В качестве улучшителей муки в хлебе цистеин и его гидрохлориды используют как пищевую добавку (Е920, Е921). Если в молекуле цистина между атомами серы находится метиленовая группа СН2, то такое вещество называется дьенколовой кислотой – от djenkol: на яванском языке так называются восточноазиатские бархатные бобы (Pithecollobium lobatum). Впервые эту кислоту описали в 1933 году нидерландские химики А. Г. ван Вен и А. Й. Химан. Но выделили они ее не из бобов, а из мочи жителей Явы, отравившихся этими бобами! Сильным ядом может оказаться аминокислота коприн, содержащая циклопропановый цикл. Но ядом она будет только при одновременном употреблении спиртных напитков. Коприн содержится в съедобном (в молодом виде) грибе навозник серый (Coprinopsis atramentaria), от чего это вещество и получило свое название.
Аминокислоты можно алкилировать по аминогруппе. При алкилировании глицина получается содержащаяся в некоторых белках N-метиламиноуксусная кислота саркозин (от греч. sarx, род падеж. sarkos – «плоть», так что никакого отношения к бывшему президенту Франции Николя Саркози). Широко распространенный в природе бетаин (CH3)3N+CH2COO– был впервые выделен из сока сахарной свеклы (Beta vulgaris). В природе встречаются аминокислоты, не входящие в состав белков. Среди них – аллиин, выделенный из чеснока (Allium sativum).
Исключительное значение для человека имеет аминокислота тироксин (производное тирозина), в каждом из двух бензольных колец которой содержатся по два атома иода – редчайший случай природного иодсодержащего органического соединения. Тироксин синтезируется в щитовидной железе из дииодтирозина (дитирина); на латыни thyroideum – «щитовидный», отсюда и Glandula thyroidea – щитовидная железа. Интересно, что латинский термин восходит к греч. thyra – «дверь, ворота» и eidos – «вид». Действительно, прямоугольный щит напоминает по форме маленькую дверь. Остается добавить, что в новогреческом thyroros (θυρωρός) – «швейцар, привратник»; стоит он, как правило, у довольно большой двери.
орнитин (диаминовалериановая кислота) впервые был обнаружен в птичьем помете. Отсюда и его название, от греч. ornis – «птица» (тот же корень в слове «орнитология»). В свободном виде орнитин содержится в растениях и тканях млекопитающих. глутатион является трипептидом, защищающим клетки от токсичных агентов. Назван так потому, что содержит серу (по‑гречески theion), а один из фрагментов его молекулы – остаток глутаминовой кислоты. цитруллин (2‑амино-5‑уреидо-пентановая кислота) впервые был выделен из сока арбуза, откуда и получил свое название, от лат. Citrullus lanatus – арбуз обыкновенный.
Аминокислота карнитин (цвиттер-ион 4‑триметиламмоний-3‑гидроксимасляной кислоты) – природное вещество, родственное витаминам. Его впервые выделил из мясного экстракта в начале ХХ века профессор медицинской химии Владимир Сергеевич Гулевич (1867–1933), произведя его название от лат. caro (род. падеж carnis) – «мясо». Того же происхождения и название карнозина – дипептида, состоящего из остатков гистидина и бета-аланина: от лат. carnosus – «мясистый». Дипептид ансерин отличается от карнозина одной метильной группой; он тоже содержится в мышцах, а его название происходит от лат. anser – «гусь», в мышечной ткани которого он был обнаружен в 1928 году.
В бобовом растении канавалии мечевидной (Canavalia ensiformis) найдена 2‑амино-4‑аминооксибутановая кислота, названная каналином. В бобовых содержится и сходная по строению 2‑амино-4‑гуанидинооксибутановая кислота, получившая название канаванина.
Важнейшим нейромедиатором центральной нервной системы является γ-аминомасляная кислота, название которой обычно сокращают до гамк (по‑английски gaba, от gamma-aminobutyric acid).
К аминам формально относится и гуанидин HN=C(NH2)2, молекула которого получается при замене в молекуле мочевины атома кислорода на группу NH. Название гуанидина (как и азотистого основания гуанина) происходит от птичьего помета – гуано (слово из индейского языка кечуа). Гуанин был получен еще в 1845 году в лаборатории Ю. Либиха переработкой этого «сырья». Из других неароматических аминов можно упомянуть моноэтаноламин, он же коламин, – термин интересен тем, что образован путем сокращения терминов alcohol и amine. В клеточном метаболизме участвует алифатический полиамин спермин H2N(CH2)3NH(CH2)4NH(CH2)3NH2. Впервые он был выделен (в виде кристаллического фосфата) в 1678 году из человеческой спермы нидерландским натуралистом Антони ван Левенгуком (1632–1723), но название получил лишь спустя два столетия. Похожий по составу полиамин H2N(CH2)3NH(CH2)4NH2 и название получил похожее: спермидин.
Вещества, в молекулах которых имеются две связанные друг с другом аминокислоты, называются дипептидами, а если аминокислотных остатков больше, то олигопептидами или, по предложению немецкого химика-органика Э. Г. Фишера, полипептидами (природные полипептиды – это белки). К полипептидам относится, в частности, белок куриного яйца овальбумин (яичный альбумин), название которого происходит от лат. albumen ovi – «яичный белок» (лат. ovum – «яйцо» и albus – «белый»). Из молок лосося (лат. Salmo salar) был выделен белок сальмин.
«Пепт» в термине пептиды произошло от греч. peptos – «сваренный, переваренный». Того же происхождения название фермента желудочного сока пепсина (греч. pepsis – «пищеварение»), а также популярного напитка пепси-колы. Это название для своего сиропа придумал в 1898 году фармацевт и владелец аптеки Калеб Брэдем, получивший патент на напиток в 1902‑м. Ни пепсина, ни экстракта орехов колы в нем не было, а были эфирные масла и сок лайма. Брэдем же полагал, что ассоциация с пищеварительным ферментом и популярной кока-колой повысит спрос на его продукт. Первоначально реклама пепси утверждала, что напиток способствует пищеварению.
Весьма распространен также термин протеины, предложенный в 1828 году Й. Я. Берцелиусом. Он означает то же самое, что и белки. По-гречески proteion – «первое место, самое важное», что, по мнению Берцелиуса, должно отражать ключевую роль белков в живых организмах. Если молекула белка соединена с олигосахаридами, получается гликопротеин. Так, в яичном белке содержится гликопротеин авидин; его название происходит от лат. avidus – «жадный»: авидин обладает способностью инактивировать в организме биотин (о нем ниже), связываясь с ним в комплекс. В яичном желтке содержатся фосфорсодержащие белки вителлин и фосвитин (эти названия происходят от лат. vitellus – «яичный желток»). Из мембранных гликопротеинов наиболее полно изучены гликофорин (дословно «несущий сладкое») и фибронектин (от лат. fibra – «волокно» и nectere – «связывать, присоединять»).
