Под натиском превосходящих сил противника основная часть советских войск 25 августа отошла на главную линию обороны Таллина, остальные — к Палдиски. К этому времени вся территория, которая удерживалась советскими войсками, а также рейды и гавани простреливались артиллерией противника.
Крейсер «Киров» ведет огонь по врагу.
С 25 августа в связи с усилением артиллерийских обстрелов и налетов авиации противника корабли периодически снимались с якорей и, следуя на малых ходах и переменными курсами под прикрытием дымовых завес, сбивали пристрелку немецких батарей, продолжая вести огонь. Основной целью немецких летчиков и артиллеристов был крейсер «Киров». В этот день кораблю пришлось отразить семь массированных налетов авиации, фашисты сбросили около 50 бомб, но ни одна в корабль не попала. Более удачными были немецкие артиллеристы — в кормовую оконечность попал 6-дюймовый снаряд. В результате взрыва в настиле палубы образовалась пробоина, возник пожар, 9 моряков были убиты, 30 ранены.
За 5 дней по «Кирову» было выпущено более 500 снарядов, самолеты Люфтваффе сбросили на него 326 бомб. Благодаря умелому маневрированию и точному огню зенитчиков крейсер не получил прямых попаданий. От разрывов авиабомб и снарядов вблизи борта «Кирова» в наружной обшивке борта и надстройках образовалось 45 пробоин, но серьезных повреждений корабль не получил. Сам же «Киров» выполнил 36 стрельб, обрушив на противника 235 180-мм снарядов, в среднем по 8 снарядов за стрельбу. Комендоры вынуждены были экономить боезапас главного калибра, поскольку на складах главной базы 180-мм снарядов не было.
Из-за недостатка орудий у обороняющихся частей морская артиллерия часто решала огневые задачи полковой и батальонной артиллерии. Артиллерия кораблей и береговой обороны была мощнее полевой по калибрам, но она не была предназначена поддерживать пехоту в ближнем бою. Это нередко приводило к перенапряжению стволов морской артиллерии и большому расходу снарядов.
Особенно упорное сопротивление врагу оказывала зенитная артиллерия трех полков ПВО флота, развернутых в непосредственной близости от переднего края. Они использовались в местах прорыва как противотанковые орудия для отражения атак мотомехгрупп, уничтожения и рассеивания пехоты противника. Каждая батарея являлась своего рода опорным пунктом.
Но артиллерия, даже самая мощная, могла только задержать продвижение войск противника, остановить его могла, при поддержке артиллерии, только пехота, а ее становилось все меньше. Последним резервом был отряд курсантов Высшего военно-морского училища им. М.В. Фрунзе. Четыре года они изучали флотские науки, а их бросили в бой как пехотинцев.
После того как части 42-го армейского корпуса противника 8 августа вышли на побережье Финского залива, снабжение сил флота и 10-го СК, действующих в районе Таллина, стало возможным только морским путем. Располагая базами на побережье Финского залива, авиация и корабли противника значительно активизировали свои действия по нарушению наших морских сообщений в этом районе.
С 12 августа начинается эвакуация раненых и гражданского населения из Таллина на транспортах. В этот день первая партия раненых была отправлена на турбоэлектроходе «Вячеслав Молотов» и транспорте «Аурания». Их сопровождали эсминец «Стерегущий», три БТЩ и четыре катера МО. На переходе погиб БТЩ «Крамбол», затем подорвался и получил повреждение «Стерегущий». На подходе к острову Гогланд от взрыва мины получил повреждения «В. Молотов», и большая часть раненых была высажена на остров. Уже тогда стало ясно, что противник минировал фарватер. Однако командование флота не предпринимало никаких действий, чтобы помешать немцам и финнам усиливать минные заграждения между Таллином и Кронштадтом. На это обратил внимание и Ю. Майстер: «Хотя русские точно знали, что немцы и финны каждую ночь усиленно работают над усилением заграждений, советский крейсер и дюжина эсминцев, стоявших в Таллине, не сделали ни одной серьезной попытки разогнать или потопить минные заградители» (Ю. Майстер, стр.18). Кроме эсминцев, флот имел торпедные катера и сторожевые корабли, но и они не были использованы для борьбы с заградителями противника.
