Вообще строй ни одного другого отряда или конвоя не растягивался до такой степени, как строй отряда главных сил. Подводные лодки плохо держались в строю, часто уклонялись в сторону и уменьшали ход при обнаружении плавающих мин. Поэтому концевые лодки и лидер «Ленинград» нередко шли в стороне от тральной полосы. Уже в 18.30 расстояние от головного тральщика «Шпиль» до замыкающего лидера «Ленинград» составляло 6 миль и продолжало увеличиваться. Течением мимо лидера проносило множество плавающих мин, сорванных штормом с якорей и подсеченных тральщиками. Эти мины экипажу пришлось баграми и шестами отводить от борта. Несмотря на это, оба паравана захватили по мине. Не имея возможности маневрировать, командир приказал обрубить тросы параванов и задним ходом вывел лидер из опасной зоны. Затем остановил корабль, чтобы поставить новые параваны. В этот момент по стоявшему без хода лидеру открыла огонь батарея с мыса Юминда. «Ленинград» открыл ответный огонь и заставил ее замолчать. Пока лидер менял параваны и отбивался от батареи, отряд ушел вперед.
В 20.32 взрывом был перебит трал головного БТЩ «Шпиль», а «Гафель» и Т-217 еще не успели заменить тралы. Ширина тральной полосы уменьшилась до 1,5 каб. С БТЩ «Шпиль» предупредили эсминец «Яков Свердлов», что на его пути плавает подсеченная мина. «Яков Свердлов» уменьшил ход до самого малого, но на таком ходу параван-охранитель не мог принести пользу. В 20.50 эсминец подорвался на мине и переломился пополам. Через 5–6 минут корабль затонул, из его экипажа и находившихся на борту пассажиров погибло 114 человек. Долгое время после войны в нашей литературе существовала красивая легенда, будто бы эсминец принял на себя торпеду, выпущенную с подводной лодки по крейсеру «Киров», и тем самым прикрыл собой флагмана. Вот только ни немцы, ни финны не направляли свои подводные лодки в самый центр своего же минного заграждения.
В правом параване «Гордого» в 20.36 взорвалась мина в 5–8 м от борта. При этом заклинило руль в положении «лево на борт». Эсминец описал циркуляцию влево и, пройдя перед форштевнем «Кирова» и под кормой «Сметливого», остановился на левой раковине крейсера. Повреждения «Гордого» оказались очень тяжелыми. В корпусе появилась течь, через разошедшиеся швы и трещины в обшивке вода затопила все три котельных отделения (всего эсминец принял 420 т), на некоторое время корабль лишился хода. Командир эсминца капитан 3 ранга Е.Б. Ефет, не желая рисковать всем экипажем, приказал остаться на корабле офицерам, старшинам групп, зенитчикам и личному составу аварийных партий. Остальные были сняты подошедшим БТЩ «Гак» из отряда прикрытия.
Около 21 часа с крейсера «Киров» открыли огонь по обнаруженному слева в 15 каб. перископу. Незадолго до этого «Сметливому» было приказано выйти в охранение крейсера с левого борта на место «Якова Свердлова». На «Сметливом» исполнили приказание, но при этом доложили, что эсминец идет по непротраленной полосе. Вслед за тем взрывом мины был перебит трал БТЩ «Верп», а в параване крейсера обнаружена мина. Наконец, в 21.15–21.17 артиллерийским огнем крейсера была отражена атака четырех торпедных катеров противника, скрывшихся под прикрытием дымовой завесы в 70–80 каб. севернее отряда главных сил. После этого в 21.25 «Сметливому» было приказано занять прежнее место в голове флагмана. В это же время командующий КБФ по радио приказал командиру Кронштадтской ВМБ выслать ледокол «Октябрь» для буксировки поврежденного миноносца «Гордый».
Не имея полной уверенности в отсутствии минных заграждений противника на Западном Гогландском плесе, командующий флотом еще до захода солнца принял решение не подвергать корабли отряда главных сил риску подрыва на не замеченных в темноте плавающих и подсеченных минах. Было решено стать на якорь в районе маяка Родшер, о чем в 20.26 была послана радиограмма в два адреса — начальнику штаба КБФ (на лидер «Минск») и командиру Кронштадтской ВМБ. Этой же радиограммой, подписанной Военным советом КБФ, было приказано сосредоточенным у Гогланда тральщикам протралить фарватер и к 4.30 29 августа подойти к крейсеру «Киров».
Это приказание дошло до командира гогландского отряда только около 0.30 29 августа. Высланные им шесть тихоходных тральщиков протралили фарватер, около 6.40 встретились у Родшера с отрядом главных сил и получили приказание командующего КБФ идти навстречу отряду прикрытия. В дальнейшем эти тральщики и другие корабли гогландского отряда занимались главным образом буксировкой поврежденных транспортов и доставкой спасенных людей на остров Гогланд.
Ввиду сгустившейся темноты, корабли отряда главных сил в 23.05 стали на якорь в восьми милях севернее маяка Вайндло, не дойдя нескольких миль до первоначально намеченного района. Пять БТЩ были расставлены в круговом охранении отряда, сильно уменьшившегося в составе. В частности, отсутствовал лидер «Ленинград», с которым на крейсере «Киров» уже давно потеряли зрительную связь и который в конце концов около 23 часов присоединился к отряду прикрытия.
Корабли отряда прикрытия до 6 часов 28 августа вели отсечный огонь, обеспечивая посадку на транспорты войск и эвакуированных, минирование гаваней. С берега по кораблям стреляли батареи противника, корабли были вынуждены маневрировать по рейду, не прекращая огня.
В 6.50 на лидер «Минск» прибыл НШ КБФ контр-адмирал Ю.А. Пантелеев (он же командир отряда прикрытия) и группа командиров штаба. На лидере был развернут ЗКП флота.
Командир отряда прикрытия — начальник штаба КБФ до сентября 1941 года Ю.А. Пантелеев.
В 7.50 со стороны финского побережья показались торпедные катера. С «Минска» по ним открыли огонь и заставили повернуть обратно. Как выяснилось впоследствии, это были катера, посланные на разведку к шхерам.
Отряд прикрытия начал движение в 17.15. В районе буя Аэгна подводные лодки М-98 и М-102 по сигналу с лидера «Минск» отделились от отряда и, погрузившись, пошли на назначенные им позиции.
Так же, как и при проводке отряда главных сил, базовые тральщики выстроились с параван-тралами в строй уступа вправо. Головным шел БТЩ «Гак», на котором находился начальник штаба бригады траления капитан 3 ранга В.П. Лихолетов, за ним шли «Рым», БТЩ-218, БТЩ-215 и «Патрон».
В кильватерной колонне отряда головным был лидер «Минск», а концевым — эсминец «Скорый». На лидере и обоих эсминцах были поставлены параваны-охранители. Идя со скоростью 12 узлов, отряд прикрытия в районе маяка Кери обогнал суда 3-го конвоя. Несколько раз налетавшие перед тем самолеты противника отгонялись зенитным огнем лидера и эсминцев, так что и в этом случае присутствие боевых кораблей в районе следования транспортов послужило для них надежным прикрытием от атак с воздуха.
В 19.42 сигнальщики обнаружили слева двадцать градусов пять торпедных катеров. Спустя две минуты «Минск», «Славный» и «Скорый» открыли огонь (13 130-мм орудий). Катера вынуждены были отвернуть. Безуспешной была и вторая атака в 21.10. Слабый артиллерийский огонь с мыса Юминда в 20.07 прекратился тотчас после постановки дымовой завесы.