Иногда химики поступают еще проще. Одна из углеводородных структур, по‑видимому не вызвавшая у авторов решительно никаких ассоциаций, получила название джордж, а полученный вскоре димер этого соединения, недолго думая, окрестили биджорджем.
Аналог адамантана, нонациклодокозан, синтезированный в 1968 году, получил необычное название бастардан. По-английски bastard – «незаконнорожденный»; именно таким посчитали необычное соединение синтезировавшие его американские химики. Две соединенные молекулы адамантана, достраивающие структуру алмаза, образуют молекулу конгрессана. Интересно, что эта эффектная структура была сначала придумана организаторами XVII международного Лондонского конгресса ИЮПАК (1963) в качестве эмблемы. И уже в 1965 году этот углеводород был синтезирован! А углеводород из трех «смотрящих» в разные стороны шестичленных циклов назвали пропелланом, поскольку его молекула напоминает по форме пропеллер. Название же углеводорода квадрициклена означает, что он построен из четырех циклов.
Конечно, разные ассоциации у химиков вызывают молекулы не только углеводородов. Вот несколько примеров. Гетероциклические соединения с чередующимися связями B – O – N назвали бонбонами. В 1969 году космический корабль «Аполлон-11» доставил людей на Луну, и в том же году был синтезирован полициклический спирт, названный аполлоаном (другое название – ракетан), по сходству молекулы с очертанием ракеты. Один из цитотоксинов был назван по форме его молекулы сэндвиченсином. конотоксин никак не связан с «коннотацией» – он был выделен из очень опасной полуметровой улитки-конус, которая «выстреливает» острый шип, содержащий смертельный для человека яд. Из выделений кузнечика Romalea microptera, используемых им для защиты, был получен кетон, который назвали просто кузнечиковым кетоном (grass-hopper ketone).
Глава 5. Неароматические карбоновые кислоты и их производные
Много сотен карбоновых кислот было выделено из природных источников. Поэтому они имеют обычно несистематические (тривиальные) названия. Эти кислоты могут содержать гидроксильные и оксо-группы, кратные связи, несколько карбоксильных групп. Названия многих из них настолько красноречивы, что их происхождение очевидно; примером могут служить кислоты лимонная и яблочная, молочная и щавелевая, янтарная и туберкулостеариновая, винная и виноградная… Названия же солей и эфиров этих кислот иногда требуют пояснения. Так, производные лимонной кислоты – цитраты (от лат. citrus – «лимонное дерево»), а производные молочной кислоты – лактаты (от лат. lac, род. падеж lactis – «молоко»). Лактаты натрия, калия, кальция, аммония и магния – пищевые добавки (Е325 – Е329).
Монокарбоновые предельные кислоты
Старое название карбоновых кислот – жирные кислоты, так как их остатки входят в виде сложных эфиров в состав жиров. Многие жирные кислоты еще до полного установления их строения имели тривиальные названия, и эти названия настолько прочно утвердились в литературе, что их практически невозможно исключить из употребления.
Если в учебнике органической химии посмотреть на список предельных одноосновных кислот, то сразу бросается в глаза, что у каждой кислоты с четным числом атомов углерода в молекуле есть свое собственное имя, тогда как названия всех нечетных кислот, начиная с C11, просто образованы от греческих числительных, как и названия соответствующих углеводородов (например, ундециловая кислота – это просто-напросто «одиннадцатая»). Дело в том, что названия первых членов ряда, а также «четных» кислот чаще всего указывают на природный источник, из которого они впервые были выделены. А кислоты с длинной цепью и нечетным числом атомов углерода получены синтетически, так как в природе они встречаются редко и в очень малых количествах. Поэтому долго считали, что в природе таких кислот нет, соответственно, не появились у них и тривиальные названия. Правда, здесь есть исключение – маргариновая кислота С17. Оказывается, «обнаруживший» ее в жире французский химик Мишель Эжен Шеврёль, которому принадлежит рекорд долголетия среди химиков, ошибся: он принял за эту кислоту эквимолярную трудно разделяемую смесь кислот с 16 и 18 атомами углерода в молекуле. А название маргариновой кислоты произошло от греч. margaron – «перламутр»: игра света на кристаллах твердых жирных кислот напоминает перламутр.
Начнем с названий первых членов в ряду насыщенных монокарбоновых кислот.
муравьиная кислота (С1). Эта кислота стала известна в XVII веке, когда ее обнаружили в едких выделениях рыжих муравьев. Она содержится также в хвое, крапиве, фруктах, выделениях пчел. Названия ее солей и эфиров (формиаты) происходят от лат. formica – «муравей». Сама кислота и формиаты натрия и кальция – пищевые добавки (Е236, Е237, Е238). Радикал CH≡ называется формилом, отсюда и названия фтороформ, хлороформ, бромоформ, иодоформ и нитроформ (к формилу присоединены три атома галогена или три нитрогруппы).
уксусная кислота (С2). Известна (в виде водного раствора) с древних времен; она получается при скисании виноградного вина, и само ее название происходит от греческого слова oxos – «винный уксус, кислый напиток». Так что для древнего грека наше название «уксусная кислота» показалось бы весьма странным: фактически это означает «кислая кислота». Название солей и эфиров уксусной кислоты – ацетаты – происходит от лат. acetum («уксус»). Уксусная кислота и некоторые ее соли применяются как пищевые добавки (Е260 – Е264). Триметилуксусная кислота называется пиваловой (пивалиновой); соответственно, радикал (СН3)3СО называется пивалоилом, а кетон (СН3)3С – СО – С(СН3)3 – пивалоном. Эти термины получены из некоторых букв названий пинаколина и валериановой кислоты. С пинаколином пиваловую кислоту связывает то, что она может быть получена при его окислении, а с валериановой – то, что эти кислоты – изомеры. Такое остроумное название придумал французский химик Шарль Фридель (1832–1899). Он синтезировал эту кислоту окислением пинаколина, работая совместно с другим химиком – но не с американцем Дж. М. Крафтсом (как, вероятно, подумает почти любой химик), а с Роберту Дуарте да Силвой (1837–1899), который работал во Франции, а родился в португальской колонии (ныне Кабо-Верде); портрет Силвы украшает банкноту этого государства достоинством 500 эскудо. Однако впервые пивалиновую кислоту синтезировал (другим методом, через ее нитрил) знаменитый русский химик Александр Михайлович Бутлеров (1828–1886).
О пропионовой (С3) и масляной (С4) кислотах уже упоминалось в связи с пропаном и бутаном. Пропионовая кислота и ее соли применяются как пищевые добавки (Е280 – Е283).
Валериановая кислота (С5), как легко догадаться, есть в валериановом корне. В названиях трех последующих четных кислот – капроновой (С6), каприловой (С8) и каприновой (С10) есть общий корень. Capra на латыни – «коза» (а caper – «козел»); эти кислоты действительно содержатся (в виде эфиров) в жире козьего молока (как, впрочем, и коровьего), и при этом они имеют неприятный «козлиный» запах. Этот латинский корень можно найти также в названии полимера капрона (его получают из капролактама – лактама аминокапроновой кислоты) и… музыкального произведения каприччио! По-итальянски сapriccio – «каприз, прихоть, причуда». То есть отличающееся живостью, неожиданными и оригинальными оборотами каприччио как бы передает своенравные козьи повадки.
