Консервативный и набожный граф Сергей придерживался славянофильских взглядов, решительно противостоял тем русским, которые полагали необходимым усвоить западноевропейские политические и юридические институты, и несгибаемо верил в самодержавие как единственно правильную форму власти в России. Для определения русской церкви, монархии, дворянства и истории он пользовался словом «самобытный». При этом выступал против «жидомасонства» и был известен как яростный обличитель космополитизма, модернистского искусства и декадентов. Министр финансов, западник С. Ю. Витте характеризовал Сергея Дмитриевича как «честного, но ненормального человека, столпа дворцовой дворянской камарильи… одного из тайных глав черносотенцев».
Вокруг графа Сергея Шереметева, его затей, прихотей и исповедуемых им идей вращалась жизнь всего большого семейства. Сергей Дмитриевич редко одевался до полудня, предпочитая ходить в роскошном шелковом коричневом шлафроке и ночной рубашке в стиле Людовика XVI. Одевание требовало помощи трех камердинеров, старшему из которых доставалась честь обтирать лицо графа губкой.
Его жена, урожденная княжна Екатерина Вяземская, была внучкой князя Петра Вяземского, поэта и приятеля Пушкина. Мягкая, приветливая и обаятельная голубоглазая блондинка, Екатерина была любимицей семьи. Она интересовалась ботаникой и естественной историей, печатала научные статьи и была счастлива в кругу семьи, мало интересуясь светской жизнью. Екатерина и Сергей жили со своими семью детьми (Дмитрий, Павел, Борис, Анна, Петр, Сергей и Мария), их мужьями и женами, почти двумя дюжинами внуков, бесчисленными родственниками и приживалами. Зиму они проводили в Фонтанном доме в Петербурге, лето – в Михайловском, с длительными остановками в московском Наугольном доме. Навещали и другие шереметевские усадьбы: Кусково, Остафьево, Покровское и Баланду.
Дети Шереметевых воспитывались вместе с императорскими детьми. Дмитрий и Анна были особенно близки с цесаревичем Николаем (будущим последним императором) и его сестрой великой княжной Ксенией, тогда как Петр, Сергей и Мария проводили больше времени с младшими – великим князем Михаилом и великой княжной Ольгой. В 1892 году Дмитрий женился на Ире, графине Ирине Воронцовой-Дашковой, дочери кавказского генерал-губернатора графа Иллариона Воронцова-Дашкова. Свадьба была гвоздем светского сезона, на ней присутствовали более шестисот гостей, включая всю царскую семью. Для доставки свежих цветов на праздник потребовался целый железнодорожный вагон.
Дмитрий служил в Кавалергардском полку и в марте 1896 года, после восшествия на престол императора Николая II, стал его флигель-адъютантом. Дмитрий много раз охотился с Николаем II в царском поместье Спала и в шереметевском имении Баланда, знаменитом своей волчьей охотой. В отличие от отца, который не мог удержаться от нелестного сравнения Николая II с Александром III, Дмитрий питал глубокое уважением к последнему императору, хотя и признавал слабость его характера.
Младший брат Дмитрия Петр также был флигель-адъютантом Николая II. Весной 1914 года Петр скончался от туберкулеза в ялтинском санатории. Его дочь Елена Шереметева, тогда совсем маленькая девочка, описала эти дни в своих воспоминаниях. Царская семья была тогда в Ялте, и Елена вспоминала, что царь и царица навещали ее умиравшего отца, а когда тот умер, пришли в церковь на отпевание. Елена вспоминала также пасхальные вечера в Аничковом дворце, которые устраивала вдовствующая императрица Мария Федоровна. Елена, одетая в бело-голубое шелковое платье и черные чулки, отправлялась туда в карете со своими кузинами из Фонтанного дома. Мария Федоровна встречала детей и затевала с ними охоту за пасхальными яйцами, спрятанными по всему дворцу. Затем следовало выступление иллюзиониста и угощение горячим шоколадом. Дети покидали дворец с большими корзинками, полными пасхальных яиц и подарков. На Рождество в бальной зале Фонтанного дома сооружали огромную деревянную горку для детей и их многочисленных друзей, которые скатывались с нее на маленьких ковриках и неслись дальше по скользкому паркету, визжа от восторга.
Из всех сыновей отцу был ближе Павел, родившийся в 1871 году. Он окончил историко-филологический факультет Петербургского университета и занялся исследованиями и публикациями по истории родов Романовых и Шереметевых, а также дворянских усадеб и монастырей. Он был членом различных научных обществ, писал стихи и картины, которые выставлялись на выставках. После университета Павел служил в Семеновском гвардейском полку и вместе с полком участвовал в коронационных торжествах в 1896 году. Его глубоко поразила трагедия на Ходынском поле, где погибли несколько тысяч человек при раздаче царских подарков. Поскольку царь не отменил дальнейшие коронационные торжества, Павел счел его решение возмутительным и вскоре оставил военную службу.
В 1899 году он переехал в Звенигородский уезд и поступил на службу в губернское земство, где проработал до 1911 года. Разделяя славянофильские взгляды отца, Павел считал, что просвещенное общество слишком увлечено иноземными формами и идеями, не знает жизни народа и не имеет представления о его нуждах и чаяниях. Он не видел противоречия между самодержавием и предоставлением всем подданным более широких возможностей на местном уровне. Наибольшую опасность он видел в бюрократическом произволе, подрывавшем в народе веру в самодержавие.
В 1899 году Павел Шереметев выступил одним из организаторов кружка «Беседа», объединившего аристократов, активных земских деятелей, желавших предотвратить революцию. Здесь были представители различных политических взглядов, от монархистов-славянофилов, как Дмитрий Шипов, до радикальных марксистов, как князь Владимир Оболенский, при наличии большого числа либералов, как князь Михаил Голицын. Все кружковцы были едины в признании необходимости честной, открытой дискуссии о бедах России. Политические организации, подобные «Беседе», были незаконны, Павел и его товарищи – «собеседники» – знали об этом, но ввиду высокого статуса участников государство смотрело на существование кружка сквозь пальцы. Англичанин Бернард Пэрс, который встречался в это время с Павлом Шереметевым, назвал его «самым убедительным защитником консерватизма».
Граф Сергей признал Павла своим духовным наследником. В феврале 1907 года он составил завещание, которое Павел должен был прочесть после его кончины. «К тебе обращаюсь, зная твою любовь и твои чувства к родному прошлому, зная твое особое усердие и сочувствие к семейному минувшему. Сохрани эти чувства вместе с привязанностью к святой церкви и дорогой Родине». И Павел выполнил этот завет отца.
Анна, старшая из двух дочерей Шереметева, родилась в Михайловском в 1873 году. Она получила прекрасное образование и обладала великолепным голосом. Родители даже посылали ее в Италию учиться пению. Анна была фрейлиной при дворе императрицы Марии Федоровны в царствование Александра III, в юности танцевала с цесаревичем Николаем на балах в Зимнем дворце.
Один из современников описывал Анну как тонкую и очаровательную женщину, знавшую о своей роковой власти над сердцами мужчин. Она была глубоко религиозна, тяготела к мистицизму и верила в свои пророческие способности. По семейной традиции она придерживалась монархических взглядов, но в то же время, будучи современной молодой женщиной, читала журнал «Женское дело», разделяла педагогические идеи Монтессори и не отвергала идей феминизма. Анна находила светскую атмосферу удушливой и предпочитала простую деревенскую жизнь. В семейных усадьбах Михайловское и Вороново она учила читать и писать крестьянских детей.
