7 сентября приказом командующего флотом военно-морской базе Ханко был подчинен гарнизон острова Осмуссар, находившийся в 30 милях от Ханко. На острове размещались две батареи береговой обороны: № 314 — четыре 180-мм орудия в двух башнях, № 90 — три 130-мм орудия. Их ПВО обеспечивала 509-я зенитная батарея из четырех 76-мм орудий, сухопутную оборону — противодесантный батальон.
После выхода немецких войск к Финскому заливу и падения Таллина рушилась вся система обороны, и главная задача ВМБ Ханко — закрывать вход в устье Финского залива — утратила свое значение.
Правда, в сентябре 1941 г. немцы сосредоточили в районе Аландских островов эскадру, но не для прорыва в Финский залив, а, наоборот, в ожидании прорыва советского флота из залива.
Это был единственный случай, когда немцы вывели в Балтийское море свои крупные надводные корабли в таком количестве, намереваясь использовать их против советского флота.
Для усиления морской обороны Ханко 29 сентября из Кронштадта были присланы… три торпедных катера типа Д-3 (четвертый отстал из-за поломки мотора и был захвачен финнами). На одном из катеров на Ханко прибыл корреспондент В. Рудный, который опубликовал в «Правде» ряд очерков о защитниках Ханко, а уже в 1942 году выпустил книгу «Непобежденный Гангут».
8 сентября немецкие войска начали операцию по захвату Моонзундского архипелага. Последним рубежом обороны Хиума (и всего архипелага) стал полуостров Тахкуна. 18 октября Военный совет КБФ отдал приказ об эвакуации гарнизона острова Хиума на Ханко. Эвакуация с полуострова Тахкуна была проведена с 19 по 22 октября.
Всего с острова было снято 570 человек, все батареи острова были взорваны. С падением Моонзундских островов в устье Финского залива остались только Ханко и маленький Осмуссаар.
18 октября на Ханко были вторично сокращены нормы пайков. Бойцу выдавали на день: хлеба 750 граммов, мяса 23 грамма, сахара 60 граммов. При такой норме запасов должно было хватить до 1 апреля 1942 г. Защитники Ханко стали строже экономить боезапас. Еще более остро ощущался недостаток горючего. В частях оставили на ходу по нескольку автомашин и на каждую отпускали всего по 5 литров бензина в сутки. Запасов продовольствия на Ханко хватало до 1 марта 1942 года по уменьшенным нормам довольствия.
Возможность дальнейшего сопротивления Ханко зависела от систематической доставки гарнизону продовольствия, боезапаса и бензина. Чтобы доставить все необходимое, следовало до наступления ледостава совершить большое количество рейсов, преодолевая минные поля, минуя дальнобойные артиллерийские батареи противника в районах подходов к Хельсинки, м. Юминда и на о-ве Макилуото.
Но главное препятствие заключалось в том, что в Кронштадте и Ленинграде отсутствовали запасы продовольствия, бензина и боезапаса, что не давало возможности в тот период завезти такое их количество, которое обеспечивало бы сопротивление Ханко до начала кампании 1942 г.
В то же время с появлением ледового покрова полуостров переставал быть неуязвимым с моря. Фронт его обороны значительно увеличивался, по существу, требовалось создать круговую оборону базы, а это требовало существенного увеличения числа войск и огневых средств при неизменной численности гарнизона.
Западные историки отмечали трудности, возникшие в снабжении Ханко после падения Таллина: «Снабжение или эвакуация гарнизона ставили перед русскими большие требования; нужно было пройти вдоль всего Финского залива, и при этом силы союзников могли напасть на русские корабли с двух сторон; кроме того, надо было преодолеть большое число минных заграждений». (Ю.Майстер. Стр. 64.)
