Уже после гибели транспорта «А. Жданов» и возвращения с полпути отряда М.З. Москаленко стало ясно, что, ввиду отсутствия полноценной замены, силы, выделяемые для эвакуации Ханко, со своей задачей не справятся до ледостава. Крупные корабли, которые можно было использовать для перевозки войск: «Урал» с 14 ноября застрял на Ханко, минзаг «Марти» и эсминец «Стойкий» стояли в ремонте, «Славный» — в доке. Почти все БТЩ имели повреждения и нуждались в ремонте.
Командованием флота было принято решение вывозить защитников Ханко на небольших тихоходных кораблях — тральщиках, сетевых заградителях, сторожевых кораблях и канонерских лодках, хотя при этом сроки завершения эвакуации отодвигались. Переходам тихоходных кораблей благоприятствовало наступление периода безлунных ночей, оставалась только минная опасность.
Исходя из данного решения, 13 ноября командиру ОВРа капитану 2 ранга И.Г. Святову было отдано приказание собрать все тихоходные корабли, два-три транспорта с ходом порядка 8–9 узлов, годных для перевозки личного состава. Подготовка к отправке тихоходных кораблей затянулась в связи с тем, что большинство из них имели паровые машины и котлы, работавшие на угле. В Кронштадте уголь отсутствовал, его доставляли из Ленинграда, где угля также было ограниченное количество. Наступивший ледостав в Невской губе потребовал для каждой проводки кораблей из Ленинграда в Кронштадт и обратно ледокола. Подготовка кораблей задержалась до 18 ноября.
В течение 18 и 19 ноября был сформирован отряд в составе семи вымпелов: сторожевой корабль (СКР) «Вирсайтис», сетевой заградитель (СЗ) «Азимут», тральщики (ТЩ) № 57 — «Ударник», № 58 — «Волнорез», № 35 — «Менжинский», № 42 — «Орджоникидзе», № 56 — «Клюз». Командиром отряда был назначен командир дивизиона тральщиков капитан 3 ранга Д.М. Белков, военкомом — батальонный комиссар В.А. Фокин, начальником штаба — командир запаса Я.Б. Рабинович. Заместитель командира отряда — командир СЗ «Азимут» капитан 2 ранга А.Ф. Цобель.
Для перехода отряда был выбран маршрут № 2 (северный) вдоль опушки финских шхер. Большие потери на маршруте № 1 во время последних переходов (погибли 7 кораблей) заставляли предположить, что немцы и финны из-за затяжки операции стали расширять свое минное заграждение между островами Вайндло и Кери. В промежуток времени с окончания операции по эвакуации Таллина до начала эвакуации Ханко маршрутом № 29 сентября вернулись с позиций от Хельсинки М-98 и М-102, а 19 сентября — успешно прошли в Балтику Щ-319 и Щ-320.
Для получения данных о расположении минных заграждений по маршруту № 2 решено было воспользоваться переходами кораблей с малой осадкой в течение темного времени суток, когда опасность от артобстрела береговых батарей, расположенных у Содершера, наименьшая. Отрядам была поставлена задача на переходе туда и обратно производить разведывательное траление по маршруту № 2 от меридиана 25°40′ до меридиана 26°30′.
19 ноября в 13.40 корабли отряда вышли на Гогландский рейд и, построившись в кильватерную колонну, в 14.05 начали движение. У южной оконечности Гогланда они встретили две плавающие мины.
Ввиду свежей погоды — ветер 6–7 баллов от юго-запада при почти нулевой видимости — шел снег, корабли не были видны даже на дистанции четверти кабельтова, разведывательное траление провести не удалось.
Небольшие корабли не имели гирокомпасов и лагов, с трудом определяли свое место в море. Тем не менее отряд всю ночь шел благополучно, ориентируясь по работавшим финским маякам Содершер, Хармайя, Порккала, Юссари.
