Тральщики № 43, 44, 47 ушли из Таллина 25 августа, сопровождая очередной конвой, и должны были вернуться к началу перехода флота, но из-за шторма задерживались.
Конвой № 3 включал транспорты «Луга», «Тобол», «Лейк Люцерн», «Вторая Пятилетка», «Балхаш», «Аусма», «Кумари», «Скрунда», танкер № 12, спасательное судно «Колывань». В непосредственном охранении находились канонерская лодка «Амгунь», два малых охотника МО-501 и МО-502, четыре тихоходных тральщика (№ 33 «Олонка», № 35 «Шуя», № 58 «Осетр», № 83), четыре катерных тральщика (№ 1101, 1104, 1106, 1109) и электромагнитный тральщик 5МЗ «Ястреб». Командир конвоя капитан 2 ранга А.Ф. Янсон находился на канлодке «Амгунь».
Командиры первых трех конвоев должны были находиться на назначенных судах и кораблях своих конвоев «Ленинградсовет», «Москва» и «Амгунь», но фактически они сразу перешли на «малые охотники».
В составе конвоя № 4 совершали переход спасательное судно «Сатурн», буксир КП-6, самоходная баржа ТТ-1. Непосредственное охранение осуществляли сторожевые корабли «Ост» и «Разведчик», канонерская лодка И-8, два электромагнитных тральщика 5М2 «Пикша», 5М1 «Поводец», три катерных тральщика № 1503, 1504, 1505, 1506. Командир конвоя — капитан 3 ранга С.А. Глуховцев.
Был и еще один конвой. Транспорт «Вахур» и канлодка «Лайне», приняв в Палдиски 46-й строительный батальон, вышли 27 августа из Палдиски, но направились не в Кронштадт, а на Ханко.
Составы отрядов и конвоев менялись до момента выхода. Так, эсминец «Яков Свердлов» первоначально включили в состав арьергарда, но затем в состав отряда главных сил. Лидер «Ленинград» первоначально вошел в состав отряда прикрытия, а «Минск» — в отряд главных сил, но затем их поменяли местами. Эсминец «Суровый» первоначально включили в состав арьергарда, затем в состав 1-го конвоя.
Кроме того, без конвоев самостоятельно из Таллина ушли транспорт «Вормси», сторожевой корабль «Топаз», три малых охотника морпогранохраны П-214, 220, 233, посыльное судно «Юпитер», полтора десятка катеров КМ и МКМ, четыре катерных тральщика № 1103,1108,1313, 1501, спасательное судно «Метеор», водолазный бот ВРД-43, гидрографические суда «Восток» и «Лоод», тринадцать буксиров, пять шхун, несколько барж и шаланд.
Внутри отрядов и конвоев предусматривалась визуальная связь. Связь командиров отрядов и конвоев с командующим флотом по радио должна была осуществляться в исключительных случаях.
Для прикрытия перехода флота от атак надводных кораблей противника на позиции к Хельсинки направлялись подводные лодки М-98 и М-102. Из Таллина лодки должны были выйти с отрядом прикрытия.
Еще до получения приказа Ставки об эвакуации Таллина командующий КБФ принял ряд мер. Был отдан приказ о возвращении кораблей из Моонзунда. Командиру Кронштадтской военно-морской базы контр-адмиралу В.И. Иванову заблаговременно в ночь на 25 августа было приказано: «Все силы и средства бросить на обеспечение коммуникации, встречать конвои у острова Вайндло группой торпедных катеров и малых охотников, сосредоточить кронштадтские тральщики у Гогланда для встречи транспортов у Родшера, держать в гавани Сууркюль и у Лавенсари буксиры для оказания помощи поврежденным кораблям и судам».
Директивой командира Кронштадтской ВМБ от 26 августа был сформирован отряд в составе: два дивизиона тральщиков — 12 единиц, 4 сторожевых корабля типа «Коралл», 6 торпедных катеров, 8 СКА типа МО-4, буксир «Шквал», ледокол «Тасуя» и спасательное судно «Метеор». Командиром отрада был назначен капитан 2 ранга И.Г. Святов. К 24 часам 27 августа все корабли отряда сосредоточились в бухте Сууркюля, и И.Г. Святов доложил комфлотом, что отряд прикрытия на Гогланде развернут и готов к выполнению задачи.