К 22 октября обстановка на фронтах сложилась следующая: на сухопутном фронте враг потеснил наши войска и подошел к Ленинграду, заняв Петергоф, Стрельню, Пушкин, Мгу, Шлиссельбург, Ивановские пороги и ряд других пунктов. Ленинград был отрезан от Большой земли и оказался в блокаде.
На море — оба берега залива находились в руках противника. Немецкая и финская авиация проявляла активность, атакуя все суда в Финском заливе. На всем пути от Кронштадта до Ханко находились многочисленные минные заграждения. Связь с Ханко поддерживалась только по радио и самолетами.
23 октября, учитывая сложность обстановки под Ленинградом и трудность снабжения и обороны полустрова Ханко в зимних условиях, Ставка ВГК приняла решение об оставлении Ханко и Осмуссаара.
К октябрю 1941 г. на Ханко находились следующие силы. Сухопутную оборону обеспечивала 8-я отдельная стрелковая бригада трехполкового состава. 270-й и 335-й стрелковые полки имели численность по 3700 человек. В 343-м артиллерийском полку имелись девять батарей, сведенных в три дивизиона: 1-й — 76-мм пушки, 2-й — 122-мм гаубицы, 3-й — 152-мм пушки-гаубицы.
219-й полк, сформированный из строительных батальонов, вместе с 8-м погранотрядом и 297-м отдельным танковым батальоном составлял резерв бригады.
Береговая артиллерия базы — три железнодорожные батареи: № 9 — три 305-мм транспортера, № 17 — четыре 180-мм транспортера, № 10 — три 100-мм транспортера. 29-й ОАД (две 130-мм батареи по три орудия и три 45-мм батареи по 4 орудия), 30-й ОАД (одна 130-мм батарея по 3 орудия, одна 100-мм батарея по 3 орудия и три 45-мм батареи по 4 орудия). Отдельная трехорудийная 85-мм батарея. Всего 49 орудий береговой обороны.
ПВО базы — 18, 93 и 236-й отдельные зенитно-артиллерийские дивизионы — 12 батарей — 36 76-мм орудий, две зенитно-пулеметные и две прожекторные роты.
Авиация ВМБ — 11 самолетов-истребителей и 9 гидросамолетов МБР-2.
В базе имелось большое количество плавсредств. ОВР базы (командир — капитан 2 ранга М.Д. Полегаев) — канонерская лодка «Лайне», шесть катеров «малых охотников», один буксир и 10 катеров, один мотобот. Плавсредства военного порта Ханко: пять буксиров, 4 баржи, 2 мотобота, шхуны «Эрна» и «Мария», транспорт № 510 «Вахур».
Плавсредства береговой базы 1-й бригады торпедных катеров: быстроходный катер ЯМБ (яхта моторная быстроходная — скорость хода 24 уз.), три малых катера — со скоростью 7–9 уз.
Свои плавсредства имели многие части, расположенные на ВМБ Ханко: штаб и части сектора береговой обороны (10 катеров), гидрорайон (3 промерных бота, 1 лоцманский бот) части ПВО (3 катера типа КМ и 4 барказа), 81 ОАЭ (3 катера).
В базе находились семь торпедных катеров: четыре типа Г-5 и три типа Д-3.
Большая часть гражданского населения была эвакуирована с полуострова в самые первые дни войны. Еще 22 июня 2500 женщин и детей семей военнослужащих были отправлены в Таллин на турбоэлектроходе «И. Сталин». Спустя два дня еще около двух тысяч женщин и детей были отправлены на транспортах.
После завершения Таллинского похода советские надводные корабли не выходили в Финский залив дальше острова Гогланд. Обстановка в западной части залива была неясной. Чтобы выяснить возможности противника противодействовать операции по эвакуации Ханко, было принято решение провести разведку, направив в Ханко небольшой отряд кораблей. Командование флота решило послать быстроходные тральщики (БТЩ) без прикрытия более крупными кораблями. Тральщики должны были доставить на Ханко бензин и боезапас для 130-мм орудий, в которых база остро нуждалась.
