За весь период обороны Таллина, несмотря на бомбардировки авиации и артиллерийский обстрел кораблей и судов, погибло только одно крупное судно — транспорт «Луначарский», потопленный 26 августа авиацией на рейде, где он стоял в ожидании погрузки, погибли 7 человек.
Чем ближе подходили германские войска к городу, тем более активизировалась «пятая колонна». В ночь на 27 августа лидер «Минск» был освещен прожектором со шхуны «Маара». Кормовые орудия лидера тут же открыли огонь, потопив судно.
С рассвета 27 августа противник возобновил прицельный артиллерийский и минометный огонь по портовым складам, гаваням, рейду, а его авиация — бомбардировку кораблей и транспортов. В результате бомбежек был потоплен плавучий док, получили повреждения склады в торговом порту.
Авиация флота лишилась последней посадочной площадки в районе Таллина. Ввиду передислокации авиации флота на восток, в последние дни обороны особенно сказывалось слабое воздушное прикрытие базы.
27 августа ВС КБФ в соответствии с указаниями Ставки ВГК отдал распоряжение об эвакуации войск и главной базы флота и перебазировании кораблей КБФ из Таллина в Кронштадт. Около 12 часов 27 августа начальники штабов частей, оборонявших Таллин, получили приказ об отходе. Начало отхода передовых частей намечалось на 21 час и посадка на суда с 22.30. Начиная с этого времени и до 23 часов по запланированным рубежам ставились неподвижные заградительные завесы всей артиллерией флота, после чего до пяти часов утра осуществлялся последовательный перенос рубежей.
Во второй половине дня 27 августа войска, оборонявшие Таллин, под прикрытием заградительного огня корабельной и береговой артиллерии, оставив на оборонительном рубеже заслоны, начали отходить в пункты посадки. Посадка войск и погрузка техники и других грузов на суда и корабли производились в Купеческой, Минной, Беккеровской и Русско-Балтийской гаванях, в Палдиски, у полуострова Вимси, а также у островов Аэгна и Найссаар под сильным артиллерийским и минометным огнем. По мере загрузки суда и корабли выходили из гаваней на внешний рейд в район острова Найссаар, где производилось формирование конвоев и отрядов.
К 20.00 27 августа артиллерия противника зажгла причалы Купеческой гавани и фактически сорвала работу по погрузке тылов и частей. В результате транспорты «Тобол» и «Вторая пятилетка», предназначенные для погрузки отводимых частей восточного сектора, были переведены в Беккеровскую гавань, что привело к путанице в посадке отходящих частей. «Луга» и «Элла» из-за сильного обстрела отошли на рейд, где продолжали принимать раненых с катеров и буксиров.
В 23.45 27 августа в Таллин пришли последние корабли из Моонзунда.
С получением приказа Ставки об эвакуации Таллина кораблям была поставлена задача — обеспечить ее артиллерийское прикрытие. Постановка заградительного огня кораблей и береговых батарей помогла сухопутным частям оторваться от противника и осуществить посадку. Но артиллерия флота уже испытывала трудности. Чувствовался недостаток боезапаса на кораблях, нужно было также иметь какой-то резерв для предстоящего перехода в Кронштадт.
Всего морские артиллеристы израсходовали на заградительный огонь на семикилометровом участке свыше 2120 снарядов от 100-мм до 305-мм калибра, то есть средняя плотность огня на один километр в час достигала 42,4 снаряда.
27 августа был подписан боевой приказ штаба флота о формировании отрядов и конвоев. Согласно плану, из транспортов, предназначенных для перевозки войск, гражданского населения и грузов, было сформировано четыре конвоя и для обеспечения перехода — три отряда кораблей.
В состав отряда главных сил вошли крейсер «Киров», лидер «Ленинград», эскадренные миноносцы «Сметливый», «Гордый» и «Яков Свердлов», подводные лодки С-4, С-5, «Калев», «Лембит», ледокол «Суур-Тылл», семь торпедных катеров (ТКА № 37, 73, 74, 84, 103, 113, 146), шесть малых охотников (МО № 112, 131, 133, 142, ПК-202, ПК-204) и пять базовых тральщиков (Т-204 «Фугас», Т-205 «Гафель», Т-206 «Верп», Т-207 «Шпиль» и Т-217). На переходе от меридиана мыса Юминда до острова Гогланд отряд главных сил по плану должен был прикрывать 1-й и 2-й конвои.
