В заключение этого раздела поговорим о названии внутренних циклических эфиров гидроксикислот – лактонов. При нагревании молочной кислоты две ее молекулы образуют циклический сложный эфир, который назвали лактидом (от лат. lac, род. падеж lactis – «молоко»). По аналогии назвали и лактоны – циклические продукты дегидратации γ-гидроксикислот. Того же происхождения и термин лактам (внутренний циклический амид). Самый известный лактам – внутренний амид капроновой кислоты, капролактам.
А от греческого названия молока – gala (род. падеж galaktos) – происходят названия галактоновой кислоты, моносахарида галактозы и… галактики (Млечный Путь). В свою очередь, «усечением» галактоновой кислоты (с перестановкой букв) получено название талоновой кислоты. Изомером глюконовой и галактоновой кислот является, помимо талоновой, манноновая кислота НОСН2(СНОН)4СООН, название которой происходит от маннита (см. ниже). При ее окислении образуется манносахарная кислота (сокращенное название – маннаровая кислота). В эфирном масле семян тропического вечнозеленого кустарника абельмоша мускатного (Abelmoschus moschatus), другое название которого – амбровое семя, содержится лактон гидроксипентадециловой кислоты; его тривиальное название – амбровый мускус, он же амбреттолид, от английского названия кустарника ambrette seed.
Приведенными примерами далеко не исчерпывается многообразие названий различных кислот и их производных, большинство которых имеет природное происхождение.
Глава 6. Неароматические спирты, альдегиды, кетоны, амины и аминокислоты
Спирты
Тривиальные названия спиртов (как и систематические названия) обычно оканчиваются на «ол». Но есть и исключения, вызванные историческими причинами: глицерин, холестерин, сорбит… В английском языке для названий спиртов обычно исключений нет (glycerol, cholesterol, sorbitol). К сожалению, в последние годы в газетах, журналах, на этикетках изделий и т. п. появляются не регламентированные никакими правилами и словарями кальки с английского типа «холестерол», «глицерол», уже упоминавшийся «эстер», а то и вовсе «бензен» (benzene), «хлорин» (chlorine), «гидрокарбоны» (hydrocarbons) и т. п. вместо «бензол», «хлор», «углеводороды» – слов, которые известны и людям, весьма далеким от химии. Несведущие люди могут даже подумать, что глицерол и глицерин, холестерол и холестерин – разные вещества. (Из рекламы: «В состав дезодорантов часто входит глицерин или глицерол».) Однако статья в 5‑томной Химической энциклопедии называется «Холестерин», а «холестерол» даже не упоминается. В орфографических словарях также присутствует слово «холестерин» и отсутствует «холестерол».
Старое название алифатических спиртов – карбинолы, причем карбинол – то же, что и метанол, метиловый спирт. Карбином немецкий химик Кольбе называл метильный радикал. Сейчас карбином называют одну из аллотропных форм углерода (цепочки из чередующихся одинарных и тройных связей).
Названия насыщенных спиртов (алканолов) с короткими цепями обычно производятся от названий соответствующих алканов. Но есть и исключения. Пентиловый спирт чаще называют амиловым; по‑гречески amylon – «крахмал» (отрицательная частица а и mylos – «мельница», то есть дословно «немолотый»). Когда‑то изоамиловый спирт (3‑метилбутанол-1) называли «амильным алкоголем брожения», так как он составляет основу сивушного масла, которое образуется в результате брожения различных веществ, в том числе и полученных при гидролизе крахмала – полисахарида (С6Н10О5)n. От этого же корня – название алкена амилена. Слово же крахмал немецкого происхождения: Kraftmehl – «крахмальная мука» (Kraft – «сила», Mehl – «мука»). От амила происходит и название одной из фракций крахмала – амилоза. Другая фракция называется амилопектином. По-гречески pektos – «студнеобразный»; пектинами называются природные углеводы (их много в ягодах и фруктах), имеющие студнеобразный характер и применяемые для изготовления желе. При полном гидролизе крахмала образуется глюкоза. Особенно быстро гидролиз идет под действием фермента слюны птиалина (греч. ptyalon – «слюна»). Именно поэтому кусочек черного хлеба во рту быстро становится сладким.
Третичный трихлорбутиловый спирт имеет тривиальное название хлоретон, потому что он был синтезирован из хлороформа и ацетона. Соответственно, брометон был получен из бромоформа и ацетона.
Алканолы с длинными цепями обычно имеют тривиальные названия, производимые от природных источников. От цетана происходит название цетилового спирта С16Н33ОН, который содержится в спермацете, добываемом из головы кашалота. Из пчелиного воска (лат. cera) выделены цериловый спирт С-26Н53ОН и мирициловый спирт С30Н61ОН. Последнее название происходит от лат. Myrica – род растений, к которому принадлежит, например, восковница обыкновенная. Воск, покрывающий плоды некоторых видов, использовался в прошлом для изготовления свечей. В 1875 году известный немецкий химик Карл Теодор Либерман (1842–1914) выделил из кошенили воск, который он назвал кокцерилом (видимо, от фр. cochenille – «кошениль» и лат. cera – «воск»). Из воска он выделил кокцериловый спирт и кокцериловую кислоту.
Ряд высших спиртов назван по соответствующей карбоновой кислоте: каприловый спирт, лауриловый спирт, миристиловый спирт, стеариловый спирт и т. д. Двухатомный спирт, продукт замещения в глицерине атома водорода концевой группы ОН на октадециловый радикал, называется батиловым спиртом. Он применяется для профилактики лучевых поражений, а название такое получил из‑за того, что был найден в рыбе вида Batis (к этому виду принадлежит гладкий скат).
Тривиальные названия часто используются и для непредельных спиртов. Так, название простейшего спирта с ацетиленовой связью – пропаргилового НС≡С – СН2ОН – происходит от трехуглеродного радикала (пропила) и, как это ни удивительно на первый взгляд, от греч. argyros – «серебро». А дело в том, что в пропаргильном радикале подвижный атом водорода при тройной связи способен замещаться на ион серебра. Этот факт и увековечил в названии производных пропаргила тот же К. Т. Либерман в 1865 году. Название непредельного спирта гераниола говорит само за себя (он содержится в гераниевом масле, хотя имеет запах розы), а название его изомера линалоола (он имеет запах ландыша) происходит от испанского lináloe – «алоэ». Оба изомера используются в парфюмерии. Правовращающий стереоизомер линалоола называется также кориандролом, поскольку он содержится в кориандровом масле. За себя говорит и название выделенного из клещевины триинового спирта СН3(С≡С)3СН(ОН)С2Н5, в молекуле которого три ацетиленовые («ин») связи.
