Последнее соображение историка ближе к истине, ибо великий князь действительно повелел разгромить в Новгороде Ганзейский торговый двор и тем самым, говоря словами Карамзина, «… в порыве досады разрушил благое дело веков, к обоюдному вреду Ганзы и России, в противность собственному его всегдашнему старанию быть в связи с образованною Европою».
А современный наш историк Н.С. Борисов относительно разрыва великого князя с Ганзейским союзом говорит:
«Разгром Ганзейского двора в Новгороде относится к числу сомнительных предприятий Ивана III. Одни историки считают это решение ошибочным и объясняют его слишком ревностным исполнением пожеланий датского короля Ганса. Другие видят здесь обычную прозорливость «государя Всея Руси» и полагают, что тем самым он нанес сокрушительный удар ганзейской монополии на Балтике, а также окончательно добил строптивое новгородское купечество. За недостатком источников трудно уверенно поддержать ту или другую точку зрения. Заметим лишь, что не следует лишать московского князя права на ошибки и представлять его своего рода машиной для принятия наилучших решений. Давно сложившийся в исторической литературе образ Ивана III как человека медлительного, осторожного, расчетливого, но при этом настойчивого и неизменно достигающего своих целей, грешит явным схематизмом. Ивану не раз случалось испытывать «головокружение от успехов». Он бросал одно предприятие и поспешно хватался за другое, поманившее его призраком небывалой удачи. При всей его опытности и проницательности, он был еще и человеком страстным, подверженным приступам ярости или восторга».
Следующий после разгрома Ганзейского двора в Новгороде свой удар Иван нанес по ближайшему партнеру и покровителю Ганзы — Швеции. К тому времени объявленных военных действий между Русью и ее северным соседом не было полтораста лет, а установленная Ореховецким договором граница не менялась с 1323 года. Если какая и была все эти годы неприязнь, то она гасилась мелкими пограничными конфликтами. И вот теперь, воодушевившись союзом с датским королем, московский князь решился нарушить старую границу. Немало претензий к Руси накопилось за долгие годы и у северного соседа. Достаточно сказать, что с возникновением первого русского порта на Балтийском море конфликт со Швецией стал неизбежен.
Сначала стороны попытались разрешить все споры мирным путем. Но состоявшиеся весной 1495 года переговоры московских и шведских дипломатов об урегулировании территориальных проблем результатов не дали. С начала лета того же года небольшие отряды русских войск стали тревожить принадлежавшую шведской короне землю Карелии. Началась война. Главной ее целью с русской стороны снова, как и более чем столетие назад, стала Выборгская крепость — главный оплот противника на перешейке. В августе 1495 года главное войско под командованием воеводы Д.В. Щени выступило из Новгорода, а 4 сентября оно было У Выборга. Уже который раз в своей истории мощная крепость оказалась в русской осаде. Но выборгская кампания 1495 года замечательна тем, что она оказалась первой, которая пришлась на эпоху огнестрельного оружия. До сих пор успех не сопутствовал русским ни в одной выборгской операции, что и понятно. Мощные укрепления были способны выдержать любой натиск наступавших, если те не поддерживались огнем. Сейчас воеводы возлагали надежды на мощь осадной артиллерии.
Другой чертой, отличающей настоящую выборгскую кампанию от всех предыдущих, было то, что в результате ее решался не просто территориальный вопрос. В случае поражения шведов под Выборгом русская сторона получала весомый шанс на снятие ганзейской блокады с Ивангорода, так что выборгская операция давала Москве возможность реализовать свой проект балтийской торговли через Ивангород, минуя ганзейское посредничество. Насколько московский князь придавал значение взятию Выборга, говорит тот факт, что он сам в разгар кампании прибыл в Новгород, чтобы быть ближе к военным действиям и содействовать их руководству. Но, надо сказать, никакие меры московского правителя по поддержке своих войск и на этот раз не привели к успеху.
Понимая все трудности в овладении крепостью, Щеня тщательно готовился к осаде. Только когда закончились все работы, он приказал начинать бомбардировку. Артиллерийский огонь не прекращался три месяца, и когда, наконец, были разрушены две башни и образовался большой проем в третьей, воевода отдал приказ к штурму. Русские ратники ринулись на приступ, но и на этот раз шведская твердыня устояла. Поначалу успех сопутствовал наступавшим. Им удалось захватить часть стены, но далее гарнизон во главе с комендантом Кнутом Поссе оказал такое яростное сопротивление, что все попытки русских развить успех остались тщетными. В декабре Щеня снял осаду, и его войска, разорив дотла окрестности, вернулись в Новгород.
Неудача под Выборгом не остановила наступательного характера войны. В начале 1496 года русская рать совершила рейд по территории принадлежавшей шведской короне Финляндии. Воеводы выступили из Новгорода в середине января, а в марте, разорив и опустошив южные районы Финляндии и уклонившись от сражения с посланной против них армией, благополучно вернулись в Новгород. Летом 1496 года московские воеводы нанесли по противнику двойной удар. Первый из них, нанесенный по Лапландии с севера, со стороны моря, стал совершенно неожиданным и ошеломляющим. Легкие гребные русские суда, выйдя из Северной Двины и пройдя Белое море, обогнули Кольский полуостров, у берегов которого захватили три шведских корабля, и по рекам Финляндии проникли в ее северные районы. Здесь с судов высадился десант, разоривший окрестности. Второй удар нанесла сухопутная рать по традиционному направлению с юга в район карельского перешейка. Здесь во главе войск вновь стоял большой московский воевода Д.В. Щеня, а собранные для похода силы и значительное количество артиллерии, причем тяжелой, дают основание полагать, что Иван III хотел повторить поход под Выборг, когда вдруг нависшая угроза над Ивангородом заставила московского князя прекратить начатую операцию.
К тому времени шведское командование выработало для себя верную стратегию военных действий, правда, не дающую ему возможности отвоевать что-нибудь из русских владений, но и задачи такой шведская сторона в настоящей войне не ставила, зато позволяющую сорвать любую наступательную операцию русских. Стратегия эта базировалась на том, что шведская сторона располагала первоклассным морским флотом, тогда как у русской стороны флота не было никакого.
И вот в августе того же года, когда русские рати громили внутренние области Швеции, противник внезапно с моря напал на Ивангород. Его эскадра из 70 судов пересекла Финский залив и атаковала только что основанный русский город-порт на Балтике. Осада продолжалась всего одну неделю, после чего совершенно не готовая к обороне крепость пала. Но, взяв и разорив ее дотла, шведы немедленно ушли. Удержать город за собой противник даже не пытался и, услышав, что приближаются крупные силы московских войск, поспешил отплыть к Выборгу. Но свое дело шведское нападение на Ивангород сделало. Противник не ставил целью закрепиться в городе и оставить его за собой, ему нужно было только сорвать русское наступление на Карельском перешейке и возможный поход к Выборгу. И действительно, когда в ставке главного воеводы стало известно о событиях в устье Наровы, он немедленно развернул войска и бросил их на другой театр военных действий освобождать захваченный город. Правда, шведы не дождались подхода главных сил русского войска. Вспугнувшими и заставившими их спешно удалиться были воинские силы соседнего Пскова, до которого скорее дошла весть о драматических событиях в Ивангороде.
