Взятие Дерпта стало знаменательной вехой в истории Ливонской войны, оно произвело гнетущее впечатление на противника, пришедшего после падения Дерпта в полное уныние. В последующих операциях той же кампании уже не заметно сколько-нибудь серьезного сопротивления, подобного тому, что испытало московское воинство под стенами Нейгауза и Дерпта. В течение второй половины лета войска Шуйского захватили ряд укрепленных городов и замков. Воеводе сдались крепости Вейзенберг, Пиркель, Лаис, Оберпален, Ринген и другие. К осени 1558 года большая часть северной Ливонии была в руках русского воеводы, его оружию покорилось более двадцати городов и замков. Отдельные отряды московского войска доходили до Ревеля, и Шуйский даже пытался склонить горожан к сдаче, но, получив отказ, после затянувшегося похода, сопровождавшегося непрерывными боями, потеряв много людей, не решился на осаду. Оставив в занятых городах небольшие гарнизоны, воевода, согласно повелению из Москвы, отвечающему образу ведения войн того времени, осенью оставил завоеванный край и вернулся в Псков.
Первые победы при другом стечении обстоятельств могли бы решить судьбу всей войны. Но, к сожалению, успехи летней кампании и ее главного героя Петра Шуйского благодаря недальновидной политике правительства если и не были сведены к нулю, то, во всяком случае, в ближайшем будущем во многом оказались растраченными.
Насколько на высоте оказалось русское оружие, настолько слабой показала себя высшая московская власть. Вместо того чтобы продолжать успешно начатое завоевание, правительство Грозного неожиданно пошло с неприятелем на перемирие, но сначала оно, следуя привычному образу ведения военных действий того времени, вывело с завоеванной территории основную массу войск, удалив с театра войны главных военачальников. Последнее обстоятельство можно объяснить чертами личности царя, которому не давали покоя успехи его воевод. Его беснующуюся душу начинала беспокоить взошедшая звезда полководца Петра Шуйского.
Пользуясь почти полным отсутствием в крае русских войск, Орден в конце 1558 года перешел в наступление. Первой целью противника стал Дерпт, отвоевать который немцы решили любой ценой. Наступление на Дерпт возглавил новый магистр Ордена Готгард Кетлер, который сумел собрать десятитысячное войско, рассчитывая с ним вернуть все недавно утраченное. Рыцари энергично двинулись к Дерпту, но на пути у них стал недавно захваченный русскими замок Ринген, гарнизон которого состоял всего из сотни стрельцов во главе с полковником Игнатьевым. Магистр был уверен, что он сходу овладеет Рингеном, но просчитался. Стрельцы оказали столь упорное сопротивление, отбивая все приступы ливонского рыцарства, что Кетлер вынужден был протоптаться под городом пять недель, после чего у русского гарнизона закончился порох, и тогда в последнем рукопашном бою погибли все до одного защитники Рингена. Понеся большие потери и предвидя в дальнейшем такое же сопротивление со стороны защитников Дерпта, магистр не пошел далее и отказался продолжать наступление.
Последняя акция ливонского воинства вызвала ответную реакцию Москвы. В январе 1559 года русские войска под предводительством воеводы Микулинского, двигаясь из района города Остров, несколькими колоннами вступили в южную часть Ливонии. Противник попытался было заступить дорогу, встретив одну из колонн у города Тирзена. Здесь 17 января произошло большое сражение немецких войск, возглавляемых рыцарем Фелькензамом с русскими отрядами под командованием воеводы Серебряного. Немцы потерпели полное поражение. В ожесточенном бою погиб их предводитель и множество других рыцарей. Оставшиеся в живых разбежались. После победы русские войска прошли большей частью Южной Ливонии, беспрепятственно дошли до окрестностей Риги и в феврале вернулись за свои рубежи, остановившись в районе Себежа. Немецкие летописи донесли до нас сведения о том, будто нашествие сопровождалось теми же жестокостями и грабежами мирного населения, что и годичной давности. Наши источники косвенно подтверждают это, подчеркивая, что вернулись русские из похода с богатой добычей.
Разгром немецкого воинства при Тирзене и успешный поход под стены Риги вновь возвращал стратегическую инициативу в руки русских воевод, открывая широкие возможности для быстрого и успешного завершения войны. И вновь русская сторона не воспользовалась благоприятно складывавшейся обстановкой. Вместо того чтобы попытаться развить наметившийся успех, Москва пошла на перемирие с противником.
Заключенное в мае 1559 года сроком на шесть месяцев перемирие инициировалось ливонской стороной, что одно только говорит о том, что противнику, который, предвидя свой скорый конец, лихорадочно искал заступничества, оно было нужнее, чем русским. Русская сторона на инициативу врага ответила согласием, рассчитывая за время приостановки военных действий на западе решить свои крымские проблемы. Правительство Грозного пошло на этот шаг под давлением противников войны с Ливонией из числа ближнего окружения царя. В Москве не разглядели до конца ситуацию, не увидели того, что перемирие намного нужнее неприятелю, развернувшему кипучую дипломатическую деятельность, пытаясь втянуть в войну на своей стороне многих соседей. Да и не видя такой деятельности врага, не трудно было понять, что вторжение русских в Ливонию затрагивает важные торговые интересы целого ряда государств, традиционно недружественных к России и готовых встать на сторону любого ее соперника, лишь бы не допустить расширения русского присутствия в Прибалтике. А потому, коль уж Москва влезла в эту войну, то, зная негативный настрой по отношению к себе со стороны соседей, она должна была стремиться завершить ее молниеносно, тем более что успешное ее начало открывало такие перспективы. Вместо этого московская сторона согласилась на предложенную врагом инициативу.
Во время летней приостановки военных действий в Ливонии в правительстве Грозного вновь активизировались сторонники крымского наступления, настойчиво советуя царю вести большую армию в сторону Перекопа. И снова особенной настойчивостью отличался один из руководителей Избранной рады Алексей Адашев, в очередной раз поднявший голос в пользу переориентации военных действий в сторону Крыма. Царь отказался, и на этот раз в своем решении он был, безусловно, прав. Большая война на западе исключала военные действия в иных направлениях, а перемирие, на которое пошли обе воюющие стороны, не обещало быть долгим. Правда, как и накануне Ливонской войны, Грозный согласился на небольшие отвлекающие акции в районе перешейка и в очередной раз послал туда Вишневецкого и Данила Адашева с небольшими силами. Рейды последних, как это случалось и ранее, не изменили ситуации, а только еще больше усугубили и без того сложные московско-крымские отношения. Тогда же на очередных переговорах с Польшей московской стороне не удалось договориться о совместных действиях против Крыма. Странно, что правительство Грозного еще надеялось на перспективу такого соглашения. Такой военный союз был реален только до московской агрессии на западе. Но теперь при обоюдных интересах в Ливонии любые переговоры о союзничестве с польской короной могли завершиться только неудачей.
Московская агрессия в Ливонии и постепенно разраставшаяся эскалация военных действий в Прибалтике положили конец даже теоретическим предпосылкам войны против Крыма. Воевать на два фронта не было никакой возможности. На юге не удалось удержать даже то, что казаки Вишневецкого считали своим. Татары отвоевали у них остров Хортицу, и царь ничем не поддержал Запорожское войско. После этого голоса сторонников антикрымской направленности в окружении Грозного навсегда затихли. В результате Москва не смогла сколько-нибудь заметно продвинуться в решении крымских проблем, зато приостановка военных действий на западе дала выигрыш времени противнику.
