Против этой базы, вероятно, по инициативе родосцев, имевших богатый опыт по борьбе с пиратскими базами на Крите, вскоре была проведена очень смелая операция. Воспользовавшись тем, что македонские войска на Эвбее рассредоточились и не ожидали нападения, объединенная римско-родосская эскадра вошла ночью в пролив Эврип и незадолго до рассвета высадила десант в бухте Халкиды. Римляне ворвались в город и подожгли македонские продовольственные склады и арсенал, родосцы же тем временем освободили политических заключенных, лидеров антимакедонских партий. Возможности удержать Халкиду не было, поэтому союзники ограничились разрушением укреплений и уничтожением складов, а затем отступили. Разгром Халкиды был серьезным ударом для репутации македонского царя. Выйдя из себя, он вторгся в Аттику, попытался взять Афины штурмом, и едва при этом сам не был убит снарядом из афинской катапульты. Штурм Элевсина также закончился для него неудачей – наличие флота позволило союзникам вовремя перебросить туда подкрепления. Выместив свою злобу на храмах и гробницах Аттики, Филипп отступил на север через Беотию.
В 199 г. к берегам Аттики прибыл основной римский флот под командованием Апустия. К нему присоединился пергамский флот, базировавшийся на Эгине, и 20 родосских квадрирем под командованием Акесимброта. Союзный флот захватил о. Андрос, где Аттал построил свою вторую островную базу, в дополнение к эгинской. Попытка захватить о. Кинф (Кикладский архипелаг) не удалась. Присоединившиеся к союзникам далматинские пираты совершили набег на юго-западное побережье Эвбеи, затем обьединенный флот захватил крепость Орей на Эвбее, крейсировал вдоль побережья Фракии, совершал высадки на Херсонесе и осаждал Аканф, после чего вернулся на эгинскую базу. Во всех этих действиях принимали участие, в основном, римские и пергамские суда – родосцам было поручено следить за македонским флотом, поэтому они расположились у мыса Зеласиум, недалеко от Деметриады, военно-морской базы македонян. Македонский же флот не предпринимал активных действий – он в это время переоснащался в Деметриаде, а постоянная угроза со стороны родосцев не позволяла ему ее покинуть. Филипп осознавал эту потенциальную угрозу, поэтому постарался опустошить все близлежащие острова (Перарет и Скиаф), которые противник мог бы использовать в качестве опорных пунктов для нападения на Деметриаду. Впрочем, бездействие Гераклеида, командовавшего македонским флотом, в конце концов вызвало недовольство Филиппа – он был впоследствии смещен и арестован.
Падение Орея закрыло для македонян пролив Эврип, изолировало Коринф, их главный опорный пункт на юге, и одновременно побудило этолийцев к активным действиям против Македонии. Задача союзников – запереть Филиппа в Македонии – была наполовину выполнена. С другой стороны, неожиданное вмешательство Антиоха III, угрожавшего Пергамскому царству, не позволяло Атталу и родосцам целиком сосредоточится на войне с Македонией, а половина родосского флота вынуждена была сопровождать транспорты с зерном и патрулировать пролив между островом и континентом.
Зимой 199/8 г. командующим римским флотом был назначен Квинт Фламинин. Первой предпринятой им операцией был штурм Эретрии, еще одного македонского форпоста, всеми силами союзного флота. Установленные на судах метательные машины пробили брешь в стене крепости. Гарнизон попытался начать мирные переговоры с Атталом, но Фламинин опередил их, предпринял ночной штурм и захватил город. Гарнизон Кариста, другой эвбейской крепости, капитулировал добровольно, был обезоружен и переправлен в Беотию. После этого союзный флот направился к Коринфу. Блокировать город не удалось – Филипп сумел перебросить туда подкрепления и припасы на легких лембах, для чего, впрочем, ему пришлось снять экипажи с части своих боевых кораблей. Взять эту сильную крепость штурмом не представлялось возможным. Аттал убедил Фламинина снять осаду, и римский флот вернулся на зиму на свою базу в Коркиру. Сохранив за собой Коринф, македоняне могли использовать его как базу для нападения на идущие в Грецию римские транспорты. Неудача под Коринфом отчасти компенсировалась успешными переговорами с Ахейской лигой, в Аргосе же, напротив, к власти в это время пришла про-македонская партия.
