На пути от Гогланда до Ханко наибольшую опасность представляли минные поля между мысом Юминда и Каллбодагрундом (средняя часть Финского залива) и между Хельсинки и Наргеном (севернее Таллина). И противник продолжал усиливать их. В районе Юминда — Каллбодагрунд только в сентябре противник поставил 958 мин и 700 минных защитников.
Вот как характеризует минную обстановку Ю. Ровер в статье «Минная война в Финском заливе, сентябрь — ноябрь 1941 года»: «Так как после эвакуации из Ревеля находящиеся при входе в Финский залив базы Ханко и Оденсхольм оставались в советских руках, немецкое командование считалось с возможностью советских попыток прорыва через заграждение Юминда, чтобы обеспечить или эвакуировать отрезанные западнее Кронштадта и Ленинграда базы. Поэтому прежде всего считали необходимым закрыть проходы в заграждении Юминда, сделанные при прорыве советских кораблей. Так, ночью 29, 30 и 31 августа флотилия катеров-заградителей поставила три заграждения восточнее старого финского заграждения «Валкярви» (по 30–36 мин ЕМС и соответствующее число буев). На пути русских в центре Юминды было поставлено дополнительное заграждение из 36 мин и 40 буев…
В ночь на 3 сентября финский заградитель поставил западнее Юминды новое заграждение из 84 мин, одновременно немецкий заградитель «Кайзер» западнее этого заграждения поставил 120 предохранительных буев… Чтобы затруднить рейды советских кораблей на Ханко, финские сторожевые катера ночью 24 и 29 августа и 3 сентября поставили заграждения по 12 мин южнее подступов к Ханко.
… В ночь на 8 сентября катера из Котки поставили 48 мин северо-восточнее Сескара, охраняемые 40 буями… В ночь на 11 сентября флотилия катеров-заградителей поставила на путях к востоку от Гогланда заграждение из 36 мин ЕМС и 40 буев.
Повышенная активность Балтийского флота, связанная с применением артиллерии, вызвала опасения, что Советы в случае грозящей потери Ленинграда и Кронштадта смогут попытаться с готовыми к выходу в море кораблями своего флота пробиться на запад и интернироваться в шведских водах. Чтобы предотвратить это, было решено усилить заграждение Юминда. 17 сентября минный заградитель «Кобра» поставил заграждение севернее мыса Пурикари из 66 мин ЕМС и 100 буев и западнее Юминды — заграждение из 136 мин ЕМС, прикрытых 200 буями. Чтобы избежать возможности обхода этих заграждений, заградитель «Кайзер» поставил 21 сентября севернее маяка Каллбодагрунд заграждение из 126 мин и 100 буев и западнее этого маяка — 86 мин ЕМС.
….2 ноября в первый раз был отмечен, очевидно успешный, прорыв соединения из восьми кораблей на запад через заграждение Юминда. Были приняты соответствующие меры. В ночь на 3 ноября немецкий заградитель «Кайзер» поставил западнее Юминды на предполагаемом советском пути новое заграждение из 150 мин ЕМС. Но в последующую ночь с берега наблюдали обратный рейс этого соединения и от этих мер отказались… 12 ноября два финских заградителя вышли в ночь, чтобы поставить заграждение сёверо-западнее Юминды. 14 ноября в районе этого заграждения наблюдалось большое число взрывов».
Советские корабли 23 июня начали постановку минных заграждений в устье Финского залива. К 12 августа ими была выставлена 3061 мина и 498 минных защитников. В июле — сентябре Балтийский флот создал Восточную позицию (2153 мины и 632 минных защитника), а в июле — ноябре — Тыловую позицию (3504 мины и 848 минных защитников).
Все корабли нашего флота в качестве защиты от якорных мин имели параваны-охранители. Тральщики имели на вооружении различные типы тралов (параванные, змейковые, Шульца). И параваны и тралы предназначались для борьбы с минами, стоящими на якорях. Но, как показал Таллинский переход, не меньшую опасность представляли мины, плавающие на поверхности, подсеченные тралами или сорванные с якоря штормом. Наша техническая отсталость выражалась в отсутствии тралов-уничтожителей и средств самозащиты от плавающих на поверхности мин.
Командующий эскадрой КБФ вице-адмирал В.П. Дрозд.
Но была еще и артиллерийская опасность. Путь наших кораблей проходил мимо тяжелой двухорудийной башенной 305-мм батареи с дальностью стрельбы 42 км, расположенной на острове Макилуото. На южном берегу, на мысе Юминда, в августе была установлена 170-мм батарея, которая доставила много неприятностей нашим кораблям при прорыве флота из Таллина в Кронштадт.
Нельзя было сбрасывать со счетов и торпедные катера противника, действовавшие в районе Ханко. Во время боев за остров Хиума фашисты использовали их довольно активно.
Небезопасной была и стоянка кораблей в базе Ханко. В случае если бы противник направил с аэродрома Турку две-три эскадрильи бомбардировщиков, чтобы совершить удар по кораблям на рейде, тринадцать имевшихся истребителей вряд ли смогли бы отразить эту атаку. Вражеские бомбардировщики наверняка шли бы в сопровождении большого числа истребителей.
Командование операцией по эвакуации Ханко возлагалось на командующего эскадрой КБФ вице-адмирала В.П. Дрозда и комиссара эскадры бригадного комиссара Ф.Г. Масалова, которые были ответственны за выполнение морской части операции.
Эвакуация частей базы Ханко и прикрытие их отхода при последней посадке возлагались на генерал-майора С.И. Кабанова и дивизионного комиссара A.Л. Расскина.
Для координации действий указанных командиров и разрешения вопросов обеспечения начальник штаба флота вице-адмирал Ю.Ф. Ралль с оперативной группой находился в Кронштадте. Военный совет КБФ со штабом — в Ленинграде. В заключительный период командующий флотом вице-адмирал Ф.В. Трибуц лично руководил операцией из Кронштадта.
Промежуточной базой или опорным пунктом являлся о-в Гогланд. Как база остров имел недостатки — незащищенный рейд, малая гавань и отсутствие на нем ремонтных средств, а также материальной базы (запасы топлива, трального имущества).
Для оказания помощи кораблям и судам на случай подрыва на минах был создан специальный аварийно-спасательный отряд под командованием командира ОВРа КБФ капитана 2 ранга И.Г. Святова и комиссара ОВРа бригадного комиссара Р.В. Радуна, который с 27 октября базировался на Гогланде. В него входили спасательные суда, тихоходные тральщики, буксиры, катера. На этот же отряд возлагалась перевозка в Кронштадт эвакуированных с Ханко в случае разгрузки отдельных кораблей и судов на Гогланде.
Расстояние от Кронштадта до Гогланда — 90 миль. Корабли здесь шли по фарватерам шириной от пяти до одного кабельтова. Путь от Гогланда до Ханко насчитывал более 150 миль.
Из-за невозможности обеспечить оборону островов Гогланд и Б.Тютерс Военный совет КБФ еще 27 октября приказал эвакуировать гарнизоны о-вов в Кронштадт. Для этого были выделены 4 БТЩ, 6 МО, 6 тихоходных ТЩ, 4 мотобота, 4 транспорта и баржа.
В связи с эвакуацией гарнизона Ханко и превращением на это время острова в маневренную базу эвакуация гарнизона Гогланда распоряжением Военного совета КБФ была прервана и возобновилась только 5 декабря. Корабли, сосредоточенные на Гогланде, участвовали в операции по эвакуации гарнизона Ханко.
