «Брате милы, для чего ты землю
Подольскую держишь, отчыну той земли Литовское: верни мне яе, а естли бы не хотел вернути яе мне, я тебя з Литвы не выпущу». Ягайло ответил: «Брате милы, я Подольское земли у тобе не отнимаю, але ест братанка наша, отчычка той земли Подольское, княгиня Зофия Жедывидовна, князя Митка Зубревицкого жена, которая з мне у опеку полецалася, яко стрыеви своему и обороны, ино ачколвек я ее держу, а вет же пожитки вси на себе берет». А потом со слезами начал стыдить Свидригайлу: «Брате милы, ты мне брат молодши, а я тобе как отец, а ты мне такую легкость и соромоту вчынил, ижесь ты мне, брату свояму старшому, як отцу свояму, смел то вчинити и к бороде моей кинулся, чого было тобе не годилося чынити надо мною, над старшым братом, а яшче над помазаником божым, таким господарем хрысцианским, славным королем, и смел у везене всадить, а так розумею, иж ты того не вчынил з радою своею, але то учынил з розуму своего». Но Свидригайло не разжалобился и приставил к Ягайле стражу. Сам папа римский Мартин V в булле к Свидригайле просил освободить польского короля. «Сочувствуя тебе с отеческой милостью, желая избавить твою душу от пут такого большого греха и стереть с твоего имени пятно такой неславы, просим твое благородство, доверься, несмотря на титулы, святому послушанию, которое должен нам проявить, как представителю Иисуса Христа, чтобы с покорным сердцем простить твоего брата принесенные ему обиды, вернуть ему прежнюю вольность, чтобы вернулся с ним, как надо, к ласке, любил его как брата и почитал как короля». Но для Свидригайлы важно было сохранить в целости свое государство. Ягайло по-прежнему находился под стражей. Король попробовал склонить на свою сторону великокняжескую раду и посоветовал «взять за господара собе брата моего старшого Жыгимонта, брата рожоного великого князя Витолта». Предложение не приняли, но Ягайло от своего намерения не отказался. Он решил действовать хитростью и обещал Свидригайле вернуть Подолье. И Свидригайло помирился с братом, одарил его дорогими подарками и отпустил в Польшу.