13 августа из Кронштадта в Таллин вышел конвой в составе шести транспортов, четырех тральщиков и четырех МО. На следующий день в районе мыса Юминда на минах погибли транспорты «Водник» и «Утена», тральщик ТЩ-68, а 15 августа — БТЩ «Буй».
20 августа в районе острова Сескар был атакован немецкими бомбардировщиками и погиб санитарный транспорт «Сибирь», шедший с минзагом «Урал» из Таллина в сопровождении шести тральщиков.
24 и 25 августа из Таллина были отправлены два конвоя с ранеными и гражданскими лицами — женщинами и детьми — семьями офицеров.
В состав конвоя, вышедшего 24 августа, вошли танкер № 11, транспорты «Аэгна», «А. Жданов» и «Ээстиранд», ГИСУ «Гидрограф», ледокол «Октябрь» и поврежденный эсминец «Энгельс». Проводку конвоя за тралами выполняли тральщики «Ударник», № 45, № 46, «Менжинский», «Антикайнен» и «Фурманов». В тот же день на минах погиб «Энгельс», а в результате атак авиации — «Ээстиранд» и танкер № 11. «А. Жданов» получил повреждения.
25 августа из Таллина вышли транспорты «Эвальд», «Даугава», ледокол «Трувор», ГИСУ «Рулевой» в охранении двух сторожевых кораблей и четырех МО. Проводку осуществляли четыре тральщика. На переходе погиб ледокол «Трувор».
К исходу 25 августа стало ясно, что Таллин не удержать. ВС КБФ доложил Главкому Северо-Западного направления и Наркому ВМФ, что приказание об обороне выполняется, все способные дерутся, все оружие брошено на боевые участки, с кораблей сняты все люди, без которых можно обойтись. Под давлением превосходящих сил противника кольцо вокруг Таллина сжимается, сообщил ВС флота. Части 10-го СК несут большие потери, линия обороны в нескольких местах прорвана, резервов для ликвидации прорыва нет, корабли на рейде находятся под обстрелом. Танки врага вошли в лес Нымме. Докладывая создавшуюся обстановку, ВС КБФ просил указаний и решения по кораблям, частям 10-го СК и береговой обороне флота на случай прорыва противника в черту города и отхода наших войск к морю.
КБФ и 10-й СК сделали все возможное для обороны Таллина, они нанесли врагу большой урон, отвлекли его крупные силы от главной цели — Ленинграда. Но возможности для дальнейшей обороны эстонской столицы были исчерпаны.
Но Главком Северо-Западного направления К.Е. Ворошилов приказал контратаковать противника. Только после доклада наркома ВМФ Н.Г. Кузнецова Ставке о критическом положении Таллина последовало указание о его эвакуации. 26 августа Главнокомандующий Северо-Западного направления, учитывая исключительно неблагоприятную обстановку, приказал эвакуировать флот и гарнизон Таллина в Кронштадт и Ленинград. Соответствующая шифровка была получена в 00.15 26 августа. Началась разработка документов по организации отвода войск, погрузки их на транспорты и формированию отрядов и конвоев.
С 16 часов 26 августа противник начал наступление на Таллин по всему фронту, подойдя к предместьям города. Отдельные группы врага находились уже в 6 км от центра города. Рейды простреливались артиллерийским огнем. Вражеские воздушные налеты следовали один за другим. Были прямые попадания в лидер «Минск», в кормовую часть попала бомба, но не причинила повреждений, затем снаряд повредил кормовое орудие. От близких разрывов бомб был незначительно поврежден эсминец «Славный». «Скорый» получил два прямых попадания снарядов, но сохранил боеспособность.