Филипп II, возможно, и не собирался завоевывать Англию и присоединять ее к своей империи (будучи ранее женат на Марии Тюдор, он мог претендовать на английский престол). В его планы входило либо свергнуть Елизавету и посадить на престол своего ставленника-католика, либо заставить ее выполнить все прежние требования Испании, которые сводились к следующему: Англия должна была: а) вывести английских солдат из Испанских Нидерландов, особенно из Флашинга, блокировавшего гавань отвоеванного испанцами Антверпена; б) прекратить поддержку нидерландских повстанцев; в) прекратить пиратские действия против испанских судов и признать монополию Испании на торговлю с Вест-Индией; г) возместить Испании расходы по снаряжению Армады и убытки, нанесенные ей действиями английских пиратов; д) восстановить в правах английскую католическую церковь и возвратить ей конфискованные Генрихом VIII земли.
Даже в том случае, если англичане не будут окончательно разбиты, Филипп надеялся, что угроза вторжения, по крайней мере, сделает Елизавету более сговорчивой в отношении прав английских католиков, которым в то время было запрещено служение мессы и отправление других обрядов по канонам их церкви.
Медина Сидония получил подробные инструкции, в том числе, по возможности уклоняться от боя на море и не предпринимать самостоятельно высадки на берега Англии. Он должен был при этом установить контроль над проливом между Англией и Фландрией, вытеснив оттуда англичан и голландцев, что позволило бы герцогу Парме переправить, на заготовленных им баржах и других транспортных судах, часть своей армии, не менее 16000 солдат (английские документы того времени говорят о 30000 пехоты и 18000 кавалерии, но это преувеличение), из Фландрии в Англию и высадиться на побережье Кента (согласно первоначальному плану, Медина Сидония собирался встретить транспорты Пармы у Маргейта, у юго-восточного побережья Англии). Флот же должен был, вслед за этим, выгрузить в Англии подкрепления – находившихся на борту испанских солдат и осадную артиллерию, способную разрушить береговые укрепления, построенные еще при Генрихе VIII. В Англии, таким образом, должны были высадиться около 35000 испанских солдат – англичанам было бы нечего им противопоставить, кроме наскоро вооруженного ополчения.
Перед испанским командованием, однако, сразу встало несколько проблем, которые так и не удалось разрешить. Главная из них – невозможность скоординировать действия Армады и Фландрской армии. Войска герцога Пармы были рассредоточены вдоль побережья Фландрии, транспортные суда укрыты в каналах и устьях рек – это было необходимо для сохранения в тайне сроков и целей операции. На побережье Фландрии мало удобных гаваней, суда с глубокой осадкой не могут подходить там близко к берегу, где мелководье, отмели и песчаные банки препятствуют навигации, поэтому Парме пришлось подготовить большое количество мелкосидящих судов. Для того, чтобы собрать армию и погрузить ее на суда, требовалось не менее недели, но командование Армады не могло сообщить Парме, когда именно она приблизится к берегам Фландрии, он же не мог загодя посадить своих солдат на суда и ждать приближения Армады – без прикрытия испанского флота его баржи сделались бы добычей курсировавших в проливе голландцев и англичан (к берегам Фландрии для перехвата испанских судов была направлена Восточная эскадра под командованием лорда Сеймура).
Второй проблемой было отсутствие дружественных портов в Ла-Манше, где Армада могла бы пополнить запасы или укрыться от шторма. Испания и Франция, хотя формально и не были в состоянии войны, оставались соперниками, поэтому рассчитывать на радушный прием у берегов Франции испанцы едва ли могли. Франция в это время пребывала в состоянии вялотекущей гражданской войны, и там периодически возникали столкновения между католиками и гугенотами. Испания попыталась воспользоваться этим и заручилась поддержкой главы «Католической Лиги», герцога де Гиза. Католики должны были захватить укрепленный порт Булонь недалеко от границы Испанских Нидерландов, получить оттуда подкрепления и удержать порт до прихода Армады. Этот план был сорван английскими шпионами, предупредившими охранявший Булонь французский королевский гарнизон, который оказал подошедшим католикам сопротивление. Елизавета же выслала несколько кораблей для его поддержки. Испания, таким образом, не получила в свое распоряжение ни одного порта на севере.
19 июня, дойдя до Корунны на севере Испании, Армада остановилась, чтобы пополнить запасы. Ночью некоторые корабли пострадали во время шторма. Они нуждались в ремонте, поэтому Армада задержалась там до 21 июля, и только новый королевский приказ заставил ее снова выйти в море. Медина Сидония направился к острову Уайт, рассчитывая найти там удобную стоянку и дождаться известий от Пармы. 29 июля англичане заметили приближение Армады с берегов Корнуэлла. 30 июля Западная эскадра английского флота, вышедшая навстречу Армаде из Плимута, зашла Армаде в тыл, и на следующий день атаковала ее. У Плимута испанцы понесли первые потери, но не от вражеского огня: «Розарио», флагманский корабль Педро де Вальдеса, столкнулся с «Санта Каталиной» и потерял мачту, а через некоторое время на «Сан Сальвадоре», где находилась казна флота, по неизвестной причине произошел пожар и взорвались две бочки с порохом. Казну и оставшихся в живых членов экипажа удалось снять, но судно пришлось оставить. На рассвете 1 августа отставший «Розарио» был захвачен Дрэйком (на его борту было 500 солдат и матросов и 50 пушек); такая же участь вскоре постигла и обломки «Сан Сальвадора».
Говард тем временем разделил свой флот на четыре отряда, которые поочередно обстреливали испанские корабли. Испанцы сохраняли предписанный им королевской инструкцией боевой порядок (в форме полумесяца, с транспортами посередине), поэтому англичане старались не подходить к ним слишком близко. После нескольких стычек им удалось отогнать испанский флот от острова, но при этом они израсходовали почти все боеприпасы, которых у них и без того было мало. Существенного вреда испанцам их пушки не причинили. Так, «Сан Мартин» 4 августа подвергался обстрелу в течение часа, но все его повреждения свелись к потере флагштока.
Но Медина Сидония не догадывался о том, что англичане испытывают затруднения с боеприпасами. Их беглый огонь убеждал его в обратном. Он принял решение двигаться к берегам Фландрии, навстречу Парме, о котором он так и не получил никаких сведений. Незадолго до этого он отправил к нему посыльное судно, но оно не вернулось. Парма в это время находился в своей ставке в Брюгге. Он не был в состоянии ни помочь испанскому флоту, ни связаться с ним. Его баржи текли, команды разбегались, а посыльные суда перехватывались голландцами.
5 августа Армада двинулась к Кале. Западная эскадра последовала за ней. Комендантом Кале в то время был Жиро де Молеон, католик, симпатизировавший испанцам и ненавидивший англичан (он потерял ногу при штурме Кале в 1558 г., когда французам удалось вновь отобрать этот город у Англии). Гавань Кале была слишком мала для такого огромного флота, но он позволил испанским судам встать на якорь под прикрытием береговых батарей, где они были в относительной безопасности от английских атак, и пополнить запасы воды и продовольствия. Дальше, в сторону Дюнкирка, испанский флот двигаться не мог – выяснилось, что голландцы убрали все бакены и другие опозновательные знаки к востоку от Кале, как раз там, где начинаются банки и отмели, и что англичане и голландцы курсируют в районе Дюнкирка, готовые перехватить транспорты Пармы. По пути к Кале испанцы потеряли еще одно судно – «Санта Анну», поврежденное и едва не захваченное англичанами в бою у острова Уайт. Его снесло и выбросило на французский берег недалеко от Гавра.
