Циклопентадиен, реагируя с альдегидами и кетонами, образует окрашенные ненасыщенные углеводороды – фульвены; название происходит от лат. fulvus – «темно-желтый». Интересны для теории фульвалены – углеводороды, в которых два кольца соединены двойной связью. Примером могут служить бициклопентадиенилиден (пентафульвален) и триапентафульвален, в котором соединены трех– и пятичленный циклы (в его резонансной структуре трехчленный цикл заряжен положительно, а пятичленный – отрицательно). Этот углеводород имеет тривиальное название калицен, от лат. calix – «чаша», как и упоминавшийся каликсарен. Кетон циклопентадиенон с четырьмя фенильными заместителями назвали тетрациклоном.
Из древесины так называемого западного красного кедра, он же туя складчатая (Thuja plicata), было получено эфирное масло, содержащее два изомерных 2‑гидроксициклогептатриен-2,4,6‑она с разным расположением в кольце изопропильной группы. Эти соединения, в соответствии с источником, были названы туйяплицинами.
Моноциклические углеводороды с системой сопряженных двойных связей и их производные называются аннуленами, от лат. anulus – «колечко». Термин придумал родившийся в Германии британский химик Франц Зондхеймер (1926–1981), синтезировавший с сотрудниками в 1962 году 18‑членный цикл – циклооктадеканонаен, так называемый [18]аннулен. Интересно, что в эти годы он был главой химического отделения Института Вейцмана в Реховоте (Израиль). В полном названии [18]аннулена «октадека» – это число атомов углерода в цепи (18), а «нона» – число двойных связей в ней (9). Самый известный из аннуленов – циклооктатетраен ([8]аннулен) с восемью атомами углерода.
Если в молекуле два цикла имеют общий атом углерода, то такое соединение называется спираном. Лат. spira («изгиб, извив») восходит к греч. speira (забавно, что в новогреческом это слово обозначает не только спираль, но и шайку, банду – может быть, потому, что в них царит круговая порука?). В английском spiral – «спираль, виток». А по‑гречески «спираль» – helix. Отсюда и такие химические термины, как «гелицен», «гелицин» и др.
Среди самых известных трициклических углеводородов – адамантан. Его выделили из нефти Южноморавского месторождения (на территории бывшей Чехословакии) в 1932 году чешские химики Станислав Ланда (1898–1981) и В. Махачек. В нефтях адамантан содержится в ничтожных количествах – десятитысячные доли процента. В 1941 году он был синтезирован выдающимся швейцарским химиком (югославского происхождения), будущим нобелевским лауреатом Владимиром Прелогом (1906–1998). Структура адамантана представляет собой часть кристаллической решетки алмаза, откуда он и получил свое название (по‑гречески «алмаз» – adamas). Кстати, по‑чешски «алмаз» – adamant. Когда было получено аминопроизводное адамантана, его назвали амантадином, просто переставив буквы в слове «адамантан». Амантадин оказался антивирусным препаратом. В 1963 году был синтезирован более известный антивирусный препарат, альфа-аминоэтиладамантан, его назвали ремантадином (римантадином).
В тропических лесах Южной Америки растут деревья рода Copaifera, смолистый сок которых называется копайским бальзамом. В нем был обнаружен трициклический углеводород, названный копаеном.
Новые аллотропные модификации углерода – фуллерены – названы по имени американского архитектора Ричарда Бакминстера Фуллера (1895–1983), который строил так называемые геодезические купола; они имеют такое же строение, как и бакминстерфуллерен С60. Подобные купола были сооружены в 1959 году в московском парке «Сокольники» для Американской национальной выставки и в 1967 году – для павильона США на Всемирной выставке в Монреале. Название «фуллерены» предложили в 1985 году Гарольд Крото, Роберт Керл и Ричард Смоли, в 1996‑м получившие за открытие фуллерена С60 Нобелевскую премию по химии. Иногда фуллерены называют бакиболами (buckyball). Этот термин предложили в 1988 году американские химики Д. Э. Уикс и У. Дж. Хартер: структура С60 содержит 20 шестиугольников и 12 пятиугольников, как и современный футбольный мяч (англ. ball). Отсюда и другое название – футболен, предложенное в 1986 году американским химиком А. Д. Дж. Хэйметом. Полностью гидрированный фуллерен состава С60Н60 называют фаззиболом, от англ. fuzzy – «пушистый»; роль «пуха» играют торчащие из «шара» атомы водорода. Никакого отношения к Бакминстеру Фуллеру не имеет так называемая фуллерова земля, она же отбеливающая глина, сукновальная глина. Эта горная порода с хорошими сорбционными свойствами до 1830‑х годов широко использовалась в производстве сукна, откуда и одно из ее названий: от англ. fuller – «сукновал, валяльщик сукна».
Химики-органики, занимающиеся синтезом новых углеводородов, нередко обнаруживают, что структурные формулы этих соединений весьма похожи на что‑то, совсем не связанное с химией. Среди них – непредельные дельтовая кислота (она же треугольная кислота) и квадратная кислота, названные так по форме их молекул; кубан (интересно, что на латыни cubus – «игральная кость»); призман, молекула которого имеет форму призмы; твистан, не от названия танца, а от английского глагола twist – «скручивать, поворачивать» (в его молекуле циклогексановые кольца находятся в скрученной конформации); бетвинанен, от англ. between – «между» (в этом углеводороде центральная двойная связь находится между пересекающимися алкильными цепями); баскетан, от англ. basket – «корзина»; фенестран, от лат. fenestra – «окно», и даже выбитое окно (именно так, без всяких химических суффиксов, а по‑английски – broken window); хаусан, от англ. house – «дом»; черчан, от англ. church – «церковь»; птеродактилодиен; фелицен, от лат. felis – «кошка»; снаутен, от англ. snout – «рыло, морда»; лепидоптерен, от лат. Lepidoptera – Чешуекрылые; бердкейдж, от англ. birdcage – «птичья клетка»… Полициклический высокосимметричный углеводород состава С20Н20, содержащий 12 пятичленных циклов и похожий на две соединенных друг с другом пагоды, был назван пагоданом. Он был получен в 1987 году путем 14‑стандийного (!) синтеза, а в 2011‑м в Петербургском университете было проведено его квантово-химическое исследование.
Трициклический углеводород бульвален (трицикло[3.3.2.04,6]дека-2,7,9‑триен С10Н10), синтезированный в 1963 году немецким химиком Герхардом Шрёдером (тезкой и однофамильцем бывшего канцлера ФРГ), получил название по форме своей молекулы (от лат. bulla – «пузырь»). Но существуют и другие версии. По одной из них этот углеводород был назван по имени некоего химика-скептика по фамилии Буль, не верившего, что такая структура может существовать (Bull – распространенная английская фамилия, ср. с прозвищем «типичного англичанина» Джон Буль). По другой, более правдоподобной версии, бульвален получил название от прозвища известного американского химика-органика Уильяма Дёринга (William «Bull» Doering), предсказавшего существование бульвалена (и других соединений), а также его свойства. Кстати, Дёринг предложил также термин «карбен».