Отряду была поставлена задача: оказывать помощь поврежденным кораблям, проводить их за тралами, снимать людей с потерявших ход и тонущих кораблей и оказывать помощь людям с потонувших кораблей.
Три тральщика из состава отряда в ночь на 28 августа были отправлены для встречи 1-го конвоя, но так как выход конвоя задержался, тральщики, никого не встретив, в 11 часов 28 августа прибыли к месту стоянки флота у острова Аэгна.
Было очевидно, что командующий флотом оценивал эвакуацию Таллина не как простой переход, а как прорыв с боем, в котором неминуемо будут и потери. Место базирования отряда прикрытия — остров Гогланд — было избрано не случайно. Гогланд находился как раз на полпути между Таллином и Кронштадтом, а основное противодействие противника ожидалось на отрезке между Таллином и Гогландом.
Военный совет флота просил Главкома Северо-Западного направления с рассветом 28 и 29 августа нанести удары по аэродромам противника бомбардировочной авиацией флота, переданной к этому времени фронту, и, если имеется возможность, собрать на аэродроме в Липово максимум истребителей с подвесными бачками для прикрытия кораблей и судов. Кроме того, просили временно вернуть с Ладожского озера 16 «малых охотников» с тем, чтобы на рассвете 29 августа поставить их вдоль фарватера между островами Кери и Гогланд — для защиты от подводных лодок. Но ответа на свою просьбу командующий флотом не получил. Положение осложнилось тем, что пришлось оставить и аэродром Липово.
В соответствии с планом перехода отряд главных сил должен был начать переход в 8.00, отряд прикрытия — в 10.00 и арьергард — в 10.20 28 августа. Начало движения конвоев: № 1 — 22.00 27 августа, № 2–4.00–5.00 28 августа, № 3–4.00–5.00 28 августа, № 4 — 23.00 27 августа. Считалось, что при таком рассредоточенном движении конвоев и отрядов они не будут мешать друг другу. Вместе с тем путь, протраленный тральщиками впереди идущего конвоя или отряда, мог быть сравнительно безопасным для проводки сзади идущего конвоя или отряда.
При разработке плана учитывалось отсутствие прикрытия истребительной авиацией на переходе до Гогланда. Именно поэтому, несмотря на отсутствие достаточного опыта в совместном ночном плавании тральщиков и транспортов в сложных условиях минной обстановки, предусматривалась ночная проводка за тралами 1-го конвоя. Он должен был выйти с Таллинского рейда в 22 часа 27 августа, имея в противоминном охранении шесть лучших тихоходных тральщиков, а вслед за ним в 23 часа должен был выйти 4-й конвой (без тральщиков).
Согласно тому же плану начало движения 2-го и 3-го конвоев, в состав которых вошла основная масса (70 %) транспортов и иных больших судов, было назначено, соответственно, на 4 и 5 часов 28 августа. Предполагалось, что при таких условиях 2-й и 3-й конвои, идя со средней скоростью пять-шесть узлов, смогут засветло форсировать Юминдское минное поле и к вечеру выйти в район Вайндло — Гогланд, где минная опасность считалась незначительной (а практически и вовсе отсутствовала).
Флоту предстояло пройти 321 км Финским заливом, где на протяжении 250 км оба берега были заняты противником, а 120 заминированы.
Немцы и финны предполагали, что флот будет прорываться в Кронштадт, другого пути у него не было, и также готовились к этому. Они усиливали минное заграждение на меридиане Юминды (с 11 июля по 28 августа к северо-западу, северу и северо-востоку от мыса Юминда немцами было выставлено более 2500 мин и минных защитников). На самом мысе они установили 170-мм батарею, создав классическую минно-артиллерийскую позицию, форсировать которую было весьма сложно. На аэродромы Прибалтики немцы стягивали штурмовую и бомбардировочную авиацию.
