К сказанному можно добавить, что изомерами циклической глюкуроновой кислоты являются идуроновая кислота и маннуроновая кислота. В этих терминах присутствует «уроновый» корень (см. ниже), а также «идоза» и «манноза».
При замене в молекулах сахаров гидроксила на аминогруппу образуются аминосахара, например природные изомеры хитозамин и хондрозамин, от греч. chiton – «хитон, панцирь» (тот же корень в названии полисахарида хитина, гидролизом которого получают хитозан) и chondros – «хрящ» (остаток ацетилированного хондрозамина входит в состав полисахаридов хрящей). Широко распространена в природе и нейраминовая кислота (от греч. neuron – «жила, нерв»), содержащая восемь атомов углерода и пять гидроксильных групп. При расщеплении этой кислоты получается моносахарид с девятью атомами углерода нонулоза (лат. novem – «девять», nonus – «девятый»). Некоторые производные нейраминовой кислоты носят название сиаловых кислот (от греч. sialon – «слюна») и играют важную роль в иммунной защите организма от гриппа.
В природе встречаются также олигосахариды (греч. oligos – «немногий, незначительный, малый») – углеводы, молекулы которых построены из нескольких моносахаридных остатков. Наиболее распространены дисахариды; другое название – биозы (от лат. bi – «дважды»), молекулы которых построены из остатков двух моносахаридов. Самые известные из них – сахароза, лактоза, мальтоза, трегалоза, целлобиоза и генциобиоза с общей формулой С12Н22О11. Слово сахароза происходит от латинского названия сахара, saccharum, которое восходит к санскриту (çarkara). мальтоза – от лат. maltum – «солод»; отсюда и другое ее название – солодовый сахар. лактоза (молочный сахар) содержится в молоке (лат. lac, род. падеж lactis). трегалозу выделяли из коконов некоторых насекомых (Trehala), а также из спорыньи – паразитного ядовитого грибка на ржи, позднее – из различных грибов; отсюда – ее другое название: «грибной сахар», или микоза (от греч. mykes – «гриб»). целлобиозу впервые получили из целлюлозы. генциобиоза образуется при гидролизе трисахарида генцианозы, которая была выделена из корня декоративного растения Gentiana lutea (генциана, горечавка) с синими цветками. Эти цветки изображены на австрийских одноцентовых монетах. Считают, что латинское название дано по имени Гентия, последнего царя Иллирии на западе Балканского полуострова, правившего с 181 по 168 гг. до н. э. По преданию, он первым обнаружил лекарственные свойства этого растения. Того же происхождения название 2,5‑дигидроксибензойной (гентизиновой) кислоты, продукта метаболизма в организме ацетилсалициловой кислоты, который обеспечивает ее жаропонижающий эффект.
В пищевой промышленности используется в качестве гелеобразователя полисахарид каррагинан (пищевая добавка E407 или E407a), получаемый из морских водорослей. Эти водоросли издавна добывали вблизи деревни Каррагин (Carragheen) на юго-восточном побережье Ирландии.
Генциобиоза образуется также при гидролизе гликозида амигдалина, отсюда ее другое название – амигдалоза (оба термина – от лат. amygdalus – миндаль). Амигдалин содержится в семенах горького миндаля, в косточках персика, абрикосов, слив, вишен и других плодов. При действии кислот он гидролизуется с выделением синильной кислоты, а также глюкозы и бензальдегида: C19H27O11CN + 2H2O → 2C6H12O6 + C6H5CHO + HCN, чем объясняются отравления вишневыми компотами. Другой интересный гликозид синигрин содержится в виде калиевой соли в корнях хрена и в семенах черной горчицы Sinapis nigra (из этого названия и «синтезирован» термин «синигрин»). Под действием фермента гликозид распадается с образованием глюкозы, гидросульфата калия и жгучего аллилгорчичного масла: C10H16O9NS2K + H2O → C6H12O6 + KHSO4 + CH2=CHCH2NCS. Последнее вещество (его систематическое название – аллилизотиоцианат) обладает кожно-нарывным и слезоточивым действием. А вот содержащий изотиоцианатную группу сульфорафан СН3SO(CH2)4NCS не только не ядовит, но и обладает противораковым и антибактериальным действием. Предшественник сульфорафана глюкорафанин (он содержит остаток глюкозы) находится в капусте и других овощах семейства Крестоцветные – брокколи, цветной капусте, кольраби, кресс-салате. Во время еды клетки растения повреждаются, и выделяется фермент, под действием которого глюкорафанин превращается в сульфорафан. Название этого вещества происходит от лат. raphanus – «редька», которое восходит к греч. rhaphanos. Интересно, что словом rhaphys греки называли репу.
Из более редких биоз отметим вицианозу, полученную из семян журавлиного гороха (Vicia angustifolia) и состоящую из остатков гексозы (глюкозы) и пентозы (арабинозы). Дисахарид тураноза интересна тем, что ее впервые получили В. В. Марковников и его лаборант А. В. Алехин в 1889 году из туркестанской (по‑гречески – turanos) манны, привезенной из Ташкента. Видимо, следует пояснить, что раньше Туркестаном (точнее, Западным Туркестаном) называли территорию современных Узбекистана, Туркмении, Киргизии, Таджикистана и Казахстана, то есть Среднюю Азию.
Синтетически можно получить биозы, не встречающиеся в природе. Некоторые из них могут найти практическое применение. Примером может служить синтетический стереоизомер лактозы, состоящий из остатков фруктозы и галактозы. Эта биоза была получена из лактозы в 1929 году и названа лактулозой; название составлено из терминов лактоза и левулоза (как и левулоза, она же фруктоза, лактулоза вращает плоскость поляризации света влево). Во второй половине ХХ века было показано, что лактулоза не расщепляется ферментами в верхних отделах желудочно-кишечного тракта. В результате она доходит в неизменном виде до толстой кишки, где усваивается полезными бифидобактериями. При этом угнетается рост и размножение патогенных микроорганизмов. Этот эффект используется для лечения дисбактериозов толстой кишки. Одновременно лактулоза является слабительным.
Из трисахаридов наиболее известный – рафиноза (другое написание раффиноза, от фр. raffiner – «очищать»), самый распространенный после сахарозы олигосахарид растений. Рафиноза содержится в небольшом количестве в сахарной свекле, но на вкус она совсем не сладкая. Довольно много рафинозы в горохе. Этот трисахарид не переваривается в желудке и вызывает усиленное образование кишечных газов. Молекула рафинозы состоит из остатков галактозы, глюкозы и фруктозы. Соединение из первых двух моносахаридов называется мелибиозой, которая, очевидно, сладкая, поскольку по‑гречески meli (а на латыни mel) – «мед». Тот же корень – в названии трисахарида мелецитозы (другое написание – мелицитоза), а также в другом названии рафинозы – мелитриоза.