В 7.05 20 ноября с кораблей увидели вспышки стрельбы на Ханко. В 10.00 отряд был встречен канонерской лодкой «Лайне» и в 11.15 вошел на рейд базы. Вечером приступили к погрузке.
Этот переход, совершенный за 22 часа, показал возможность использования тихоходов и, кроме того, показал, что проход северным фарватером менее опасен в отношении мин.
С отрядом тихоходных кораблей решено было отправить с Ханко транспорт № 510 «Вахур», который прибыл из Палдиски еще 29 августа и с тех пор стоял в базе. На его борту находилось всего 225 бойцов и командиров, но в его трюмы были погружены 18 танков Т-26, 400 т муки, 66 т сахара, 16 т макарон, большое количество шоколада, какао, варенье, шпроты и т. д. Какой-то шутник назвал его «шоколадным транспортом».
К 10.00 21 ноября корабли отряда капитана 3 ранга Д.М. Белкова закончили погрузку и в 16.00 вышли из гавани в полном составе с присоединившимся к нему транспортом № 510. Канонерская лодка «Лайне» к 17.25 вывела отряд в исходную точку, и он направился к Гогланду. На переходе была плохая видимость, финские маяки не работали. Ввиду малого хода (около 7 уз.) корабли течением сносило к северу.
Отряд из-за плохой видимости, свежей погоды и несплаванности растянулся, несмотря на включенные кильватерные огни, корабли теряли друг друга. Командир отряда, находившийся на головном «Вирсайтисе», потерял связь с концевыми мателотами.
Транспорт № 510 следовал в колонне за СЗ «Азимут», и во время похода до момента гибели «Азимута» командир последнего на запросы командира отряда: «Как идет транспорт?» отвечал: «Все в порядке, транспорт идет нормально». На самом же деле с наступлением темноты и начавшегося снегопада транспорт № 510 оторвался от каравана и следовал без охранения самостоятельно согласно полученной им кальке похода по маршруту № 2. Только около 12 часов в 15 милях западнее острова Родшер он соединился с тральщиком «Волнорез» и далее шел с ним.
В 4.00 в точке Ш=59°53′, Д=25°04′ подорвался шедший пятым в колонне ТЩ-35 «Менжинский». С него успели спустить одну шлюпку, на которой спаслись 9 моряков. С шедшего в кильватер ТЩ-35 тральщика «Орджоникидзе» спустили шлюпки, но они в темноте не нашли ни одного человека. 13 членов экипажа «Менжинского» и 31 человек из числа перевозимых на нем войск были спасены тральщиком «Клюз», погибло 290 чел.
В 5.03 в районе банки Кальбодагрунд тральщик «Волнорез» (ТЩ-58), шедший концевым в первой группе, ударил форштевнем о какой-то невидимый предмет. От удара корабль качнуло, и через секунду произошел второй удар серединой корпуса, а затем третий удар в районе винтов. При ударах был слышен скрежет металла о металл. После удара появился стук в левой машине. Впоследствии при осмотре в доке оказалось, что поломана лопасть левого винта и погнут на 15–17 мм гребной вал. Предположительно эти удары могли произойти от столкновения с всплывающей подводной лодкой. Естественных препятствий в этом районе нет, глубина достигает 80 м. Тральщик стал на якорь и только с рассветом продолжил движение.
В точке Ш=59°56′0″, Д=25°32′ в 5.45 21 ноября подорвался «Азимут», шедший третьим в строю. Спасенных с «Азимута» не было, погиб весь экипаж и 288 человек эвакуируемых. Предположительно он подорвался на плавающей мине.
С 12.00 22 ноября отдельные корабли отряда стали подходить к Гогланду. На поиски транспорта № 510 с Гогланда был выслан катер МО, который обнаружил транспорт и ТЩ-58 южнее параллели острова Родшер и в 17.20 привел их на Гогланд.
Отряд доставил на Гогланд 1479 чел. с личным оружием, 18 танков Т-26,45-мм артиллерию, 520 т продовольствия.