На «Кирове» находились Военный совет КБФ и Знамя Балтийского флота, а также правительство Эстонии. На крейсер были погружены ценности Госбанка Эстонии.
В состав отряда прикрытия вошли лидер «Минск», эскадренные миноносцы «Славный», «Скорый», подводные лодки Щ-322, Щ-405, М-95, четыре торпедных катера (ТКА 33,53, 91, 101), четыре малых охотника (МО-510, ПК-207, ПК-212, ПК-213) и пять базовых тральщиков (Т-203 «Патрон», Т-210 «Гак», Т-211 «Рым», Т-215 и Т-218). К отряду присоединилось посыльное судно «Пиккер» из состава отряда главных сил. На переходе от острова Кери до острова Вайндло отряд должен был прикрывать 2-й и 3-й конвои.
В состав арьергарда вошли эсминцы «Калинин», «Артем», «Володарский», сторожевые корабли «Снег», «Буря» и «Циклон», два торпедных катера (ТКА 51 и 61) и семь малых охотников (МО-5, МО-195, -197, -204, ПК-210, ПК-211, ПК-232). Задача арьергарда заключалась в постановке минных заграждений на Таллинском рейде, на подходах к нему и в бухте Копли-Лахт, а затем в прикрытии перехода 3-го и 4-го конвоев с тыла. Как видим, в составе арьергарда не было ни одного тральщика.
Общее руководство переходом флота командующий КБФ взял на себя. Вице-адмирал В.Ф. Трибуц и его походный штаб находились на крейсере «Киров». На крейсере находился и командир ОЛСа В.П. Дрозд со своим штабом. Первый заместитель командующего — начальник штаба флота контр-адмирал Ю.А. Пантелеев — поднял флаг на лидере «Минск», здесь же находился запасной командный пункт. Второй заместитель, контр-адмирал Ю.Ф. Ралль, находился на эсминце «Калинин».
Перевозку эвакуируемого гарнизона Таллина и Палдиски осуществляли суда четырех конвоев.
В состав конвоя № 1 входили: транспорты «Вирония», «Агис Кронвальдис», «Ярвамаа», «Колпакс», «Алев», «Элла», «Казахстан», «Иван Папанин», плавмастерская «Серп и Молот», спасательное судно «Нептун», ледокол «Кришьянис Вальдемарс», плавбаза «Ленинградсовет», буксир ОЛС-7, шхуна «Урме». С первым конвоем шли подводные лодки Щ-301, Щ-307, Щ-308, М-79. Непосредственное охранение конвоя включало эсминцы «Свирепый» и «Суровый», сторожевые корабли «Аметист» и «Касатка», два малых охотника МО-208, МО-507, семь тихоходных тральщиков (№ 52 «Буек», № 56 «Барометр», № 57 «Виестурс», № 71 «Краб», № 72 «Дзержинский», № 91 «Ляпидевский» и «Баян») и шесть катерных тральщиков (№ 1201, 1206, 1208, 1209,1210, 1211). Командир конвоя капитан 2 ранга Н.Г. Богданов находился на «Ленинградсовете».
Состав конвоя № 2 был следующим: транспорты «Наисаар», «Эргонаутис», «Шауляй», «Эверита», буксиры КП-12 с торпедным катером № 121, «Тасуя» с тральщиком № 86, шхуна «Атта». Непосредственное охранение осуществляли сторожевой корабль «Щорс», канонерская лодка «Москва», сетевые заградители «Онега», «Вятка» и «Азимут». Один малый охотник МО-200, шесть тихоходных тральщиков (№ 43, 44, 47, 84, 88, 121) и восемь катерных тральщиков (№ 1203, 1204, 1205, 1509, 1510, 1511, 1512, 1514). Командир конвоя капитан 2 ранга Н.В. Антонов шел на канлодке «Москва».
