Среди гидроксикислот интересно производное каприловой кислоты – 4‑гидрокси-3‑метилоктановая кислота, лактон которой, β-метил-γ-окталактон, называют также вискилактоном (whisky lactone). Это вещество медленно выделяется из дубовых бочек и придает вкус виски.
Гидроксикислоты с длинной углеродной цепью (от 12 до 24 атомов углерода) были найдены (в виде сложных эфиров) в растениях, в извлеченном из шерсти животных воске, в липидах животных тканей, в мозговых тканях. Отсюда и ряд их названий, например цереброновая кислота (2‑гидрокситетракозановая), от лат. cerebrum – «мозг»; камлоленовая кислота (18‑гидроксиоктадекатриеновая) с тремя двойными связями, выделенная из семян дерева камала (малотус филиппинский). Ненасыщенная рицинолевая (рицинолеиновая) кислота (12‑гидроксиоктадеценовая) выделена из касторового масла, которое содержится в семенах клещевины (Ricinus communis). Отсюда и название очень сильного яда рицина. Изомерная рицинолевой строфантовая кислота (9‑гидроксиоктадеценовая) содержится в семенах тропического растения строфанта (Strophanthus).
лесквероловая кислота (14‑гидроксиэйкозеновая) выделена из семян широко распространенного в Америке растения рода лескверелла (Lesquerella). Из лесквереллы густоволосистой (Lesquerella densipila) выделена денсиполовая кислота (12‑гидроксиоктадекадиеноевая), а из лесквереллы Фендлера (Lesquerella fendleri) с золотисто-желтыми цветами – ауриколовая кислота, от лат. aurum – «золото». Из южноафриканского растения диморфотека обильная (Dimorphotheca pluvialis) семейства Астровые с красивыми, похожими на ромашку цветами была выделена диморфеколовая кислота (9‑гидрокси-10,12‑октадекадиеновая). Это первый природный представитель уникального класса гидроксикислот, в котором гидроксил находится рядом с двумя сопряженными транс, транс-этиленовыми связями. Название растения происходит от греч. dimorphos – «двуформенный» и theke – «емкость», что объясняется наличием двух типов плодов у представителей этого рода. Из масла семян австралийского растения гелихризум прицветниковый (Helichrysum bracteatum), он же бессмертник, выделили гидроксикислоту с тройной связью в цепи из восемнадцати атомов углерода, которую назвали гелениноловой. В кориарии миртолистной (Coriaria myrtifolia) содержится кориоловая кислота (13‑гидроксиоктадекадиеновая).
В пробковой ткани деревьев находится феллоновая кислота (22‑гидроксидокозановая), название которой произведено от греч. phellos – «пробка». Тригидроксиоктадекановая кислота также была выделена из пробковой ткани, а ее название – флойонолевая кислота, произведено от греч. phloios – «кора»; того же происхождения и название флойоновой кислоты (дигидроксиоктадекановой). Тригидроксиэйкозапентаеновая кислота уменьшает воспалительные процессы в организме, поэтому ее назвали резолвином (resolvin, от англ. resolve – «рассасывать, устранять, исправлять»). Некоторые из упомянутых кислот были выделены и описаны в последние годы, поэтому часто на русском языке их названия еще не появились. Примером может служить англ. tsuzuic acid (цис-4‑тетрадеценовая кислота): русское тривиальное название у этой кислоты отсутствует. Кстати, большинство известных ботаникам растений также не имеют русских названий. В семенах растения Baliospermum axillare семейства Молочайные была найдена ненасыщенная дигидроксикислота с 24 атомами углерода в цепи. Ее, соответственно, назвали аксиллареновой (axillarenic acid).
Необычная по строению непредельная гидроксикислота была выделена из липидов дифтерийной палочки Corynebacterium diphtheriae и названа кориномиколеновой кислотой; она содержит 32 атома углерода в цепи, в которой кислотная группа находится при 15‑м атоме углерода.
Из крестовника косозубчатого (Senecio sarracenicus) была выделена саррациновая (2‑гидроксиметил-2‑бутеновая) кислота. А из морских губок галиклона (Haliclona), собранных группой исследователей из университета Тель-Авива в Эйлатском заливе Красного моря, была в 2000 году выделена кислота с очень длинной цепью из 46 атомов углерода! Более того, в этой цепи помимо четырех тройных связей есть еще две двойные, не считая восьми боковых гидроксильных групп и одной кетонной. По источнику выделения эту кислоту назвали галиклоновой. (Известна и синтетическая кислота с четырьмя сопряженными тройными связями; ее назвали просто тетраиновой.) Морские губки таят еще много неожиданного. Так, из губок Plakortis halicondrioides в 1990‑е была выделена целая группа кислот с перекисной группировкой. Среди них – плакиновая, эпиплакиновая и другие кислоты, обладающие высокой антираковой активностью.
Трехосновная гидроксикислота C19H36(OH)(COOH)3 называется агарициновой (от греч. agarikon – «трутовик»): она может быть выделена из плодового тела трутовика. Еще одна трехосновная кислота, тригидрокси-гексадекановая, называется алейритовой (алевритовой), от лат. aleurites – «лаковое дерево»: эта кислота была получена из шеллака. Название же шеллак пришло из нидерландского: schellak; schel по‑нидерландски – «шелуха, скорлупа» (ср. англ. shell, а также scale – «чешуйка»: шеллак имеет вид хрупких чешуек). Этерификация гидроксикислот нормальными жирными кислотами приводит к димерам – эстолидам (название произведено от англ. ester – «сложный эфир»).
По-английски названия двухосновной слизевой кислоты (mucic acid) с четырьмя гидроксильными группами НООС(СНОН)4СООН и соответствующей ей муконовой кислоты с двумя сопряженными этиленовыми связями (muconic acid) НООС – СН=СНСН – СНСН=СН – СООН звучат похоже. Оба названия – от лат. mucus, «носовая слизь», восходящего к более древнему греческому глаголу mussesthai – «сморкаться». Вот куда может завести органическая химия… И не только завести, но и преподносить все новые сюрпризы. Так, в 2004 году группа химиков из Италии и Германии опубликовала статью, в которой описана необычная карбоновая кислота. К ее цепи из 26 атомов углерода присоединены в разных местах гидроксильная, метильная и кетонная группа. А десять сопряженных двойных связей превращают эту кислоту в оранжевый пигмент каротинового типа. Авторы назвали это вещество летипоровой кислотой (laetiporic acid), потому что извлекли такую диковинку из паразитирующего на деревьях гриба трутовика серно-желтого (Laetiporus sulphureus).
Простейшая γ-кетокислота – левулиновая СН3СО-СН2СН2СООН – оптически неактивна, а названа так, потому что получена из левовращающей фруктозы. Удаленная от карбоксильной кетонная группа содержится в героновой (2,2‑диметил-6‑оксогептановой) кислоте (название происходит от «герани» с заменой а на о). В названии мезоксалевой (кетомалоновой) кислоты присутствует распространенный (и не только в химии) префикс (см. Мезо). К тригидроксикетокислотам относится фазеоловая кислота (2‑оксо-5,8,12‑тригидроксидодекановая). Она ускоряет рост стебля гороха, отсюда и ее название, от латинского названия бобовых – Phaseolus. В масле из семян ликании (Licania) – небольших деревьев со съедобными плодами – была выделена октадекатриеновая кислота с кетонной группой; по источнику выделения ее назвали ликановой кислотой.