Сложившуюся к зиме 198/7 г. ситуацию Филипп использовал для предварительных переговоров с командованием союзников. Встреча произошла в Локриде, куда македонский царь прибыл в сопровождении всего нескольких легких судов. В первый день он отказался сходить на берег, несмотря на данные ему гарантии безопасности, ссылаясь на присутствие этолийцев, и за все время переговоров единственный раз покинул корабль для личной встречи с Фламинином. Переговоры зашли в тупик. Филипп готов был вернуть родосцам Перею, но хотел при этом сохранить за собой захваченные гавани, что лишало его уступку всякого смысла.
Родосцы же к 197 г. уже перебросили в Перею около восьмисот ахейских гоплитов (наемников) и сотню кавалерии. К ним присоединился родосский адмирал Павсистрат, примерно еще с 2000 солдат, и они разбили македонян в битве при Алабаунде. Павсистрат освободил Перею, хотя ему не удалось воспрепятствовать отступлению македонских гарнизонов в Баргилию и захватить Стратоникею. Все это родосцы осуществили без поддержки римлян, при том, что значительная часть их кораблей продолжала действовать в составе союзного флота у берегов Греции.
Тем временем в восточных водах появился флот Антиоха III – около ста катафрактов (тяжелых боевых кораблей) и двухсот более легких судов (в их числе так называемые керкуры – быстроходные транспорты). Селевкидский монарх намеревался, прежде всего, захватить оставшиеся птолемеевские базы на юго-западном побережье Малой Азии. Неизвестно, входило ли в его намерения оказание военной помощи его прежнему союзнику Филиппу, которому Фламинин в это самое время пытался всеми силами навязать решающее сражение – в любом случае, союзникам следовало воспрепятствовать такой возможности. Появление большого сирийского флота у берегов Малой Азии затрагивало, прежде всего, интересы Родоса, и родосцы немедленно предьявили селевкидскому царю ультиматум с требованием не выходить за пределы мыса Хелидонии в Киликии (смелый поступок, за который они удостоились многочисленных похвал со стороны римских историков). Антиох III был опытным политиком и хорошим стратегом, конфликт с Родосом (при том, что с севера ему угрожал Пергам, а с юга – Египет), при его зависимости от морских коммуникаций, ему был в тот момент совершенно не нужен, и он поспешил успокоить родосцев, заодно напомнив им о прежней дружбе между ними и его предками. Дальнейшего развития этот инцидент в то время не получил, и до открытого конфликта дело не дошло, тем более что поражение Филиппа V при Киноскефалах изменило баланс сил, укрепления Родоса пострадали в начале 196 г. от землетрясения, а флот Антиоха – от бури и мятежа. Антиох продолжал заигрывать с родосцами, захватывать прибрежные города и продвигаться к Геллеспонту – его план «восстановления империи Александра» мало чем отличался от потерпевших крах замыслов Филиппа V. Возможно, что он надеялся даже на союз с Родосом – ему нужен был сильный флот, а его собственным морякам не хватало боевого опыта.
Тем временем военные неудачи заставили македонян пойти на уступки. Мир был подписан в 196 г. в Никее. Филипп должен был уступить свои владения в Малой Азии и вывести гарнизоны из опорных пунктов на проложенной им дороге на восток. Римляне конфисковали весь его военный флот, кроме гигантского «шестнадцатирядного» флагмана, построенного еще Деметрием Полиоркетом. Последнее условие было внесено в договор римским сенатом уже после переговоров между македонским царем и Фламинином, возможно, по наущению родосцев, стремившихся окончательно освободить море от македонян. Родос получил практически все, чего добивался, Аттал же, по условиям договора, терял новоприобретенные морские базы в Эгейском море – декларированная Фламинином «свобода Греции» требовала возвращения отвоеванных у Македонии островов их прежним владельцам. Правда, Пергам сохранил свою базу на Эгине и остров Андрос, где прежде была египетская морская база. Вероятно также, что в качестве компенсации ему досталась часть захваченных в Коринфе легких военных судов. В том же 196 г. Аттал скончался, а его наследник, Эвмен II, не решился требовать пересмотра условий договора.
